诸葛亮在曹操赤壁战败后故意放走曹操，是有不得已的苦衷。要知道，诸葛亮力主刘备联孙抗曹是战略的需要。刘备最开始寄挂在刘表麾下，刘备是个仁义之人，在刘表病逝后又不愿夺其城池，结果被曹操追赶的如丧家之犬，一路逃到夏口后，已到了穷途末路，只有走联孙抗曹华山一条道可走。而这时的东吴是战是和形成了鲜明的两派，无奈之下，诸葛亮亲赴东吴，说服孙权抗曹。诸葛亮凭着三寸不烂之舌最终让孙权下定决心宁死不屈，最终促使赤壁之战大幕开启。
随后周瑜制定了火攻，其中还穿插了打黄盖的苦肉计，诸葛亮的草船借箭、借东风等奇闻轨事。通过一系列的连环计，最终打败了骄傲自大、不可一世的曹操。而自从孙刘正式联盟后，诸葛亮已然知道不识水性的曹军必败无疑。因此，他很快制定了让关羽、张飞、赵云等虎将乘曹操战败捡战利品之举，并乘机占领了军事要地荆州。而之所以让关羽守一夫当关、万夫莫开的华容道，是因为诸葛亮算准了曹操失败之后，慌不择路之下必然会选择走华容道这条“独行道”。
明明知道，还这样做，原因主要有两个。
第一，曹操不能死。赤壁战败，号称百万雄师的曹军肯定会一败涂地，死伤无数，经受无与伦比的大打击。而如果他们的主子曹操一旦死了，那么，曹军就会遭遇毁灭性的打击，很可能一夜之间就全部灰飞烟灭了。而如果真是这样的，东吴的孙权势必一家独大，挟赤壁之战胜利的余威而扫除天下群雄，统一天下也是必然之势。
而这时的刘备还没有建立自己的根据地，没有自己的势力圈子，就凭那点薄弱的兵马，是很难抵挡住东吴大军的进攻，这样一来，就算诸葛亮有经天纬地之才，也是无法力挽狂澜的。如果曹操不死，他受此重挫，需要很长时间来恢复元气。同时，因为他的根基还在，独居一隅的东吴也不敢轻举妄动。而刘备可以乘机先夺得荆州之地，然后挥师向蜀中进军，在那里建立自己的根据地，立足根基后再图进取，如此一来三分天下的形势将形成。而这个战略大构想，诸葛亮还在刘备请其下山时，已然描绘好，此时他只是遵照来执行而已。因此，明明知道曹操是其最大的敌人，但在赤壁之战中，诸葛亮却不得不放走曹操。
第二，关羽不会杀。诸葛亮独独派关羽守华容道，一方面曹操对关羽有“收留之恩”，另一方面他也知道关羽是个重情重义之人，在曹操最落迫的时候肯定下不了毒手。如此这样，让关羽守华容道，让其做了个顺手人留，报答了曹操对他的恩情，了却一段心愿。如此一举两得的事，何乐而不为。