晁盖抢劫生辰纲犯下大事，得亏宋江报信才躲过一劫，因而念他有恩自己，数次邀请他上山共事，但每次都被宋江婉言拒绝，直到宋江因酒后写了反诗被绑上法场，完命时刻，晁大王亲率梁山众兄弟义劫法场才得保命。
无路可走之下上了梁山，视情义如生命的晁盖要将寨主之位让于他，落魄中的宋江还算知趣，凭良心讲也是真心实意地推脱，不过，坐上第二把交椅也是出乎他的意料。再平常不过的一次推让却让宋江落个名利双收。
上梁山后，时间不长宋江就开始玩起手腕，凭着面善再施些小恩小惠很快就笼络一班人，难听点就是拉帮结派，培育心腹。打这时起宋江开始不地道，而且心术极不正，义气满山的梁山好汉哪经得住宋江这等城府之人的摆弄，用现在流行话讲梁山已显两个太阳。
宋江没有其他本事，最大的能耐就是玩人，玩得你死心塌地舍命都无怨言，最大的受害者便是晁盖，完全被他的假象迷惑。每当战事宋江都主动请缨，并且一再强调晁盖是当家大哥，不能有闪失，然后，他带上军师参谋等披挂上阵，无论在晁盖面前还是下属面前，都是分高人气旺，每每得胜都以功自赚，大有梁山不是他就赖以生存一样。而重情义的晁盖又总是把他抬上天，岂不知自己正在渐渐被架空，成天逍遥于赞乐之中。
晁盖最铁的哥们林冲有所感觉，但他绝不相信宋大哥是桌下小人，待他有意无意提醒时，那些天天叫大哥的兄弟们早已貌合神离，能为己用的已经没有几个。晁盖怎么也不相信最仁义的宋大哥竟在背后下手，他必须要竖立自己的威信，要夺回号召力和凝聚力，你宋江不就是打了几个小仗吗?狂什么狂。
晁大王当即提出要打曾头市，让这班混账东西看看，我老晁岂是无能之辈，江山是老子打下来的，不是捡来的。这回宋江还是同往常一样挺身而出，赌气之战、争面之战岂能让你?本大王狠了心不弄出名堂誓不罢休，谁劝都没用，就三个字：铁了心。
冲动是魔鬼，这打仗也得讲规矩呀，也不谋划提枪就走，平时最积极的军师吴用，这回不但不响应而且不愿随军，这是兵家之大忌，可晁大王哪顾许多，为争一气挺而走险，草草出兵，结果是郎郎大败。回到山寨垂头丧气，又见大伙目光异样，更加气急、恐人耻笑，硬着头皮复去再战，这一战送了命不说，但其中的连圈怪迷却让人捉摸不透，虽然书上描述不是那么清楚，但同宋江好像有很大瓜葛。
首先，大王出山没有军师随行就是天大怪事，其次，每次紧随的林冲要去却没得到批准，还有，陪同人员全是宋江的圈内人，是巧合还是故意。这个仗也有很多奇巧，明明刚打了败仗，却平地冒出个投诚的，而且自告奋勇地要带他进大营?
因晁大王急功求成，顾不得许多，随之进营，不料刚转两个弯就迎面射来一箭，正中面门而且是支毒箭，好像早就有安排一样，恰到好处。这晁大王中箭倒地，按理说应立即回撤救命要紧，可紧要关头其手下却不慌不忙，有人说要等二王的命令才能撤，所有疑点指向宋江，唯有他在幕后操纵，才不难解释。
可能就是这句话让受伤的晁盖明白，此箭有可能来自己方，回到家虽然发现箭上有“史文恭”三字，但更像转移视线之作。晁盖心中有苦说不出，最后留下一句“若哪个捉得射死我的，便叫他做梁山泊主”，便一命呜呼。这句话极有深意，第一，晁盖肯定自己的死并非史文恭，而是另有其人。不然他完全可以说：谁捉了史文恭谁就是梁山泊主。第二，明显就是怀疑宋江，而且，不愿意让宋接班。按理说他应该让副手宋江接班，替他报仇才是，可话意很明显就是不让宋江接班。
晁盖死后，宋江也失常态，并没有为兄弟报仇的那种心切，甚至根本就没打算去报仇，整日领着这班哥们搞表面文章，哀呀、思的完全是在作秀，犹如死了娘老子似的。
用不着他说话，其心腹很快跳出来要宋江担任寨主，理由冠冕堂皇，山寨不能一日无主，宋江却不理会，难道他不想?或者是悲伤过度?都不是，是在避嫌，因为他发现晁盖的人马并没附和，他知道心急吃不到热豆腐。
经过变相游说，晁盖的铁哥们林冲终于站出来，强烈要求宋江主持山寨，在差不多了，宋江不忘做作假惺惺地说：“不能忘了大哥临死嘱咐。”那意思大家懂得，于是英雄们呼天呼地，时机成熟了，宋江才无奈地表示：暂且代职吧，待有人选一定认位。
看，多漂亮、多干净，这个心计玩的真是炉火纯青啊。