柴进是一个响当当的人物，当年在江湖上闹的风生水起的时候，连宋江都对他佩服得不得了。不仅因为柴进家大业大，世袭的皇亲国戚，家里使奴唤婢，骡马成群，富甲一方，而且因为柴进为人仗义疏财，接济了不少天下英雄好汉。因此柴大官人的名号绝对不是浪得虚名。可惜这样的人物为何不能在梁山上一呼百应，笑傲群雄，却甘愿听从纹面小吏宋江的差遣，甚至连排名也在第十位，以柴进的财力物力，为何落到这一步田地，昔日江湖老大的地位缘何不再?
其一，柴进家里阔绰的时候，刚开始很喜欢和豪杰在一起谈文论武，不过大家和柴进在一起有压力。因为柴进做人喜欢排场，追求的是无限风光的场面：行了半里多路，只见远远的从林子深处，一簇人马来。但见：人人俊丽，个个英雄。数十疋骏马嘶风;两三面绣旗弄日。粉青毡笠，似倒翻荷叶高擎;绛色红缨，如烂熳莲花乱插。飞鱼袋内，高插着描金雀画细轻弓。狮子壶中，整攒着点翠雕翎端正箭。牵几只赶獐细犬，擎数对拿兔苍鹰。穿云俊鹘顿绒绦，脱帽锦雕寻护指。标枪风利，就鞍边微露寒光。画鼓团簇，向鞍上时闻响震。辔边拴系，都缘是天外飞禽。马上擎抬，莫不是山中走兽。好似晋王临紫塞，浑如汉武到长杨。那簇人马飞奔庄上来，中间捧着一位官人，骑一疋雪白卷毛马。马上那人，生得龙眉凤目，皓齿朱唇，三牙掩口髭须，三十四五年纪。头戴一顶皂纱转角簇花巾，身穿一领紫绣团龙云肩袍，腰系一条玲珑嵌宝玉绦环，足穿一双金线抹绿皂朝靴，带一张弓，插一壶箭，引领从人，都到庄上来。
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其二，柴进是一个高大上的人，和别人往往善始不能善终，因此武松才在柴进府上诉说自己的不平。书上写道：柴进唤一个庄客，点一碗灯，引领宋江东廊尽头处去净手。便道：“我且躲杯酒。”大宽转掇出前面廊下来，俄延走着，却转到东廊前面。宋江已有八分酒，脚步趄了，只顾踏去。那廊下有一个大汉，因害疟疾，当不住那寒冷，把一掀火在那里向。宋江仰着脸，只顾踏将去，正踩在火掀柄上。把那火掀里炭火，都掀在那汉脸上。那汉吃了一惊，惊出一身汗来。自此疟疾好了。那汉气将起来，把宋江匹胸揪住，大喝道：“你是甚么乌人，敢来逍遣我!”宋江也吃一惊，正分说不得。那个提灯笼的庄客慌忙叫道：“不得无礼!”这位是大官人的亲戚客官。”那汉道：“客官，客官!我初来时也是客官，也曾相待的厚。如今却听庄客搬口，便疏慢了我。正是‘人无千日好，花无摘下红。’”却待要打宋江，那庄客撇了灯笼，便向前来劝。正劝不开，只见两三碗灯笼，飞也似来。柴大官人亲赶到说：“我接不着押司，如何却在这里闹?”那庄客便把踩了火掀的事说一遍。柴进笑道，便叫：“大汉，你不认的这位奢遮的押司?”那汉道：“奢遮，奢遮!他敢比不得郓城宋押司少些儿!”柴进大笑道：“大汉，你认的宋押司不?”那汉道：“我虽不曾认的，江湖上久闻他是个及时雨宋公明。且又仗义疏财，扶危济困，是个天下闻名的好汉。”柴进问道：“如何见的他是天下闻名的好汉?”那汉道：“却才说不了，他便是真大丈夫，有头有尾，有始有终。我如今只等病好时，便去投奔他。”在武松心目中，柴进是一个有始无终有头无尾的人。
