明孝宗朱祐樘弘治戊午年(1498年)，唐伯虎因考试作弊(因其装X被陷害)，回到老家整日醉生梦死就是喝，就这样混日子，结交了很多狐朋狗友，祝希哲就是其中一个。祝希哲还有个让人熟悉的名字，叫祝枝山，他是明代书法名家、吴中四才子之一。
要说唐伯虎用钱最多的地方，便是找女人寻开心了。风流才子唐伯虎，风流在才子之前，各宗影视作品以及小说中，都以唐伯虎的风流为核心打造故事，吸引观众。他家有数不尽的钱，任由他糟蹋，但实际上他的钱花的很快，扬州青楼是高消费，很快，钱就花光了。于是，他便和他的好友祝希哲干起了行骗的勾当。
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哪里有钱，当然是盐运，两大才子商量妥当，购置了道士服装和拂尘，打扮起来还有模有样。这天他们硬闯盐运使府邸，盐运使抓他俩进来后质问：“你们是哪里来的道士，竟敢如此无理?”唐伯虎慌忙答到：“大人息怒，我们不是普通的要饭道士，我们四处游荡，结交的都是四海之内的一流人物，贵郡唐伯虎、祝枝山、文征明等人都是小道的朋友，他们都说小道的文采卓越，出口成章，如果不信可以当场测验。”
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盐运使当然不信，觉得两个道士为了讨要一些银两在我这胡诌八扯，既然这道士说自己有文采， 盐运使也是经过科举考试的过来人，便想刁难一下他们，随即指着堂下的一块卧牛石说：“就以这块石头为题目，二位作一首七律诗来。”要说唐伯虎是真厉害，那盐运使话音未落，这边诗已出：“嵯峨怪石倚云边”，祝枝山接着说：“抛掷于今定几年”，唐伯虎接第三句：“苔藓作毛因雨长”，祝枝山接：“藤萝穿鼻任风牵。”唐伯虎道：“从来不食溪边草”，祝枝山：“自古难耕陇上田。”唐伯虎：“怪杀牧童鞭不起”，祝枝山：“笛声斜挂夕阳烟。”
盐运使听后惊诧，但也很高兴，问他们二位才华横溢，来此作甚?唐伯虎说：“女贞观现在乃年久失修，已经坍塌，我们听说您宽仁大度，乐善好施，希望能够请您捐出自己的俸禄，修缮女贞观，千年盛世，您若办成此事，必定流芳千古，积德行远，康健万年!”盐运使很高兴，不就是掏钱吗，一句话的事儿。随后，他下文书给吴、兴二县，分别拿出库银五百辆修缮女贞观，唐祝二人接过文书，扬长而去。
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二人改变装扮，来到县城，递交文书。知县看到文书，不敢怠慢，立即叫人取钱交给唐祝二人。二人再次扬长而去。有钱了，两个人又开始召集狐朋狗友挥霍，几天就花光了。这件事过去了很久，有一天盐运使到吴县来巡查，想起了女贞观的事情，正事处理完毕后，他带人去女贞观跪拜，祈祷安康，可是没想到来到此处后，看女贞观依旧凋敝残垣，满目苍夷，顿时觉得上了两个道士的当，后来查出结果后，因盐运使欣赏他们的才华，才了他们一马。