纵观曹操的一生，可以说他染指的女人难以计数。据有关史料记载，曹操最早有丁夫人、刘夫人、卞夫人，也就是后来被追封的卞皇后，后来又拥有了环夫人、杜夫人、秦夫人、尹夫人、王昭仪、孙姬、李姬、周姬、刘姬、宋姬、赵姬等妻妾。除此以外，还有许多没有名分的姬妾。当然，作为风流成性一代枭雄的曹操，也有许多绯闻女友，而他最著名的绯闻女友应该有六位，分别是间谍美女貂蝉、东吴美女二乔姐妹、张绣的婶娘邹氏、秦宜禄之妻杜氏和他的儿媳妇中山美女甄氏。
一、让曹操提防三分的绯闻女友：貂蝉
貂蝉是《三国演义》中最著名的美女间谍，当然，她的命运却十分不济，一直充当战利品的角色。先是被送给了董卓，连环计成功后，成了吕布的战利品;吕布被杀后，又成了曹操的战利品。不过，历史上关于曹操和貂蝉的绯闻记载甚少，但关于关羽和貂蝉的绯闻却十分著名。当时，关羽拒绝了曹操要把貂蝉送他的好意，声称自己“不好女色”。从此，关羽就一副“铁汉”形象了。说起来，貂蝉是个有前科的女人，从一上场就是以“风流女谍”的面目出现的，对于这样的女人，自以为是“圣人”的关羽当然不会沾上的，而对于疑心病极重的曹操，恐怕也要提防她三分。但是，曹操毕竟还是与这位“风流女谍”绯闻了一把。
二和三：让曹操望尘莫及的绯闻女友：二乔姐妹花
曹操一生最大的遗憾，也许是得不到江东的大乔与小乔。
最早传播曹操与二乔姐妹绯闻的是诸葛亮。为了激起周瑜打赢赤壁大战的雄心，诸葛亮制造了曹操思慕小乔的绯闻，故意把《铜雀台赋》中“揽二乔于东南兮，乐朝夕之与共”一句曲解为“曹操夺小乔于铜雀台”的罪证。后来，唐朝大诗人杜牧却把曹操和二乔姐妹的绯闻不自觉的放大了。说什么“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”其实，这只是诗人杜牧的一种想象。当然，细想起来，恐怕也在情理之中，假如赤壁之战周瑜被曹操打得大败，那么，二乔姐妹就有可能成为曹操真正的绯闻女友了。
四、让曹操几乎丧命的绯闻女友：邹氏
这邹氏是宛城守将张绣的婶娘，曹操在率兵战宛城的时候，突然发现张绣的婶娘长得美艳娇媚，便不顾战事紧张把这个美人纳入帐内暗度春风。本来曹操可以找一个更好的地方和美人同床共枕的，但邹氏说，你当着这么一帮人的面，咱们俩同床共枕了，那你走后我可怎么办呢?这邹氏是个寡妇，那时候寡妇门前是非多，她自然不愿意落下这样的绯闻。因此，曹操就在军营内的帐篷中成其好事。本来这桩风流艳事知道的人不多，没想到却让张绣知道了。于是，张绣趁曹操和他婶娘暗度春风之时，带领兵马把曹操的大军杀得片甲不留。于是，曹操与张绣婶娘的绯闻便大白于天下。
五、让曹操自鸣得意的绯闻女友：杜氏
杜氏是吕布的部将秦宜禄之妻，长得非常漂亮，关羽也曾暗恋与她。曹操和刘备围困吕布于下邳时，关羽曾几次求告曹操说：希望破城之后，能把这个女人赐给自己，当时曹操就很爽快地答应了。但破城之后，曹操发现“这个女人不寻常”，竟把她纳为己有了。当时，杜氏已经与秦宜禄生了儿子，名叫秦朗，曹操为了获得杜氏之心，就把秦朗带在身边，呵护有加。他还逢人便说：“世有人爱假子如孤者乎?”
六、让曹操背负骂名的绯闻女友：甄氏
周所周知，三国第一美女，不是貂蝉，不是小乔，也不是孙尚香，而是甄氏，曹操大儿子曹丕的老婆。这个女人美得出奇，曾令曹家父子三人几乎反目成仇。曹操的小儿子曹植暗恋大嫂甄氏，还专门作了一首《洛神赋》来颂扬她的美貌，“翩若惊鸿，婉若游龙”。曹操和甄氏的绯闻，曹丕也十分清楚。曹丕娶甄氏为妻，开始之时是十分喜爱的，但后来曹操一死，马上就冷落了她。原因是甄氏不满曹丕的沉迷后宫。曹丕不仅对其百般虐待，而且最后还下了诏书，赐之以毒酒，令她自杀。由此可以看出，曹操似乎与甄氏有暧昧之情，所以才导致了曹丕后来的恶毒报复。