四面楚歌，作为一个经典的故事成语，最早出处是来自《史记·项羽本纪》，“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，曰：‘汉皆已得楚乎?是何楚人之多也。”，这里司马迁用白描的手法，叙述了战争的情况，而四面皆楚歌则是真的按字面意思来理解，只是在后世运用中，四面楚歌的象征意义更广泛实用，形容处境艰难，孤立无援。
至于项羽为什么沦落到四面楚歌的境地，就要从人物性格说起，都说性格决定命运，这是千古真理，项羽为人天纵英才，自视过高，刚愎自用，这和他的出身有关，项氏一族为楚国的贵族，一门将才，他的父亲是楚国的大将军，项羽从小受到严格的军事教育和贵族教育，而且项羽的自身条件也非常好，传说他少年时期就已有千斤力气，非常勇猛，出身高贵加上天资禀赋，让项羽注定高人一等，他的自负自大也就不难理解了，而这也是他和刘邦的致命差距，刘邦出身草根，市井气浓重，非常能体会社会底层的人情百态，这为刘邦后来笼络人心非常关键，而且刘邦的出身也更能赢得占社会大多数的平民阶层的拥护。
所以说，为啥项羽四面楚歌，这和项羽的本身性格有很大的关系，而且在垓下之战中，败逃乌江，如果换作刘邦，说不定就会渡过乌江，以图东山再起，但是对于自负的项羽来说，失败的绝望已打击了他的信心，宁可自刎，也不要苟且，真是可悲可叹，这在这世上，从来就是成王败寇，虽死犹荣这种心灵鸡汤似的话，也只能仅仅是旁观者的慰藉。
四面楚歌是谁出的计策，据史书考据，四面楚歌应该是刘邦旗下谋士张良出的计策，张良这个人，大家都知道，聪明异常，他本是儒家出身，便是好学广泛，熟读诸子百家，自然也对兵书有所涉猎，在垓下之战时，张良深知项羽的性格缺点，他推测出项羽的最后希望在于，重返江东，图谋再起，于是他向刘邦进言，要攻心为上，让项羽不能逃回江东，自取灭亡对于自负自大的项羽来说，不是难事，于是，刘邦采纳了张良的计策，让围困项羽的军队唱起了楚国的民歌，果然如张良所料，在听到四面传来楚国的民歌后，项羽以为江东已经被刘邦收服了，自知已经无力再图霸天下了，项羽的雄心壮志在战役中也被打击的十分低落，再受到四面楚歌这一击，信心无存，心灰意冷，逃到乌江，面对江东就是自已的家乡，更是无颜面对江东父老，提剑自刎，一代枭雄就这样被四面楚歌的攻心计打败了，所以说，信心对于一个人很重要，要打击一个人最有力的伤害，莫过于打击他的信心，张良是深知此道，而对于自负甚高的性格更是好用，项羽就是典型的例子。