曹操可以说是东汉末年最出色的英雄，在曹孟德的军事和治政下，东汉后期一度混乱不堪的北方地区逐步恢复了稳定和生产，奠定了大魏帝国及其后的西晋皇朝的基础。数“大三国时代”(指黄巾之乱至三国归晋期间)，论英雄人物无出其右。可是，英雄难过美人关，英明一世的曹孟德，却屡屡因为一个“色”字栽跟头，更险些丧命。
第一次美女裙下栽跟头：淫人叔婶，失却“恶来”
公元197年，曹操为彻底消灭吕布做准备，出兵攻打西南面的威胁张绣。张绣原为东汉骠骑将军张济侄子，李傕、郭汜反攻长安后，张济在荆州进攻穰城时中流失身亡。张绣于是接收了叔叔的军队并与荆州牧刘表结盟，成为曹操西南方的一大威胁。
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本来从属于刘表还是从属于曹操都是从属他人，张绣在开始时都没什么所谓的，因此曹操第一次攻打宛城时，张绣是不战而降的。可惜曹操的杀心未灭、色心又起，在晚上找女人的时候居然打起了张绣遗孀邹氏的主意，愤怒的张绣自然流露出对曹操的不满。曹操疑张绣反，密谋杀张绣，可是事情败露反被张绣的军队奇袭，有“恶来”之称的猛将典韦为保护曹操撤退而战死。第一继承人曹昂也在乱军中战死，曹操的一次淫人婶婶，赔上了军中第一猛将和第一继承人的性命。
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第二次美女裙下栽跟头：迷恋少妇，失却“神将”
关云长不但是东汉末年一员神级的大将，还是后世忠义的榜样。按照《三国演义》的描述，关羽在身陷曹营后无论曹操如何施恩、笼络，他就是不为所动，最终还是追随义兄刘玄德而去。关羽的忠义秀辉绝不置疑，但历史上的“关羽别曹”是否另有隐情呢?
我们不妨来看一段《三国志》的记载：“曹操与刘备围吕布于下邳，吕布使秦宜禄诣袁术求救，袁术留之。关羽屡请曹操，欲得秦宜禄妻。曹操疑其有色，及城陷，曹操见之，乃自纳之。”
原来，在曹操和刘备联合攻打吕布的蜜月期时，关羽是向曹操提出过要求的，关二哥要的是吕布部下秦宜禄的妻子杜氏，希望在攻破下邳城后，曹操能把杜氏给自己。也许是关二哥当时还不了解曹操多疑的特性吧，正是由于关二哥多次在曹操面前提起杜氏的事触动了曹操的多疑神经，“难道真是个绝色美女?”曹阿瞒不禁动了色心。
待魏续、宋宪、侯成反，下邳城破，曹操抢在关二哥之前会见了秦宜禄的妻子杜氏。一见之下，曹操对杜氏喜欢得不得了，竟然忘记了对关二哥的许诺，自己亲手送了一顶绿帽给秦宜禄。那秦宜禄对这顶翡翠大绿帽也欣然受落，不但把老婆送进曹操的睡房，还高高兴兴地当了曹操麾下的一名铚长，汉末的一宗权色交易就这样完成了。
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这下子轮到关二哥的脸难看了，曹操的好色之举无疑就是在关的脸上打了一巴掌，别说关云长如此英雄之人，就算是一般人也难以忍受被夺去“梦中情人”的耻辱。有了杜氏这段插曲，我们就不难理解曹操为何想尽办法都无法留住关羽了，更不难理解为什么众将都坚持杀关羽，曹操却力排众议放关羽离去了。与其说是曹操对关羽的惺惺相惜，不如说是对关羽的愧疚，想不到为了一个女人，曹操就此与三国的神将失之交臂。
第三次美女裙下栽跟头：色名所累，平添宿敌
说起曹操第三次栽倒在美女裙下，其实相当冤枉，因为美人尚未得到，却先自己栽一个跟头。诸葛亮巧妙地篡改了《铜雀台赋》，把“连二桥于东西兮，若长空之虾蝾”改成了“揽二乔于东南兮，乐朝夕之于共”。令心胸狭隘的周公瑾勃然大怒，不但立即说出了隐藏心中联刘抗曹的真实想法，而且终生与曹操为敌。