一朝失意：科场舞弊案 事实上，唐伯虎虽确有才名，但并没有传说中那样神乎其神。《明史》对唐伯虎的生平记载仅200余字，其余正史对唐伯虎的才华也只是笼统评价，所谓“江南第一才子”的很多故事是无从考证的。至于民间传说唐伯虎经常出入青楼、有九个老婆等逸闻更是子虚乌有。
真实的唐伯虎出生于一个商人家庭。父母对其期望很高。因而，他从小就苦读“四书”、“五经”、史书典籍，没过上几天逍遥生活。16岁时，他考秀才高中第一名，在苏州城名噪一时。19岁时，唐伯虎迎娶了他一生中唯一的妻子徐氏。29岁时，他在乡试中考中解元，可谓人生得意。然而，仕途的重大挫折也随之而来。
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据《明史》记载，唐伯虎参加乡试时，文章写得异常精彩，当时的主考官梁储大加赞赏。回朝后，梁储拿着唐伯虎的文章给礼部侍郎、学士程敏政过目。程敏政读完后也连连称奇。不久，朝廷举行会试，担任主考官的正是程敏政。唐伯虎与江阴富商的公子徐经一同赴京赶考，两人多次前往程敏政府上拜会。然而，徐经心术不正，趁机贿赂程敏政府上的家僮，骗来了会试的考卷。
偏巧，那一年会试的题目出得极为冷僻，考生们大多答不上来，唯有唐伯虎与徐经的卷子答得入情入理、文采飞扬。据说，程敏政拿到这两份出色的答卷时，情不自禁地说了一句：“这必是唐寅与徐经的。”此话被旁人听见，埋下了祸根。后来，有人告发考题泄露一案，皇帝听后大怒，将程敏政、徐经和唐伯虎打入大狱。徐经在狱中被严刑拷打，终于支撑不住，供出买通家僮泄题一事，并招认：“得到考题后也拿给唐伯虎看了。”后来，刑部、吏部会审，徐经又推翻此前的供词，说那是屈打成招。皇帝下诏“平反”，释放程敏政和唐伯虎，并派唐伯虎去浙江做一个小官。唐伯虎引以为耻，没有上任。
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唐伯虎的妻子徐氏本指望唐伯虎飞黄腾达、声名显赫，一听说他丢了官位，便心灰意冷，与唐伯虎大吵大闹一场离他而去了。科场舞弊案不仅断绝了唐伯虎的功名之路，还使他妻离家散，成为他人生的转折点。
半生癫狂 清闲度日 弘治十三年(1500)，刚出狱不久的唐伯虎对仕途彻底失望，决定将自己的后半生寄情于游历山川、吟诗作画。他乘船离开苏州，来到镇江、扬州，然后又顺长江而上到达芜湖、九江，游览了庐山等风景名胜。然后，他到黄州观看了赤壁之战的遗址，又去湖南游览了岳阳楼、洞庭湖等地，此后还辗转到过福建、浙江、安徽等地。这次周游名山大川，共花费了九个月的时间。唐寅将各地美景收入眼中，为他的后半生作画积累了丰富的素材。
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正德九年(1514)，明宗室宁王朱宸濠以重金延请唐伯虎到南昌为其效力。宁王的慧眼识才唤起了唐伯虎心中仅有的一点政治理想。思虑再三之后，唐伯虎决定接受邀请。然而，令他没有想到的是，宁王请他的用意并不在于他的才华，而是在为谋反篡位招兵买马。陷入了政治旋涡的唐伯虎十分苦闷，无奈之下，他只好装疯卖傻，躲避杀身之祸。后来，宁王见他举止疯癫，便放他回到故里。
无人来买扇头诗 “十朝风雨若昏迷，八口妻并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗。”唐伯虎晚年的这首诗用凄凉的笔调描绘出他穷困潦倒的生活。自仕途失意后，唐伯虎经常借酒消愁，喝得酩酊大醉。他常说，自己虽无李白之才，却能深切体味李白醉酒的乐趣。酗酒使唐伯虎的身体越发多病，又因病无法常常作画，生活越来越拮据，只能靠向好友祝允明、文徵明等人借钱过活。