其三，柴进和人相处，只是把人当下人，宋江和人相处，把人当兄弟。柴进号称小孟尝，孟尝君是战国时四君子之一，门下有三千门客，尽管孟尝君对这些人很厚道，但很显然孟尝君和他们的关系不是对等的。这和柴进非常相似，尽管也挥金如土，其他人未必痛快。宋江待人犹似兄弟，过了数日，宋江将出些银两来，与武松做衣裳。这便是宋江的心细之处。柴进知道，那里肯要他坏钱。自取出一箱段疋绸绢，门下自有针工，便教做三人的称体衣裳。如果不是宋江提醒，柴进如何给武松做衣服。相伴宋江住了十数日，武松思乡，要回清河县看望哥哥。柴进、宋江两个，都留他再住几时。武松道：“小弟的哥哥多时不通信息，因此要去望他。”宋江道：“实是二郎要去，不敢苦留。如若得闲时，再来相会几时。”
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武松相谢了宋江。柴进取出些金银，送与武松。武松谢道：“实是多多相扰了大官人。”武松缚了包裹，拴了梢棒要行。柴进又治酒食送路。武松穿了一领新纳红袖袄，戴着个白范阳毡笠儿，背上包裹，提了哨棒，相辞了便行。宋江道：“弟兄之情，贤弟少等一等。”回到自己房内，取了些银两，赶出到庄门前来，说道：“我送兄弟一程。”宋江和兄弟宋清两个送武松。待他辞了柴大官人，宋江也道：“大官人，暂别了便来。”三个离了柴进东庄，行了五七里路。武松作别道：“尊兄，远了，请回。柴大官人必然专望。”宋江道：“何妨再送几步。”路上说些闲话，不觉又过了三二里。武松挽住宋江说道：“尊兄不必远送。常言道：“送君千里，终须一别。宋江指着道：“容我再行几步。兀那官道上有个小酒店，我们吃三钟了作别。”三个来到酒店里。宋江上首坐了，武松倚了俏棒，下席坐了。
宋清横头坐定。便叫酒保打酒来。且买些盘馔果品菜蔬之类，都搬来摆在卓子上。三个人饮了几杯，看看红日平西。武松便道：“天色将晚，哥哥不弃武二时，就此受武二四拜，拜为义兄。”宋江大喜。武松纳头拜了四拜。宋江叫宋清身边取出一锭十两银子，送与武松。武松那里肯受，说道：“哥哥客中自用盘费。”宋江道：“贤弟不必多虑。你若推却，我便不认你做兄弟。”武松只得拜受了，收放缠袋里。宋江取些碎银子，还了酒钱。武松拿了梢棒。三个出酒店前来作别。武松堕泪，拜辞了自去。宋江和宋清立在酒店门前，望武松不见了，方才转身回来。这时候柴进并没想送。可见柴进对武松早已心厌了。
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其四，柴进不能尊重人，从洪教头那里也可以看出端倪。洪教头当日也是个人物，可当林冲来访的时候，柴进却嫌洪教头说话不漂亮，故意激怒林冲，戏耍洪教头。柴进一来要看林冲本事，二者要林冲赢他，灭那厮嘴。柴进道：“且把酒来吃着。待月上来也罢。”当下又吃过了五七杯酒，却早月上来了，照见厅堂里面如同白日。柴进起身道：“二位教头较量一棒。”林冲自肚里寻思道：“这洪教头必是柴大官人师父，不争我一棒打翻了他，须不好看。”柴进见林冲踌躇，便道：“此位洪教头也到此不多时。此间又无对手。林武师休得要推辞。小可也正要看二位教头的本事。”柴进说这话，原来只怕林冲碍柴进的面皮，不肯使出本事来。后来一阵比试之后，洪教头被羞得自投外庄去了。
可见，柴进虽然是皇家贵胄，但是因为自视甚高，尽管挥金如土，仗义疏财，但由于和江湖好汉有差距，又觉得自己系出名门，哪里会想到自己日后也会逼上梁山，因此和好汉们的关系不是很亲密，最后怎么也坐不了老大。