古往今来，凡是做主公的，对于降将的处置都特别谨慎，因为担心他们再次“背信弃义”，毕竟能背叛一次先主，难保不会背叛第二次。不过显然也有例外的，比如曹操。下面这四位大将，就是曹公屡抛橄榄枝而终不得的。
第一位：马超
马超也算是将门之后，其先祖马援是东汉开国功臣之一。
马超少年时就表现出了超越常人的勇猛，身边人都感叹他未来必是一员可敌万人的虎将，为此曹操多次发出邀请，征招马超如今做官，想借此把他留在身边作为己用。然而，马超每次都断然拒绝了。
虽然马超最终还是入京做了官，但和曹操却始终不对付。后来刘备攻打刘璋，马超就此投降刘备，并一路征战成为汉中虎将，为蜀国立下了汗马功劳。
第二位：张飞
张飞对刘备的助力，读过三国的人都很清楚，切切实实的一员猛将，是刘备身边“顶梁柱”级的存在。
当初袁术与吕布合谋攻打徐州，刘备携关羽和张飞一起投奔了曹操。曹操惜才，想重用张飞，哪料途中刘备谋反失败，导致关羽被擒，张飞也只好追随大哥又投奔了袁绍。曹操就此与张飞“失之交臂”。
第三位：太史慈
号称“江东战神”的太史慈，也是一个拥有着雄才和野心的人。他最出名的一句话，就是临终前对自己一生的叹息：丈夫生世，当带七尺之剑，以升天子之阶。今所志未从，奈何而死乎!
从古至今，想当皇帝的人不在少数，但有心也有能力的人却是少之又少，太史慈却算得上其中一个。
出生卑微的太史慈，在遇到刘策后才获取信任，得以大展拳脚。可惜英雄早暮，四十一岁就因故病逝。
对于太史慈的逝世，曹操也是无比惋惜的，虽然当年写信收买太史慈却被其拒绝，但太史慈仍然是曹操心中不可多得的、可与其共谋天下的虎将。
第四位：关羽
如果说收买之上三位是曹操爱才，那么对接下来的这一位，曹操就不仅仅止于“爱才”了。
关羽曾经投靠过曹操，但曹操的赤诚相待却换来了一场背叛——原来关羽的投靠是假意的。得知真相的曹操并没有就此记恨关羽，相反还觉得关羽是一个赤胆忠心的人。
不死心的曹操随后又多次试探，但每次都是失望而返。关羽，终归是留不住的，尽管他对曹操也有情义。