三国时期的时候曹操作为三方势力最大的一方也不敢称帝，但到了东汉末年的时候袁术得到了传国玉玺有些飘飘然了直接称帝，导致了各路诸侯的不满纷纷来讨伐，最终落得个兵败身死的下场。
当年官渡之战爆发的时候，身为四世三公的袁绍整体实力要比曹操强数倍，曹操深知自己没有袁绍强大，不过却还要执意挑起战争。曹操也不是一个二愣子，他之所以要和袁绍来一场正面决斗，那是因为倘若不干掉袁绍，那么他势必没办法一统整个北方。也许是上天眷顾曹操，使曹操手下有这一批极其厉害的能人。荀攸、许攸、荀彧、程昱等谋臣和关羽、张辽、张郃、徐晃等武将，相互努力之下，最终使曹操一举大败了袁绍，从而开始慢慢的完成一统北方的梦想。
当然， 袁绍官渡惨遭大败之后，并没有死，而是选择了集结剩下的残军，准备从头再来。袁绍由于历经了上一次的大败，感觉跟变了一个人一样，根本没有过多的犹豫，而是选择了主动出击，直接派两万精兵前去驻扎在黄河以北的仓亭渡口，给曹操的大本营兖州可谓是带来了极其大的威胁。这个时候原本袁绍已经平定了冀州的内乱，曹操心里面十分的焦急，毕竟看着对手再度崛起，心里面怎么可能会舒服!于是曹操派大军多次前去征讨袁绍，可每一次都无功而返，正当曹操急的快要死的时候，袁绍突然不行病逝。
对于袁绍的病逝，有两个间接性的原因。其一便是袁绍内心根本无法接受被曹操打败的事实，毕竟八十万大军和二十万大军对战，竟然落败!其二便是袁绍落败之后，冀州大本营也突然乱了起来，尽管袁绍平定了叛乱，可心里面怎么会舒服。为此，袁绍整日郁郁寡欢，最终气得吐血身亡。不得不说袁绍属实点背，生的几个儿子没有一个好东西，袁绍病逝之后，这几个家伙纷纷开始抢夺财产，想着如何如何瓜分袁绍生前的势力。既然袁绍已经死了，而且内部还发生了这么大的叛乱，曹操选择了果断出击，逐一击破，最终将袁氏彻底消灭。
按道理来说的话，袁绍死了之后，曹操应该开怀大笑，可他却到袁绍的坟头前痛苦了一场。曹操作为袁绍生前的老友以及多年的对手，曹操并没有痛骂袁绍，反正是怀念起原本两人之间的感情。尽管两人交情很是深厚，可毕竟这是关于自己存亡的时候，只能大打出手，一分高低。不过说白了，曹操之所以会选择来到袁绍坟前哭丧，有着很多的原因，其中最重要的一个原因便是收买人心。
毕竟袁绍出身显赫，虽然身死，但拥护袁绍的人并不少，而且有些人虽然最终投靠了曹操，但很有可能不是真正投靠曹操。为了防止这些人为袁绍报仇，为了安抚人心，曹操自然要对这批人加以安慰，曹操这次哭丧，就是为了告诉陈琳和崔琰等人，他与袁绍是至交好友，袁绍死后他也很心痛，虽然袁绍死了，但大家跟着他其实与跟着袁绍是一样的。
有人说曹操哭袁绍是猫哭耗子假慈悲，个人保留意见。我认为一直以来对曹操的脸谱化太过严重，我觉得曹操其实是个有情有义的人，这样的人才是真枭雄。
曹操和袁绍其实在彼此不大的时候就认识了，两个人是有着相同的童年经历的。曹操在童年时候，因为父亲被过继给了太监，因此常常被人讥笑为“阉丑之后”，袁绍是家中婢女所生，因此身份低微，不受重视。但同时，曹操又是曹参之后，祖父、父亲在朝中位居高位，袁绍家中四世三公，家门显赫，这让曹操和袁绍又成为了身份高贵之人，甚至可以这么说，他们二位是普通人眼中的高官子弟，是高官子弟眼中的“不入流”的人。
因此在这种相同经历的体验下，曹操与袁绍之间惺惺相惜，关系极好。
后曹操和袁绍都在京城，两个人开始了交往。根据民间传说来看，两个人在京城之中可以说是“好哥们”。两个人有一起绑架过别人的新娘，有一起打劫过其他的人，一起喝酒，一起撒野，好不快活。虽然是民间传说，但我认为可以反映出的的一些问题就是，袁绍跟曹操之间的关系确实很好。
而且两个人之间在此时是有着共同的理想的，即光复汉室。袁绍继续继承他四世三公的荣誉，曹操可以去当汉征西将军。然而后来董卓乱政，打碎了两人的共同理想。本人认为，此时两人仍对汉室有一定的向往，因此两人再次出于共同的理想，组织了讨董大军。而这一次，将是二者的关系的转变。
在这一次中，袁绍相对来说转换得较早，他已经将自己视作了独立的军阀而不是汉室的属下;而曹操转变得较晚，从他率领手下追击董卓然后被打得大败就可以看出来了。私人认为，此时维系曹操与袁绍之间的一根线——“光复汉室”就此断绝，两人之间也出了隔阂。
不仅如此，曹操之所以感怀袁绍，更是因为如果没有袁绍，也就没有了今天的曹操。毕竟当年项羽与刘邦曾结为兄弟，最终项羽被刘邦击败，在乌江自尽而死，刘邦同样为项羽痛哭。这是因为项羽虽然是刘邦的对手，但他更是刘邦心中敬佩的人，毕竟没有项羽作为刘邦的对手，刘邦也没有隐忍与前进的动力。因此曹操在袁绍死后感怀对手，是有真性情的。