险道神郁保四原本就是强盗出身，在一次抢夺梁山好汉的马匹时，经过宋江等人的劝说，最终弃恶扬善，归顺梁山，排名第一百零五位。
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险道神郁保四之所以有这样凶神恶煞的绰号，一方面是因为他身材高大，面相狠毒、腰阔耳肥，比尔看见他都很害怕;另一方面就是他本来就是强悍的强盗，以抢夺百姓为生，人们对他深恶痛绝，所以才有了这么个绰号。
跟很多梁山好汉被迫落草为寇不同，这险道神郁保四原本就是强盗出身，而且威震一方，而且他本来与梁山也是死对头，他认为这梁山也跟他一样是普通的强盗，于是为了生存，郁保四也曾经抢过梁山的马匹，他的上司曾头市还害死了梁山的前任首领晁盖，可以说是与梁山结下了血海深仇。
后来宋江看到他一时无法杀死曾头市替晁盖报仇，又看到这郁保四良心未泯，于是决定策反险道神郁保四，最终郁保四被宋江说服，答应当宋江的卧底，最终与宋江里应外合，逼得曾头市自杀而亡，总算给晁盖报了仇，而郁保四也最终归顺了梁山，做了梁山好汉。
这险道神郁保四别看是强盗出身，但是也是忠孝节义的好汉，自从上了梁山，就跟着宋江南征北战，他在军中负责执掌军旗，在一次宋江被围困万分紧急的情况下，正是郁保四在身负重伤的情况下硬是没有让军旗倒下，这才救了宋江一条命，后来郁保四也是在征战方腊的过程中战死的。
郁保四性格
郁保四性格很有特点，虽然他在梁山一百单八将中排名倒数，出场也不是很多，但是因为他贤明的个性，所以很容易让观众记住他，郁保四因此成为众多梁山好汉中很耀眼的一位。
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郁保四性格最鲜明的一点就是以大局为重，在关键问题上分得清大是大非，很有头脑。这一点是他区别于一般强盗的最大的特点。郁保四原本就是强盗出身，在曾头市手下混的很滋润。后来曾头市的老师杀死了梁山的首领晁盖，与梁山结下了血海深仇。正好宋江此时急于给晁盖报仇，树立威信，于是就劝说郁保四投奔梁山，这郁保四很聪明，他看到此时的梁山已经是浩浩荡荡很有势头，而曾头市不过就是个强盗头子，根本没法与梁山抗衡，况且现在是宋江来主动找他，此时如果自己能帮宋江扳倒曾头市，那以后自己投奔梁山也是一条不错的出路。果然在郁保四的配合下，宋江里应外合逼得曾头市自杀，后来郁保四果然上了梁山，被封为一百零五位，虽然是屈居末位，倒至少是有名有姓，这对他一个强盗出身点人来说已经很不错了。
郁保四性格中还有肝胆相照，不怕牺牲的特点，他一直跟随宋江南征北战，尽忠职守护好军旗，几次救宋江与危难之中，报答宋江的知遇之恩。最终在与方腊起义军作战的过程中，被敌人有飞刀射死，死的极其惨烈，为世人所敬重。
郁保四身高
险道神郁保四身高一丈，也就是现在的两米二左右，即使在现代也算是巨人了，遥想古代，只要这郁保四在人群中肯定会显得鹤立鸡群，格外显眼的，因为他实在是太高了。
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要论证这郁保四身高到底有没有这么高大，有没有夸大其词，其实是很好证明的。
首先，郁保四是强盗出身，凶神恶煞，一般的强盗老百姓也不至于这么害怕，可是只要这郁保四一出现，百姓们就像见到鬼一样躲开了，原因就在于郁保四巨人般的身材一上场就给镇压住了。百姓们之所以送郁保四一个险道神的外号，其实就是把他与传说中的门神相提并论了，神仙妖怪等一般都长得异常高大，不同于凡人，所以郁保四身高是不一般的高大。
其次自从这郁保四投奔梁山一来，一直在宋江麾下担任旗手，也就是执掌军旗的角色，能担任这个角色的一定是人高马大才行，因为军旗要举在最高的位置上才能展示军威，才能震慑敌人，事实也是如此，这从侧面也证明郁保四身高不凡。在一次宋江被敌人围困万分紧急的情况下，郁保四也是身负重伤，但是他凭着顽强的毅力，硬是没有让他手中的军旗倒下，敌人看到宋江的旗帜飘扬，以为他还有很强的实力，不敢轻举妄动，这才救了宋江一命，从此宋江对郁保四更加器重，带着他南征北战，而郁保四也是忠心耿耿，一直尽忠职守握紧手中的旗帜，直到在与方腊的战斗中战死为止。