唐伯虎常说天下没有他搞不定的女人。祝枝山半信半疑。有一天，祝枝山告诉唐伯虎：“后山住着一个寡妇，守寡三年，把贞节视为生命，只养了一只老鹰相依为命。如果你能搞定这名女子，那我祝枝山对你五体投地。”唐伯虎想了一想，便要祝枝山过几天再来听消息。
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过了两天，下起了倾盆大雨。半夜，唐伯虎爬上了后山，到了寡妇家门口。唐伯虎敲了敲门，问道：“能不能让我避避雨?”寡妇开门，原来是江南才子唐伯虎，连忙让他进屋。唐伯虎进了门，连连道谢，接着又问道：“可不可以将湿衣服脱掉?”
寡妇一看衣服全湿了，连忙把衣服拿到灶上烘干。这时，唐伯虎又问：“大嫂，我口渴了，借我一口瓢，让我喝口水行吗?”
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寡妇连忙拿了一口瓢给唐伯虎。唐伯虎喝完了水，看看很晚了，问寡妇：“大嫂能否让我在这里过一夜?”寡妇想了想，屋外雨下得正大，也答应了，将唐伯虎领至客房，唐伯虎进了客房。也不客气，倒头便睡。第二天天亮，唐伯虎起得早，悄悄走进院子，果然看见那只与寡妇相依为命的老鹰。唐伯虎抓住老鹰，把毛都拔了下来，然后，也没和寡妇打声招呼，就回了家。
过了几天，唐伯虎和祝枝山在家下棋，听见有人敲门。祝枝山开了门，原来是那寡妇，寡妇一看见唐伯虎就开口大骂：“唐伯虎哇唐伯虎!你是江南文人，一代才子，为何做出这种龌龊事来?那天我看你挺可怜，好心开门让你进来。你要避雨，我就让你避雨;你要脱，我就让你脱;你要瓢，我就给你瓢;你要过夜，我就让你过夜。你说!你为什么把我的鹰毛都拔光了?!”
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祝枝山在旁听得目瞪口呆。实际中，唐伯虎“风流才子”的称号，到底是怎么产生的呢?一因他是时代的杰出人物。二是文学作品俊美超逸。三是不拘礼法，恃才傲物，行为放浪。第四可能有些风流韵事。