在楚汉之争中，项羽与刘邦之间可谓进行了诸多较量，从项羽与刘邦举兵攻秦，到鸿门宴，再到垓下之战，项羽为什么从兵十倍于刘邦而最终寡不敌众，留下了流传千古的垓下之悲呢?
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其一：优柔寡断
我们并不陌生，在鸿门宴中，亚父范增为项羽献策，摆了一场鸿门宴，目的在刘邦和项羽坐定后乘机杀了刘邦，项羽坚定地答应了，但在刘邦到来之前，却听了项伯所言，杀刘邦的心思已消耗得差不多了，在刘邦到后，更加显得犹豫不决，这时又加上刘邦的手下樊哙的一席话，使项羽信以为真，白白放走了刘邦，失去了杀刘邦的最好机会。
其二：有勇无谋
在于刘邦的诸多较量中，项羽可谓是空有一身武力却没有头脑。从鸿门宴中便可观之，轻易听信他人的话，却把叛变刘邦，给项羽通风报信的曹无伤说与了刘邦：“此沛公左司马曹无伤言之，不然，籍何以至此?”这充分体现了项羽旁听他人，有勇无谋，白白断送了对自己一片忠心的曹无伤的性命。
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其三：迷信心理
项羽的迷信心理是项羽失败乃至断送性命的重要原因，项羽在霸王别姬后，逃至乌江，有一种说法是项羽本想逃走，却见乌江岸边由成群的蚂蚁围成了几个字“项王亡于此”，项羽看后，便认为这是天意，即发出了：“此天之亡我，非战之罪也”，随后本有机会逃走的项羽选择了乌江自刎，而那些围成字的蚂蚁，真的是天意吗?其实，刘邦知道项羽的性格心理，便让人在乌江岸边用糖水写下那几个字，蚂蚁见到糖水后必然成群结队围上去，而项羽却认为是天意，这不太可笑了?
其四：死要面子
项羽被困乌江后，一是认为战败乃天意，遂自刎，还有一点，那就是死要面子。据《史记》记载：项羽面对乌江亭长，笑曰：“天之亡我，我何渡为?且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之?纵彼不言，籍独不愧于心乎?”
遂与汉军决战，最终自刎身亡。胡曾有诗曰;“争帝图王势已倾八千兵散楚歌声。乌江不是无船渡，耻向东吴再起兵。”体现了项羽的死要面子，而又有杜牧诗曰：“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”假如项羽不死要面子，退回江东发展，最终谁的天下还不一定呢。
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其五：残暴不仁，虚荣心强
残暴不仁是项羽失败最重要的一点，早年久攻襄城不下，进城后，项羽就对手无寸铁的百姓大加屠杀，剩下的被活埋，进军咸阳时，项羽下令将20万投降的秦军全部坑杀，在打败秦国后，又杀死了秦国已投降的第三世皇帝子婴。并且项羽的虚荣心极强，据《史记》记载：项王已破秦军，项羽召见诸侯将，入辕门，无不膝行而前，莫敢仰视。这样的残暴与虚伪，能得到百姓的拥戴吗?他的这种性格最终使他众叛亲离，走向灭亡。
有人认为项羽是英雄的代表，他的战败是天意，然而通过上述的种种原因表明，项羽失败的原因是败在了自身上，自身上存在缺点而又不加改正，不听劝阻，一步步走向末路，最终落得四面楚歌。正如张可氏诗云：“垓下将军夜枕戈，半夜忽然闻楚歌。词酸调苦不可听，拔山力尽将如何。将军夜起帐前舞，八千儿郎泪如雨。