魏武帝曹操曾说过一句话：生子当如孙仲谋，刘表之子如土鸡瓦犬耳。曹操之所以极力贬低刘琮，抬高孙权，只是由于孙权割据江东，挡住了曹操大军的屡次进攻，而刘表之子刘琮，统领荆州，未经一战，就投降了曹操。曹操为当世枭雄，只会佩服能打败自己的对手，而对那些屈膝投降的对手，曹操虽然表面封赏，其实内心是根本瞧不起这些人的。
刘琮的投降，让刘表的荆州基业毁于一旦，不过这并非刘琮的罪过。刘琮为刘表次子，按照汉代以来立嫡立长的传位原则，刘琮是根本做不了荆州之主的。刘表晚年和刘备探讨传位问题时说：“长子刘琦为人平庸，次子刘琮聪慧，和我最为相像，为我所喜。刘备答：“废长立幼，乃是取乱之道。”
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但刘表显然没有听进刘备的话，刘琦逐渐失宠，恐在荆州被人加害，听从诸葛亮的建议，离开了荆州，镇守江夏。刘表死后，蔡瑁等人阻拦刘琦吊丧，拥立刘琮做了荆州牧。刘琮年幼，从此荆州大权落到了蔡氏手中。
刘琮继位后对荆州的大臣们说：“父亲刚刚去世，我兄尚在江夏，更有叔父玄德在新野，尔等立我为主，假如我兄和叔父兴兵问罪，我该如何解释?”此话说的有理有据，表达了自己年幼，无法承担荆州重任的忧虑。
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当时正值曹操大军南下，荆州的大臣们，各自为自己的前程考虑，哪管你刘琮死活。曹操吞并荆州后，率百万大军讨伐东吴，东吴大臣皆力劝孙权降曹，只有鲁肃站出来说：“我等降曹，尚不失州郡之官位，而主公降曹，恐性命不保矣。”孙权正是听了鲁肃的话，决心抗曹，拯救了江东，也挽救了自己。
而荆州却没有鲁肃这样的大臣，面对曹操大军，蔡瑁、蒯越等人被吓破了胆，极力游说刘琮降曹，刘琮生气的说：“我守先父基业，立足未稳，岂能弃之他人。”此话也足见刘琮这个小孩子都比那些大臣有骨气。可怎奈荆州大权都在蔡氏之首，刘琮一个小孩只能任其左右了。
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刘备在新野被曹操击败后，携带百姓，前往襄阳避难，蔡瑁拒绝让刘备进城，放箭将其逼退，刘琮大喊不可射杀百姓，足见其爱民之心。蔡瑁降曹后，曹操命刘琮为青州刺史，令他即刻前往上任，刘琮担心曹操加害，对曹操说：“我愿做一普通百姓，不愿上任。”曹操不允，刘琮被迫启程前往青州，曹操遂命人在途中将刘琮杀害。
可怜一位聪慧的小童，被部下所误，最终惨死在了曹操的屠刀之下。假如有重臣良将辅佐，死守荆州，未必就不能向孙权那样成就一番大业。