曹操一生好色，打下一个地方除了要将金银财宝收入府库外，就是要将美女收入囊中。曹操一生中正式娶的就有十几个，没有正式娶的更是不计其数。曹操选美女可谓是随心所欲，看上哪个就要哪个，也正是因为如此，使曹操吃过不少亏。
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一痛失爱子
曹操讨伐张绣时，张绣觉得打不过曹操就在谋士贾诩的建议下投降。曹操占据宛城后，春风得意，好色的心又痒痒起来，听说张绣的婶婶很漂亮就派人将其抢来，占位己有。曹操一这么干就让张绣脸上很挂不住，连自己的家属都保护不了让下属以后怎么听自己的，而且曹操这么干根本没把自己放在眼里，跟着他以后也不会有好果子吃。于是就决定反叛曹操，对曹操发动突然袭击，把曹操打的大败，此战中曹操失去爱将典韦，爱子曹安民。
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二错失爱将
这次发生在徐州，曹操联合刘备打吕布，快要下打下徐州城的时候，关羽对曹操说城中有一个秦宜禄的妻子无主，打下徐州后我想娶他。曹操觉得一个女人还不简单，不假思索的就答应了关羽。后来关羽又反复的和曹操说想要这个女人，曹操就觉得不对劲，关羽怎么这么上心啊。
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等到徐州打下来的时候就派人先去把这个女人找来看看，一看太漂亮了，当即就把这个女的收了。此时刘备依附于曹操，关羽也不敢说什么，但是这件事让关羽觉得曹操没把自己当回事。
以至于后来刘备和曹操反目，关羽被擒，曹操百般拉拢，又是封侯又是送东西送女人关羽都不为所动，最终曹操错失关羽，悔恨一生。