贾宝玉自幼深受贾母疼爱，游于温柔富贵乡，专爱作养脂粉，亲敬家里姐妹和丫鬟;他与林黛玉青梅竹马，互为知己，发展成一段世间少有的纯洁爱情;他重情不重礼，结交了秦钟、柳湘莲、北静王等有情男子;他喜欢诗词曲赋之类性情文学，厌恶四书和八股文，批判程朱理学，把那些追逐科举考试、仕途经济的封建文人叫做“禄蠹”。可是，“瞬息间则又乐极悲生，人非物换”。他所爱的清净女孩子们死的死，散的散;自身又在家族安排下糊里糊涂与薛宝钗结婚，致使林黛玉泪尽而逝;再经抄家之痛，越发唬得他疯疯傻傻。为了报答天恩祖德，也为了尽快了却尘缘，他以高魁贵子重振家业。最后情极而毒，悬崖撒手，跟随一僧一道出走，回到青埂峰，“究竟是到头一梦，万境归空”。
脂砚斋评贾宝玉有“情极之毒”：
“此意却好，但袭卿辈不应如此弃也。宝玉之情，今古无人可比，固矣。然宝玉有情极之毒，亦世人莫忍为者，看至后半部则洞明矣。此是宝玉三大病也。宝玉有此世人莫忍为之毒，故后文方有‘悬崖撒手’一回。若他人得宝钗之妻、麝月之婢，岂能弃而为僧哉?此宝玉一生偏僻处。”(庚辰本第21回)
贾宝玉出家
后来的贾府，该是经历了怎样沧海桑田的变故啊!
金钏儿走了，贾母为王熙凤主持的盛大的生日家宴他都不顾，在那荒郊野外，在那破庙中遥祭芳魂。又还口口声声说是北静王府里的意味姬妾死了，要去应酬。难道王熙凤，他的嫂子竟然还比不上一个王府里的姬妾吗?也是那么丝毫不顾及会给王熙凤的生日宴带来晦气。
晴雯走了，大观园的气象，在他的心中更是为之一变。袭人、麝月等的贤良也似乎成了一种错。大观园是贾府上层一手打造出的自由王国，但是可怕的自由，又让贾府上层一手把这块快乐的伊甸园变成了失乐园。晴雯走了，大观园，特别是怡红院也就几乎失去了所有的青春的气息。《芙蓉女儿诔》不仅仅是晴雯的挽歌，更是大观园所有青春活泼女儿们的挽歌。——茜纱窗下，我本无缘;黄土垄中，卿何薄命!
如今，平儿再受委屈，又有多少人能为她消磨心思，添画妆容呢?估计平儿如再受多大的委屈，也只能够独自向隅而泣了，大观园再也不是女儿们向往的乐园。贾宝玉想再次为平儿尽一番心思，也就基本上没有什么可能了。
平儿半丫鬟半姨娘的身份，贾宝玉看着心里就早有不舍。贾琏之俗，凤姐之歹毒，使得平儿周全妥帖之外竟然还要时常遭受荼毒。这贾宝玉也就经常想为这比黛玉还薄命的好女儿尽一番心思，只是迫于无奈经常求之不得。皇天不负苦心人，大观园宽松的氛围还是给了宝玉一次机会。消弭其心中长年搁着的一件憾事。
薛宝钗都走了，香菱似乎就更加无法踏入大观园。如果说，贾琏还是一位如玉的公子，香菱碰上呆霸王薛蟠，也就更是女儿掉进了火坑。宝玉内心的那个不舍得，似乎又比对平儿的不舍更进一层。
有幸，欲尽心思而不得的贾宝玉，上天又给他一次机会。宝玉过生日，大观园的女儿们济济一堂，好不热闹。大家随意嘻哈玩笑。呆头呆脑的香菱与那些个唱戏的女孩子争论起了“夫妻蕙”，谁去理她，她们吃醋还吃不过来呢。于是就厮缠滚到了一起，把个香菱新做的裙子给糟蹋了。薛姨妈又最是嘴碎的人，不饶人。香菱正百般懊悔无奈之时，及时雨贾宝玉了。就这么又帮着香菱，哄着袭人跟她换了一条一模一样的裙子。
而这一切呢，在宝玉看来都是意外想不到的好事情。为香菱尽心更是宝玉心中意外之意外。他总是可惜这香菱这么个人，没父母，连自己本性都忘了，被人拐出，偏又遇上了呆霸王。贾宝玉尽心之急切也就可想而知了。
于是我就想，真不知道贾宝玉心中还想着要为多少女子尽一番心思，天下女子那么多，其是否又忙得过来呢?刘姥姥说一个茗玉，就把他哄得那样。更何况是那些如水女子都站在他面前呢?因此也就更不知道贾宝玉心中又有多少的遗憾了。无法为天下女子尽心，也就就是贾宝玉心中最大的憾事吧。
只是宝玉太天真，太痴情，林黛玉就有得他消受的了。还有当时不允许女子与男子平等的制度。宝玉的情不情，这种博爱的精神，最终也就只能化成一堆泡沫。