在《水浒传》和《金瓶梅》上，西门庆其实都是一个十恶不赦的反面人物，即便如此，在作者的笔下，西门庆的恶，也不过如此而已。当年的西门大官人，虽然也是带有官衔的富豪，偶尔也会欺男霸女，他的好色人尽皆知，可是偏偏娶了三房都是丑女，这是为何?
即便好色，也和他的原配老婆和他生活了十几年，他也没娶过小老婆。是在西门庆的爹、妈、老婆都死光了之后，他才一连又娶了三房太太，其中有两个是妓女。
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吴月娘是他的大老婆，在《金瓶梅》中是个出了名的善人，最喜欢的就是吃斋念佛，西门庆的女儿都已经快要嫁人时才娶的她，可见长得不怎么样，对待西门庆的兄弟，吴月娘一肚子的火。第一句就说那些人没有一个有良心有本事的。这样的白眼狼和窝囊废，结交来干什么呢?吴月娘埋怨，自从和这些人好上了之后，就很少着家了。但是作为妻子，作为一个出身千户的大家闺秀，吴月娘当然不能说是自己希望西门庆留在家里，就提出了一个大家都能够接受的理由——西门庆的第三房小妾桌丢儿最近身体很不好，希望西门庆少在外面吃酒玩乐，多陪陪桌丢儿是正经。
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李娇儿是他的二房，她本是勾栏里唱曲儿的妓女，西门庆一时兴起，将她娶回家中做了二房。像西门庆这样的财主，娶正妻时是要考虑一下其出身背景的，总得是大户人家的正经千金;纳妾时就不那么讲究了，尤其是西门庆这匹怪癖的色狼，他真是不管腥的臭的，只要兴之所至，都可接纳。李娇儿是个肥婆，额尖鼻小，然而西门庆逛窑子寻她解闷惯了，懒得再一趟趟地奔走，便爽性将她接到家里，形同“长包”，这也是只有商业市民社会发展到较为成熟的阶段才会出现的婚嫁景观，并且人们都司空见惯，不以为奇。
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卓丢儿是他的三房，估计要比李娇儿长得好看点，但瘦得要死。那么，西门庆喜不喜欢她呢?卓丢儿病秧秧的，“身子瘦怯，时常三病四痛”。病得要死了，西门庆也把她娶在家里。他自己该出去喝酒的，还是要出去喝酒。没过多久，卓丢儿就死了。西门庆后来基本上再也不提她，就当没这个人似的。
西门庆好色人尽皆知，哪有漂亮女子就往哪去，以西门庆的人才，要找个美女，绝对不难。但他却连娶了三个不中意的太太。可见，在西门庆的眼中，“色”排不上什么位置，他更看重的是“利”。 钱，永远大于貌。