公元645年(贞观十九年)，李世民亲率诸军自洛阳出发到幽州。李世民在路上对手下人说，四方基本安定了，就剩下这一块地方了，趁着我还没死，良将们还有精力，一定要解决掉，好像要痛说革命家史的样子，以教育参战部队要誓死捍卫中原部队的天威。
唐军长途奔袭向辽东进军。李勣、张亮两路都获有战果。李世民亲到了辽东城下督战，指挥士兵点燃城池西南楼，顺风放火，日夜攻打。高句丽军抵挡不住了，辽东陷落。唐军杀高句丽兵一万多人，俘虏一万多人，此外还有百姓四万多人。
营州都督张俭和李道宗也率兵进入辽东，击败高句丽兵，斩首数千。四月，唐军攻破高句丽盖牟城，俘虏两万多人，缴获粮食十多万石。五月，另一路唐军从山东渡海攻破高句丽卑沙城，俘虏八千人。上百年来中国军队第一次在鸭绿江边雄纠纠气昂昂地阅兵。
李世民又继续进军攻安市城，高句丽大将高延寿、高惠真率兵十五万人来救援安市，李世民看到大量敌兵，居然很兴奋，好像人越多打得越HIGH的样子，高兴地亲自上阵指挥(果然是另类天子，如果让他在天子和军头之中只能选一项的话，他绝对会先选军头吧，就如老狐狸李靖把当总理为业余爱好一样，他估计也大多是把当天子当作业余爱好了，只是为了发号施令的需要，战神嘛，打仗当然是最好玩最刺激的游戏)，还出谋划策用诈败让敌人以为唐军不堪一击而骄纵怠慢，然后又说我们唐兵来你们这里，是因为发扬国际人道主义精神对你们国王的枉死过问一下的(呵呵，举凡超级大国都有一点当国际警察的专业操作和业余爱好)，顺便搞个跨国旅游什么的，诡计多端的样子，居然骗得高延寿信以为真几乎是自动缴械了，最终是高句丽兵败如山倒。
他的好兄弟李道宗后来献计说，高句丽全国兵都在这里，平壤守备必弱，请给我五千精兵，直取平壤，使他们首尾不能相顾，这样，数十万敌兵必然溃败(后来扫兴回国后李道宗问起他这事，他居然扮选择性失忆说当时匆匆不记得了)。
李世民似乎不曾听见，一心指挥作战。此役唐军大破高句丽军，高延寿、高惠真率残兵三万余人到军门投降，一见我们的伟大领袖李世民脚仔就软了，像个乖巧儿子一样立马就跪拜，偶像啊(历史牛书《资治通鉴》上说“延寿、惠真帅其众三万六千八百人请降，入军门，膝行而前，拜伏请命。”)。李世民于是虚荣心得到了大大满足。
于是对手下败将的此二人说：“东方年轻人，在海边跳来跳去，说到打仗，哪能比得上我们老人，今后还敢同大唐天子我打仗吗?”此二人自然是以能聆听伟大领袖教导兼亲切友好接见而感到非常荣幸如沐春风了(一般人没这特殊待遇)，当然也是鸡啄米似的点头称是，“听君一席话，胜读十年书”什么的“似曾相识燕归来”的语句，就像是小FANS见到自己崇拜的天王巨星能亲切交谈一样受宠若惊。
这还没完，意犹未尽感觉极有脸面的李世民(原来伟人也需要别人肯定和赞美)好像发觉缺了点什么，大概就是自己的辉煌战绩像锦衣夜行空谷幽兰没有人知道不够威风吧，于是又连夜写家书给太子李治和留守大臣妻舅高士廉自我表扬说，我做将官，本领怎样?史学牛人范文澜说，所有这些都是他老人家骄气十足的表现，他当然知道李道宗献的是好计，只是以为击破高延寿主力军后，率大军便可以势如破竹到平壤城下受降，更能满足自己的骄傲自满心理，因此就当作没有听见。
然而，李世民居然打错了如意算盘，因为他在高句丽的最黑暗日子就在后头就在安市城。安市城(今辽宁海城市)小而坚，安市城主杨万春非常骁勇，在他的领导下多次打退唐朝军队的疯狂进攻，据朝韩野史小说载，他居然还射瞎了当时狂妄自大不可一世的李世民的一只眼，使英俊潇洒曾迷倒万千少女的“万人迷”美男小李成了“独眼龙”。
其实，这是小说的春秋笔法，因为没有正史支持，充其量也就是满足一下高句丽人的虚荣心，他们能说的就是这点破事了。据说小李是受点箭伤，但说是眼睛瞎了好像没有什么有力证据。东西可以乱吃话可不能乱讲，眼睛瞎了女粉丝会玩跳楼的，这样小李就不美了，是不是像被徐娘半老的小老婆用“鬼脸”对待的南朝梁元帝一样尴尬就不得而知了。
总之，唐军围攻数月不克。唐军百计围攻安市城，守城人坚守不屈，这时候天气寒冷，草枯水冻，粮食又快用完，兵马无法久留，战无不胜的李世民只好从安市城下退兵回国。唐军夺得十个城，掳获辽、盖、岩三州居民七万人，算是这次战争的收获，不是空手而归。