话说自从陶谦病逝后，关羽便一直辅佐刘备统治徐州。建安元年，刘备留张飞同陶谦旧将曹豹守下邳，自己和关羽率军去攻打袁术，几个月都不分胜负。这时曹豹得罪了张飞，他害怕被张飞所害，便差人招吕布来徐州。吕布军长驱直入，张飞毫无还手之力，被打得抱头鼠窜。刘备得知徐州失守，便赶紧带兵回下邳，结果也被吕布军击溃。刘、关、张后来收集了一些残兵败将，抢占了广陵城，再次攻打袁术，又被杀得大败。当时杨奉、韩暹的部队在徐、扬两州间游荡，刘备听说他们那里钱粮充足，便前去突袭，杀死了这两人。可是不久之后，广陵城中的储蓄还是用光了，军中将士互相残杀而食，刘备不能禁止。他们无计可施，最后只得向吕布投降。吕布倒也宽大，把小沛城交给刘备治理，留关羽在身边做副将。建安三年春天，吕布派人去河内买马，回来的路上却被刘备部下抢去，吕布大怒，遣中郎将高顺、北地太守张辽等人攻打小沛。九月，沛城陷落，刘备单身逃走，投奔曹操去了，而他的妻子则全被俘虏。不久，夏侯惇率军来支援刘备，反为高顺击败，曹操只好亲自率大军征讨吕布。
这关羽在吕布手下待了一年多，虽然不得重用，但表现倒也中规中矩。其实，官场失意的他在此期间并没有闲着。正相反，他在情场上有所斩获，趁工作之便，偷偷地把吕布手下另一员副将(也是他的同事)秦宜禄的妻子杜氏勾搭得红杏出墙。曹军来攻时，吕布令关羽负责下邳外围的防务，又派秦宜禄去袁术那里求救。见秦宜禄走了，关羽就突然率部投降了曹操，导致吕布军防线彻底崩溃，吕布本人被团团围困在下邳城内。
关羽见到曹操没多久，便红着脸请求说：“明公啊，小人有一事相求：城破之后，能否把杜氏赏赐给我?”曹操很痛快地点头答应了。可是关羽心中有鬼，为了杜氏坐卧不宁，所以后来又屡次三番地向曹操提这件事。这样一来，曹操心里慢慢就犯了嘀咕：“这关云长个子挺大，废话怎么这么多啊?莫非杜氏是位……”一个月后，下邳守将宋宪、魏续等人活捉了吕布、陈宫，开城向曹操投降。一进城，曹操就瞒着关羽，马不停蹄地跑到秦宜禄府。一看见杜氏闭月羞花般的红颜，孟德的心脏立即就被爱神之箭射成了刺猥，连声称赞道：“云长果然好眼力!”在绞死吕布的当晚，秦宜禄的卧室里便发生了本不该发生的事情。
后来听说曹操偷娶了杜氏，从寿春回来投诚的秦宜禄倒无所谓，云长的大红脸却被气得发紫。第二天早上，他泪眼朦胧地拉着张飞的手说：“一女子尚且如此，其如天下何?兄弟我咽不下这口气，咱们宁为鸡口，无为牛后!”从此，这两人就无所不用其极地鼓动刘备造曹操的反，终于导致他参与了董承的衣带诏事件。
到了建安四年底，刘备借口讨袁术，带着关羽、张飞离开许昌，南下徐州。在打败袁术后，他们杀害徐州刺史车胄，勾结袁绍，正式宣布造反了。秦宜禄当时还在徐州，见刘备和张飞带着部队，慌慌张张地往城外走，就迎上去问道：“使君这是往哪里去?”刘备也不含糊，痛痛快快地回答：“造反去!”秦宜禄大惊失色。玄德就用马鞭子指着秦宜禄的头说：“您这人怎么这么面啊?人家抢了你的老婆，你还死心塌地地给人家做事，像个男人样吗?”秦宜禄想想也对，就骑上马，跟刘备走了。可还没出城几里，秦宜禄突然想起，关羽也是刘备一党，就后悔起来，磨磨蹭蹭地不想走了。刘备发觉情况不对，心想：“你已经上了我的贼船，难道还敢下去吗?”就暗示张飞，把秦宜禄砍死在地。不久后曹军光复徐州，找到了秦宜禄的遗体，以为是在抵抗刘备叛乱时英勇牺牲的，就按烈士的规格厚葬了他。杜氏在曹操府里过着幸福的生活，后来可能也荐了曹丕的枕席。秦宜禄和杜氏所生的儿子秦朗被曹操收养为义子，成为曹丕的莫逆之交，在汉献帝禅让后官拜骁骑将军，在对鲜卑的战争中立过功劳，也曾经与诸葛亮在渭河流域交锋过。秦朗的儿子秦秀在晋武帝时担任太常博士，为人正气凛然，疾恶如仇，虽然屡遭何曾、贾充等权贵排挤，但却毫不畏惧，受到世人高度的评价。关羽最终则被孙权的部下马忠俘虏后就地斩首，他的全家在邓艾入蜀时被庞德的儿子庞义杀得鸡犬不留。