说起梁山上的风流人物，人们最先想到的就是双枪将董平，毕竟“英勇双枪将，风流万户侯”的名气不是白叫的。
也有人会想到燕青，年纪轻，长得帅，白白嫩嫩的，吹拉弹唱都是一把好手。宋江能够成功诏安，李师师在其中有很大的功劳，而李师师肯帮忙，很大原因就是燕青拿下了李师师。这种还没上床，就能让李师师神魂颠倒的本事，除了燕青，梁山上实在没有第二个人能做到。
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但是董平虽然名气大，燕青实力强，他们却各有缺点。董平属于一介武夫，骗不到手就开抢，程太守的姑娘就是典型的受害人;燕青呢，属于撩得欢，可一旦俘获姑娘芳心，他连裤子都不脱，翻脸就走人。
要说梁山上最风流的人物，只有史进可担此大任。
史进上少华山当强盗前是史家庄的少庄主，典型的富二代。虽然是富二代，不过由于史家庄远离县城，史进没有见过什么大世面，因此他的思想还停留在一心学武，要做大英雄的层次。后来史进和少华山强盗交好的事被官府知道了，史进聚众造反，上了少华山。
史进人虽然在少华山，却不想做强盗，力主下山去延安找他师傅王进。当然了，后面的事大家都知道，史进并没有找到王进，但是没有王进，史进并不觉得丧气，也不失落，因为这次寻师之路，史进领略到了史家庄外的花花世界，史进在新世界里找到了自己的快乐。
首先，史进找到了交友的快乐。比方说他在找王进的过程中遇到了鲁达，两个人一起喝了酒，喝完酒的第二天，鲁达就三拳打死了镇关西，成了大宋朝的名人。史进这时候一定会觉得很开心，因为他和鲁达喝过酒，和这位传说中三拳能打死人的鲁提辖是好朋友，这就是日后史进和其余人喝酒自我炫耀的工具。
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其次，史进在一个叫青楼的地方找到了真正的快乐。这里说史进逛窑子绝对不是谣言编造，而是有真凭实据的，在第六回《九纹龙剪径赤松林，鲁智深火烧瓦罐寺》里，当时落魄成了剪径劫匪的史进这样形容自己离开少华山的日子：先离了渭州，去延州找王进不着，又在京城呆了几天，把盘缠都花光了。
这里就有疑问了，史进下山的时候，可带了不少银子，怎么会在不到一年的时间里花得精光?通过书里写的宋朝人生活，几两银子就足够一家人生活一阵子了，那宋朝有什么活动这么费钱呢?
答案有两个，一个是赌，一个是嫖。
书里虽然没有明确写明史进好赌，但却明确写了史进是个窑子老炮儿。宋江带领大部队攻打东平府的时候，史进就告诉众人，他在东平府妓院里有个相好，两个人当年是很好的炮友。虽然史进和李瑞兰炮火情谊并没有史进想象中的那么完美，但是从这里我们可以明确得知东平府有史进的炮台。
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我们还可以推断，史进除了在东平府，在他路过的很多地方，都留有余情，甚至东京、大名府这些地方也不例外。要知道那年的史进可是血气方刚的小少年，身上九条龙更是帅得不要不要的，再加上史进出手阔绰，肯定会有很多青楼女子都史进芳心暗许。
在这次下山途中，史进也学会了很多撩妹技巧。后来史进在少华山下遇到了玉娇枝，玉娇枝是个美女，史进肯定对她动心，因此他在得知玉娇枝被贺太守霸占后，才会义愤填膺，孤身去华洲城里行刺。
英雄救美，这是风流的最高境界了。