红楼林中有贾宝玉初试云雨，那么他到底和谁在初试云雨发生了关系呢?
红楼梦里，那几个有名的淫棍，如：贾珍、贾琏、薛蟠等自不必言说，我们单说贾宝玉，就足够长篇大论。那么贾宝玉和谁发生过关系呢，欲了解详情，还得从柳湘莲的一席话说起。
书中的柳湘莲在遇到贾宝玉后，对贾府有这样一番概括：“你们东府里除了那两个石头狮子干净，只怕连猫儿狗儿都不干净。”这一句话虽然简单，但也投射出贾宝玉虽然够单纯，但是，毕竟是个男人。是个男人，就会有欲望，除非是石狮子。
既然贾宝玉不是石狮子，那么第一个和宝玉发生关系的自然是秦可卿，这是第五回宝玉睡在秦可卿床上在梦中被警幻仙姑所授云雨之事时发生的。这一回着重描绘了贾宝玉的春梦，按质贾宝玉遗精。
再一个有可能与贾宝玉有过关系的就是鸳鸯了，因为贾赦想娶鸳鸯做小老婆时，遭到鸳鸯的强烈反抗，当时贾赦就曾骂道：“他必定嫌我老了，大约她恋着少爷们，多半是看上了宝玉”。俗话说“无风不起浪”，鸳鸯如果和宝玉没一点事，也就不会传到贾赦的耳朵里。
紧接着就是第六回，袭人见贾宝玉梦醒之后给他换内裤，摸到了“冰凉一片粘湿”，便问宝玉你梦到什么了，从那里流出那么多脏东西?宝玉便把梦中警幻仙姑所授云雨之事告诉了袭人，然后，宝玉就和袭人就按照梦中所学会的云雨之事偷干了一回。
书中明写的有文字记载的，主要就是贾宝玉和秦可卿及袭人这么两件事。不过，黛玉死后，宝玉娶了宝钗，这样算来，宝玉是和三个女人有过性关系了。
但先别忙着下结论，这些只是明写，其实暗写的应该还有：第三十一回，书中曾暗写贾宝玉和丫头碧痕有过暧昧的性关系。晴雯在撕扇子这一情节之前，宝玉因嫌天气太热，便想与晴雯一同洗澡，当时晴雯是这样说的：“罢，罢，我不敢惹爷，还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢”。晴雯还说，等你们洗完了，我们进去一看，地下的水都淹了床腿，连席子上读汪着水，也不知道是怎么洗的。可见，宝玉和碧痕很有可能趁洗澡之便，干了那种事。
另一个和贾宝玉有过关系的怀疑对象应该是麝月，第二十回中曾有这样的细节：麝月头发有点痒，宝玉便取来篦子为麝月梳头，这时晴雯正巧进来，冷笑道：“哦?交杯酒还没吃倒上头了!”接着，晴雯又对宝玉讥讽道：“你又护着，你们那瞒神弄鬼的，我都知道。”在这里，晴雯为什么要提“交杯酒”?为什么要说你们那瞒神弄鬼的?因为同样的话，晴雯也讥讽过袭人和宝玉，既然袭人和宝玉有过“初试云雨情”，那么依此类推，麝月和宝玉也很有可能发生过“二试云雨情”或“三试云雨情”，用现在时髦的话来讲，“N试云雨情”也是完全有可能的。