曹操之所以喜欢杨修，选他作为自己的重要助手——主簿一职，也完全是看中了他的才华。
而且，杨修曾经做过一件事情，这件事情让一直以来非常自负的奸雄曹操，也自叹不如。
在刘义庆的《世说新语》中，曾经记载过这样一个故事：
说曹操曾经有一次从曹娥碑下路过(曹娥是东汉末年的一个以孝道著称的女子，人们为了纪念她，而立碑记载之)，此时主簿杨修也跟随在他身边。
这时，曹操忽然看见曹娥碑的背面写着八个大字——“黄绢幼妇，外孙齑臼”。
就连博学多识的曹操，此时也无法参透这八个字背后的含义。
于是，曹操转过头去，问一旁的主簿杨修，问他是否知道这八个字中所含的特殊意思。
就在曹操细读碑文的时候，杨修也已经看过一遍。
于是，他当即便表示自己已经明白了其中的含义。
但是，要强的曹操自然是不甘心学识在杨修之下。
于是，曹操没有让杨修当场说出来。
在队伍走出三十里之后，曹操才最终参透了其中的奥妙。
于是，曹操便让杨修把他所理解的意思写下来。
只见杨修写道：“黄绢，是有颜色的丝，色丝合成一个‘绝’字;幼妇，是少女的意思，少女合成一个‘妙’字;外孙，是女儿的儿子，女子合成一个‘好’字; 臼，是承受辛苦的事，受辛苦合成一个‘辞’(辤)字。这八个字的含义就是——‘绝妙好辞’。”
此时，曹操也已经把自己的理解写了下来，内容和杨修的完全一样。
于是，曹操自叹不如地表示，自己的才智的赶不上主簿杨修，竟然多想了三十里路。