一提起唐伯虎这个名字，大都会想到星爷的经典电影中的唐伯虎，那可真是活的潇洒漂亮，文韬武略都是绝顶，还有一帮好基友在身边一起玩乐，一干美人藏在家中，最后更是抱得心仪的秋香。如此人生赢家实在令人艳羡，可真实的唐寅的人生好像并不尽人意，甚至称得上悲惨。
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唐寅祖上都是当官的很气派，可到了父亲这一辈已有了家道中落的迹象，家里靠做点小生意维持生计。唐伯虎天生天资聪颖，据说看书可以过目不忘。十几岁时才能远扬，十六岁一不小心便拿了乡试第一，那段时间真是无人不知无人不晓其大名。
他在鲜花和掌声中活了二十多年。十九岁时娶了官家女儿徐氏，二十四岁时父亲去世，妹妹抑郁而亡，母亲也去世，接二连三的打击是他几近崩溃。幸亏徐氏一直耐心照料他，可上天仿佛跟他在开玩笑，徐氏后来也病倒离开了他。那一段时间唐伯虎所经历的内心折磨与痛苦简直让人没法想象。
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唐伯虎的脾性轻浮狂妄，这是打小养成的。文征明和祝枝山早就劝告过他，希望他能够收敛一下，为人不要再如此张狂，还需要磨砺心性。当年年少得志的唐寅完全听不进去，后来赶考途中跟富二代徐经交好，徐经托关系弄来考试的试题，邀请唐伯虎代笔写一篇文章。唐伯虎那时哪能想到这是考题，只觉题目生涩偏僻，出于人情就赠予了徐经一篇文章。没想到最终酿成大祸，二人被检举作弊，一同下狱，终生不得入考场。
唐伯虎是心气多高的一人啊，这件事几乎粉碎了他的自尊。而当时他的第二任妻子也趁机改嫁离他而去。很多人觉得科举案之后他经历这么多，早已看开，早已通透潇洒，其实不然。要不然也不会有宁王邀他他认为是个机会便跟随前去了，若不是他反应机敏料到宁王要造反，怕是早已魂归西去。
在这种人生潦倒之际，他靠变卖字画为生，他画的春宫图成为了中国古代性文化独树一帜的产物，同时在当时遭到了不少文人雅士的批判，认为伤风败俗。如今看来，唐寅的春宫图里也是包含了对古代封建礼教的一种挑衅与不屑。
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他最后一位妻子是真正的患难之交红颜知己，沈九娘。二人结婚后搬到了修好的桃花庵中居住，还生了一个女儿，故事并没有美满的结束，沈九娘三十七岁时由于操劳过度便离开了人世，唐寅从此再也未续弦。
唐寅在桃花庵度过余生，桃花树下，伶仃一人，青衫满泪。号桃花庵主，享年五十四岁。嘉靖二年的冬夜，他颤抖着提笔写道：生在阳间有散场，死归地府也无妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡!此乃唐寅绝笔，看破了生死，从此生活在别处。