宋江原是郓城小吏，不期因私放劫取生辰纲的晁盖等人，惹起一堆是非，终至与官府对抗，上了梁山。在这过程中，有两封信，对宋江命运的转折起了很大的推动作用。
这两封信是：第一封，晁盖等人上梁山后，派刘唐送给宋江的感谢信;第二封，为救江州题写反诗的宋江，梁山使人假冒蔡京给儿子蔡九知府的“解宋江进京”的书信。
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这两封信均发自梁山，均是按吴用旨意办的。有观点认为，这两封信实为两枚炸弹，极有可能均是吴用为使宋江上梁山而故意安置——让刘唐送宋江书信，以暴露其与梁山勾结之行为;故意用错蔡京图章，使得宋江罪无可赦被判斩立决，梁山劫法场闹江州把事情搞大，使得宋江除了上梁山别无他路。
这种观点，正确与否?我们且以书中一些细节，做分析如下。
先看刘唐送梁山感谢信给宋江之事。
话说晁盖上了梁山后，这天想起宋江通风报信救了他们性命一事，和吴用商量，要派人去答谢宋江。吴用道：“兄长不必忧心，小生自有筹划。宋押司是个仁义之人，紧地不望我们酬谢。然虽如此，礼不可缺，早晚待山寨粗安，必用一个兄弟自去。”
由此可知，这事是吴用一手张罗，此后他果然派人去答谢宋江。派的谁?刘唐。大学者马幼垣先生认为，派刘唐来办这事，本身就不怀好意。我们知道，刘唐绰号赤发鬼，“鬓边一搭朱砂记，上面生一片黑黄毛”——这样的相貌异常，很容易惹起人们的关注并被人记住。
这让我想起吴用智赚卢俊义那回，也带个相貌异常的人(李逵)同去。不过那次是为惹人注意，惊动卢俊义，与之搭话，以便行计。
这次，派人来秘见宋江，应该很低凋才对，可吴用不光派了长相招眼的人前来，而且刘唐到了郓城后，其言行举止也不合常规，看了非常令人生疑。
书中说，“宋江从县里出来，去对过茶房里坐定吃茶，只见一个大汉……走得汗雨通流，气急喘促，把脸别转着看那县里。宋江见了这个大汉走得跷蹊，慌忙起身赶出茶房来，跟着那汉走。约走了三二十步，那汉回过头来，看了宋江，却不认得。……那汉见宋江看了一回，也有些认得，立住了脚，定睛看那宋江，又不敢问。……只见那汉去路边一个篦头铺里问道：大哥，前面那个押司是谁?篦头待诏应道：这位是宋押司。那汉提着朴刀，走到面前，唱个大喏，说道：押司认得小弟么?”
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看这段描写，“把脸别转着看那县里”，这样的举动，连宋江看了都觉得蹊跷。回过头来看宋江，立住了脚定睛看宋江，去路边篦头铺打听，听说是宋江，走到前面就唱大喏……刘唐这些举动一点都不低调，简直有大张旗鼓、故意引人注目的嫌疑。
另外，宋江当初到晁盖庄上送信，是与吴用、公孙胜、刘唐等人匆忙见过一面的，当时他慌张着急，未必能记得刘唐，但刘唐见晁盖郑重地领个人让他们见，按理他该印象较为深刻才对。书中却写刘唐到郓城后，“看了宋江，却不认得”，这也有些令人生疑。
再说，如果刘唐确实不记得宋江模样了，吴用却还派他来，于情理也说不大通。
这些细节都让人隐隐觉得，刘唐此趟郓城之行，并不是那么简单和单纯地只是来送金子和感谢信——后来，那信落到阎婆惜之手，引得宋江杀人犯事。
我们再来看另一封信——吴用让萧让和金大坚伪造的蔡京给儿子蔡九知府的“解送宋江进京”的书信。
这封信刚被神行太保戴宗拿走，吴用就连连惊呼自己出现了致命的失误——上面使用的“翰林蔡京”图章是不合适的，至少有四处不当——在父亲给儿子的书信上，竟使用公务往来才用的图章，一错;使用的图章，有父亲的名讳，二错;图章上是蔡京多年前的职务，三错;图章是新鲜的，一看就有问题，四错。
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按说，以吴用的精细，不会出这样的低级错误，四处破绽一处也没发现。不少人分析认为，这一差错是吴用故意为之，就是要露出破绽，让蔡九知府在江州判宋江个斩立决。
试想，如果书信没有破绽，宋江真被公人押送进京，在路上被梁山众人轻易劫了，宋江很可能会因对朝廷尚抱有幻想而不肯上梁山;而若是在江州要被杀头时，宋江被梁山众人杀死许多官兵解救出来，他也就没了幻想，只剩上梁山一条路了。
我的感觉，从这些细节和分析来看，吴用的这两封关于宋江的书信，确实有些蹊跷，即使不能由此断言吴用是有预谋地借此逼宋江上山，但至少这两封信及与这两封信相关的一些人和事，是有可疑之处的。
常有人拿用错图章的事说吴用其实“无用”，但若这两封书信之事，真如上面所分析的，是他故意拿来逼宋江上梁山的，那吴用就不是“无用”，而是有大用，有神用!