曹操，刘备，孙权三人的单挑，谁会赢呢?讲真，这正史和演义区别特别大，不能一概而论，只能分开来说了。盖因三人分别单挑，会涉及到各人武艺的高低，而武艺又涉及到力气，技巧，甚至箭法，战场表现等等，最后再加上年龄因素，因此，这是一个综合评定的过程。先分析演义，演义里刘备在战场上的表现要高出曹操，孙权一大截。
很简单，单单三英战吕布，只有刘备敢正面对上三国名将，还是第一武将的吕布，所以不管刘备是不是上去拉后腿的，起码证明刘备具备一定的武艺;再看曹操，见到吕布领命而出，正准备刺杀董卓，但又因为董卓力气大，不敢轻动。曹操就这么一犹豫，等到下定决心时，董卓已经从衣镜中发觉，错失了良机;出自《三国演义第四回》;还有孙权，合肥之战，张辽，李典，乐进出征对抗东吴大军，而且专挑孙权决斗。孙权拿起枪就要上了，结果阵中太史慈急忙出马，解了孙权的围《第五十三回》;所以，敢不敢对战名将，考验着三人的战斗技巧和勇气，从这点来说，刘备>曹操>孙权。
说到力气，刘备虽然有皇室身份，却出身底层，力气可谓不小，特别是解关，张飞之斗时，要么就是刘备力气惊人，要么就是刘备掌握解开二人手腕的技巧，无论从那一方面来说，刘备凭借这一事例，都在曹操，孙权之上。
除此之外，刘备还有一个事例能证明力气大，而且还比孙权大多了：
玄德更衣出殿前，见庭下有一石块。玄德拔从者所佩之剑，仰天祝曰：“若刘备能勾回荆州，成王霸之业，一剑挥石为两段。如死于此地，剑剁石不开。”言讫，手起剑落，火光迸溅，砍石为两段。孙权在后面看见，问曰：“玄德公如何恨此石?”玄德曰：“备年近五旬，不能为国家剿除贼党，心常自恨。《第五十四回》
再看孙权：
权暗思：“刘备莫非用此言瞒我?”亦掣剑谓玄德曰：“吾亦问天买卦。若破得曹贼，亦断此石。”却暗暗祝告曰：“若再取得荆州，兴旺东吴，砍石为两半!”手起剑落，巨石亦开。至今有十字纹“恨石”尚存。
从效果上来说，刘备把巨石砍成两段要优于孙权把巨石劈开，所需要的气力也比孙权要大，更不用说刘备是把完整的巨石砍为两段，孙权则是在刘备的基础上达到劈开的效果，所以刘备力气远远大于孙权。而且，刘备此时年近五十，孙权可是壮年，这还是在孙权主场的情况下做到的。所以，即便孙权年轻，要打败刘备难度也很大，估计还是得输。
再看曹操：
操用手托梁推放地上，手臂须发，尽被烧伤。《第十五回》。
大梁是作为建筑物重要的承重部分，本身具有质地坚固，充实的特点，可见曹操力气也不小，更不用说是推开带着火的重物，所以上文曹操才敢去刺杀力气大的董卓。因此，综合来看，刘备气力远远大于曹操，孙权;曹操气力的表现也优于孙权。
再看箭法，刘备的箭法：1，刘备赶地公将军张宝，一箭射中对方左臂《第二回》。2，刘备射黄巾贼孙仲，使其翻身落马。3，刘备一箭射中草丛中的兔子，汉献帝喝彩《第二十回》。再看曹操，用御用的弓箭射中鹿背，代汉献帝接受欢呼。显然兔子目标比一头鹿要小得多，刘备战绩也比曹操多，所以论箭法，刘备在曹操之上。小说中，孙权却在箭术没有什么表现。
所以，综合来说，三人单挑，刘备年龄再大也能赢曹操，孙权;曹操盛年能赢孙权，到了年老，就很难说了。
演义说完说正史，毕竟小说总有尊刘的意思，对曹操，孙权不公，所以看看正史上假如刘备，曹操，孙权单挑，谁胜利的概率更大?
首先是刘备：
《三国志.先主传》里记载刘备年轻时，就好结交豪侠，其中就有“万人敌”之称的关羽，张飞。要知道刘备在张世平，苏双送资金前，就是穷光蛋一个，凭什么让这些人服气，除了做人和武艺，估计没有了。还有几个事例说明刘备有武艺有雄气，第一，正史上，追着邮督打的是刘备不是张飞;第二，刘备诱杀杨奉。第三，入蜀之战，杀白水督高沛，杨怀并其军。而且历史上，有三个人提到刘备的武艺可能是上选，第一个，裴注《典略》记载，平原刘子平知道刘备武勇，于是介绍他去打黄巾军，刘备也因此以军功入仕。第二个，周瑜说刘备以“枭雄之资”，枭者，勇猛也。第三个，黄权劝刘璋，“左将军有骁名……。”这更是直接说出刘备的武勇也是出了名的。
曹操：
曹操的宗室夏侯惇，曹仁，夏侯渊，曹洪等等都是能带兵打仗，而且作战骁勇的，由此推算曹操起码有些本事。根据《三国志》注引孙的《异同杂语》，曹操曾经偷入张让的卧室，被发现，于是曹操舞手戟于庭，越墙而出。看来曹操真当过刺客，行刺对象不同而已。又曹操兵微将寡时，又遇军中丹阳兵造反，曹操手刃了几人，平息了叛乱。
孙权：
孙权的父亲孙坚，兄长孙策，妹妹孙氏等等，全部都有不俗的武艺，孙权会没有吗?肯定有一些，但是应该不如以上几位，因为孙权以有“勾践之奇”出名，论雄略不如刘备，曹操。不过，孙权的箭术不错，喜欢打猎，射中过老虎又以双戟投之，可见孙权的身手还可以。
综上所述，论武艺可能还是刘备好一些，曹操次之，孙权最后。另外，刘备身长七尺五寸，垂手下膝，顾自见其耳，所以这身材打架还是有优势的，起码自带长兵器以及耳听八方的功能。曹操身材比较矮小，身形却可以更加灵敏，打刘备估计没戏，打身材高大的孙权，不一定会输，但是一样受限于年龄。