古代中国有四大名妓，苏小小便是其中的诗妓，她名动一方，是史书上记载的第一名妓女。
苏小小是主动走上这条路的，而且是在很有钱的情况下。一般的剧情不都是哪个良家少女，因为家里贫穷，才会被迫卖入青楼的吗?怎么苏小小这样大胆?
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其实，苏小小先世曾担任东晋官职，不过时局动荡，他们一家从江南姑苏辗转流落到了钱塘，一直靠祖上的产业生活。父母经营得当，苏家成为了当地的富商。
令人始料不及的是，在苏小小15岁这年，她的父母却双双离世。由于她是独女，年龄又不大，根本就没有商业经验，只好选择变卖家产，实实在在的拿着钱。
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苏小小长得玲珑小巧，当初她的父母为其起名，就是考虑了这个因素，所以才小小、小小的叫她。苏小小的容貌不能说倾国倾城，但也算上等之姿，和很多红尘女子不同的是，苏小小的身上还有一股文人的气质。可能正是苏小小与众不同，和文人特别说得来，很多少年名士都喜欢她。
处理完家产的事情以后，苏小小带着乳娘贾姨搬到了城西西泠桥畔的林中小楼里，风景非常好，文人都好这种景致，也跟随苏小小来到这里，经常到小楼中找苏小小吟诗会友。
没有双亲约束苏小小，她又正是活泼开朗的好动年纪，就算马车后跟着一大批少年，她也不会阻止，更不会不好意思见他们。相反，她和他们非常要好，很多人时不时的就要举办一次活动，一起玩。因此，苏小小的名气越来越高，她的小楼前的马车也是来来去去，络绎不绝。
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在钱塘一带，诗妓苏小小当属第一红人。谁人不知城西有位俏佳人苏小小!
苏小小之所以会这么出名，还被历史记录下来，是因为她构成了与正统人格结构的奇特对峙。文士们身上，往往压抑着一种天性，一种肆无忌惮的天性，苏小小便解放了这种天性，所以引起了后世之人的热烈探讨。美与丑的界定，道德与不道德的分界等等。