《水浒传》写的虽是江湖人的奋斗，但其中很少正面描写妓女，偶尔提及也是从江湖好汉的角度审视。十字坡黑店的店主东张青对武松表白，他们不是谁都“黑”的。他曾嘱咐孙二娘说有“三等人不可坏他”，其中的“第二等是江湖上行院妓女之人”。当然这也并非是什么“阶级同情”，而是考虑到“他们是冲州撞府，逢场作戏，陪了多少小心得来的钱物。若还结果了他，那厮们你我相传，去戏台上说得我等江湖上好汉不英雄”。对于做性生意的妓女，《水浒传》作者没有什么好感，就连梁山好汉招安时要求助的李师师，也很少正面赞颂。
在宋代文人笔下李师师是位“侠妓”。《李师师外传》写汴京沦陷于金人之后，金主指明要活的李师师，汉奸张邦昌得之以献金营，李师师“乃脱金簪自刺其喉，不死，折而吞之，乃死”。作者赞美她有“侠士风”。可是作为江湖人主体的游民没家没业，正当性要求得不到满足，因此对于年青的女性有一种天生的、像阿Q对未庄女性一样的“羡慕忌妒恨”。这种复杂的感情的焦点就在于“性”。《水浒传》是一部只讲敌我不讲是非的书，只要对梁山一百零八将有利的人和事无不肯定，反之则否定。唯独在“性”上，只要沾了边，无论是谁，即便是一百零八将一把手宋江也都要受到责难与抨击，似乎作者最痛恨的就是“贪淫”，几乎与阿Q一样。前面说李师师是梁山得以招安的功臣，可是，作者并没有忘记她的身份，从而设计了一个李师师勾搭浪子燕青的情节：“李师师是个风尘妓女，水性的人。见了燕青这表人物，能言快说，口舌利便，倒有心看上他。酒席之间，用些话来嘲惹他。”本来燕青是“浪子”，浪子、妓女真是天生一对，地造一双。可是燕青成为一百零八将中的一员就要变成柳下惠了。
《水浒传》还有个身份扑朔迷离的妓女——阎婆惜。《大宋宣和遗事》中写明她是“娼妓”，为宋江所眷恋，梁山好汉送给自己的金钗宋江也交给阎婆惜保存，可见两人关系之密切。他杀阎婆惜，也不是因为阎婆惜要到官府告密，揭发宋江私下与梁山往来，而是由于吃醋。宋江看望父亲暂离郓城县，待他回来之后“却见故人阎婆惜又与吴伟打暖，更不睬着。宋江一见了吴伟两个，正在偎倚，便一条忿气，怒发冲冠，将起一柄刀，把阎婆惜、吴伟两个杀了”。这里称阎婆惜为宋江“故人”，乃知她是宋长包之妓女，宋江是她的孤老，因而见她与吴伟打得火热，又不理睬自己，怒而杀之。
宋江与阎婆惜的故事是宋江上梁山最重要的契机。元代水浒杂剧中，宋江上场自报家门时往往要说“自幼郓城为小吏，因杀娼人遭迭配。宋江表字本公明，绰号顺天呼保义”;“我乃宋江是也，山东郓城县人。幼年为把笔司吏，因带酒杀了娼妓阎婆惜，迭配江州牢城”。可见这个故事很重要，不能删除，照南宋以来流传故事写，宋江的英雄形象就会受到“贪淫”娼妓的损害，于是在小说中做了两个重要的改动。一是把货真价实的娼妓，改写为有“风尘倡妓的性格”、“会唱曲儿，省得诸般耍笑”的风流女青年。并说明其娼妓性格的形成是因为从小儿在东京时受的影响，她常去“行院(妓女)人家串。那一个行院不爱他。有几个上行首，要问我过房几次，我不肯”。二是把“故人”改作外室，这样就为杀阎婆惜制造了更多的理据。娼妓虽也属于江湖，但江湖艺人们还是把她们视为异类的。
元代水浒戏中写了好几个“贪淫”的荡妇，她们在作者心目中应该是从良的妓女。《黑旋风双献功》中的郭念儿，《同乐院燕青博鱼》中的王腊梅，《争报恩三虎下山》中的王腊梅，《大妇小妻还牢末》中的萧娥等。她们在这些戏曲中的身份都是“小妻”，也就是“妾”，她们都是由“搽旦”(花旦)行当来扮演，又有共同的恶德即喜欢干些“不伶俐的勾当”(偷汉子)。虽然只有《还牢末》中明确表明萧娥是个从良的妓女(男主人公李荣祖说，他家中“嫡亲的五口儿家属：大嫂赵氏，二嫂萧娥，他原是个中人，我替他礼案上除了名字，弃贱从良，就嫁我做个次妻”)，但郭念儿和两个王腊梅大约也是从良妓女。她们一个个全是伶牙俐齿，敢打敢闹，欺辱丈夫，谋害大妇，甚至制造冤案(“水浒”故事系列中“替天行道”的主题最早出现于元代水浒戏中，所谓的“替天行道”就是代替官府平反冤假错案)，是“拳头上立得人，胳膊上走得马”的人物。哪有这样的良家妇女!
从南宋开始的有关宋江等人的故事的创作和传播到明代《水浒传》长篇小说的形成，江湖艺人都是重要的参与者，其中所体现的对从良的娼妓的态度不仅反映了社会习俗，更反映了江湖艺人对这些人的认识与理解。