诸葛亮一生光明磊落，但金无足赤人无完人，在刘备处理养子刘封的问题上，却出于私心，火上浇油，唆使刘备赐死了养子刘封，这是诸葛亮光辉人生的一个污点。
刘备有个养子刘封，武艺高强，雄心勃勃。诸葛亮顾虑刘备死后，会与刘禅争权。于是，便借刘封刚烈猛勇，刘备去世后难以驾驭，向刘备建议除掉刘封。刘备为了亲儿子顺利接班，便在诸葛亮的进言下，赐养子刘封死，刘封被迫自杀。此事见诸于《三国志•刘封传》：“诸葛亮虑封刚猛，易世之后终难制御，劝先主因此除之。於是赐封死，使自裁。”
刘封，本是一孤儿，是罗侯寇氏之子、长沙郡刘姓人家的外甥，当年刘备落难于荆州时，还没有儿子，看到刘封人品不错，武力过人，于是，就收刘封为养子。(“刘封者，本罗侯寇氏之子，长沙刘氏之甥也。先主至荆州，以未有继嗣，养封为子。”《三国志•刘封传》)
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刘封跟随刘备之后，不但忠心勇猛，而且战功卓著，攻打益州刘璋时，可以说是所向披靡。建安二十三年(公元218)，刘备攻打汉中时，故意让养子刘封向曹操挑战。曹操非常生气，大骂：“卖鞋的小子，只会叫你的假儿子来出战!等我叫我家长黄胡子的真儿子来打你。”于是，曹操下令驻守长安的儿子曹彰速来，等曹彰赶到时，曹操已经决定放弃汉中。再说刘备夺取汉中称王后，派遣宜都太守孟达率军攻占了房陵郡。在攻打上庸郡时，刘备担心孟达难以独力取胜，于是另遣刘封从汉中顺沔水南下支援。刘封、孟达大军压境，成功逼降了上庸太守申耽。刘封因功迁升为副军将军，驻守上庸郡，孟达成为刘封的副手。
建安二十四年(公元219)，关羽围困襄樊之际，多次要求刘封和孟达出兵相助，然而，刘封和孟达以上庸三郡刚占领为由，不敢轻易离开拒绝出兵，关羽最终败走麦城，被东吴大都督吕蒙俘杀，刘备从此失去荆州。建安二十五年(公元220)，刘封以整治军纪为由，夺取了为孟达演奏鼓乐的乐队，俩人关系不睦。当时孟达既害怕刘备治罪，又对刘封十分忿恨，于是修书一封给刘备，率领部曲投降曹魏，把责任推给刘封。(“自关羽围樊城、襄阳，连呼封、达，令发兵自助。封、达辞以山郡初附，未可动摇，不承羽命。会羽覆败，先主恨之。又封与达忿争不和，封寻夺达鼓吹。达既惧罪，又忿恚封，遂表辞先主，率所领降魏。”《三国志•刘封传》)
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孟达投降魏国之后，建议魏文帝夺取上庸三郡。曹丕派遣夏侯尚与徐晃助孟达袭取东三郡。孟达写信给刘封，劝刘封投降，但被刘封拒绝。这时，原上庸太守申耽、申仪两兄弟背叛刘封，转投魏国，刘封因此被孟达、徐晃等击败，还丢失了上庸三郡。刘封逃回成都后，刘备责备他欺凌孟达导致反叛，且不救援导致关羽被害。这时，诸葛亮考虑到刘封刚烈勇猛，刘备死后最终难以制服驾驭，劝刘备借此机会除掉他。于是刘备赐刘封死，让他自尽。刘封叹息说：“我后悔不听孟子度的话。”刘封自裁后，刘备为刘封哭泣。(“申仪叛封，封破走还成都。封既至，先主责封之侵陵达，又不救羽。
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诸葛亮虑封刚猛，易世之后终难制御，劝先主因此除之。於是赐封死，使自裁。封叹曰：‘恨不用孟子度之言!’先主为之流涕。”《三国志•刘封传》)
从刘封之死来看，既有刘备为刘禅顺利接班扫清障碍的因素，也有诸葛亮感到刘封难以驾驭的原因。因为刘禅已经被立为太子，成为合法继承人，并且诸葛亮也非常清楚，不管是年龄，还是战功，刘禅和刘封相比，都相差甚远。如果不趁着刘封在关羽被害、孟达投降曹魏这两件事情上的过错处死刘封，那么刘备死后，刘封对刘禅执政和诸葛亮辅政，都可能是不稳定因素。