东汉末年是一个群雄纷争的时代，在魏蜀吴三国还没成型之前，有多路诸侯互相攻伐。袁绍、曹操、公孙瓒、袁术、吕布、陶谦、刘表、马腾、刘璋、孙策等，无不割据一方，图谋发展。在群雄纷争的时代，刘备不过是公孙瓒手下的一个平原相，属 于不入流的角色。诸侯之间的纷乱，给了刘备成长壮大的机会，只不过，刘备犯下了让人难以理解的失误。这其中最为大家诟病的就是丢徐州。
历史上虽然没有“三让徐州”这么夸张，但刘备对于入主徐州比较犹豫确有其事。《三国志先主传》记载：“谦以丹杨兵四千益先主，先主遂去楷归谦。谦表先主为豫州刺史，屯小沛。谦病笃，谓别驾麋竺曰：‘非刘备不能安此州也。”谦死，竺率州人迎先主，先主未敢当。’”很明显，对于天上掉下来的馅饼，刘备还算比较理智，没有头脑发晕。对于是否入主徐州，接手这一烫手的山芋，刘备反复思考，最终还是决定接管徐州。
刘备此举，无异于一场豪赌。对此，刘备心中非常清楚，刘备当时的手下陈群也为此专门劝谏刘备，可惜刘备并没有听从。《三国志陈群传》记载：“时陶谦病死，徐州迎备，备欲往。群说备曰：‘袁术尚强，今东，必与之争。吕布若袭将军之后，将军虽得徐州，事必无成。’”很明显，徐州处于四战之地，不容易站稳脚跟，周边的袁术、吕布、曹操都虎视眈眈，稍有不慎，将四面受敌。
在这种局面下，刘备的处境非常艰难，将不得不同时处理好外部关系和内部矛盾。刘备能够接管徐州，主要来源于陶谦的大力支持。而徐州本地势力，对于是否支持刘备其实意见并不统一。其中，糜竺将自己的妹妹嫁给刘备，还倾尽家产帮助刘备，属于明确支持刘备的一派，但实力有限。徐州的局势，平静之下暗流涌动。
陶谦在时，与公孙瓒结盟，和袁绍、曹操交战多年，互相之间仇怨颇深。陶谦死后，刘备实力不足以同时得罪这么多诸侯，于是选择了和袁绍讲和，最终也得到了袁绍的认同。可是，因为刘备的这一决定，埋下了混乱的种子，陶谦手下大将曹豹、许耽、章诳等人并不愿意和袁、曹求和，刘备因此不得已大肆拉拢他们。后来，在陈登的努力斡旋下，刘备暂时站稳了脚跟。
没过多久，吕布来投，《三国志吕布传》记载：“二年间，太祖乃尽复收诸城，击破布于钜野。布东奔刘备。”对此，刘备欣然接受。吕布在此前，先后投奔丁原、董卓，而且后来杀害了他们，可谓狼子野心，人尽皆知。在这种情况下，刘备并没有拒绝吕布，而是执意接纳吕布。这可能令许多人不解，但其实原因很简单。
前面已经分析过，刘备立足徐州，本来就遭到了各方的不满，尤其以袁术最为明显。而为了不四面受敌，刘备又和徐州敌人袁绍、曹操讲和，失去了徐州一部分人的支持。刘备本人属于外来人，所能倚仗的无非是带去徐州的数千兵马和刚刚追随的麋竺兄弟。为了平衡各方势力，刘备只得接纳吕布。接纳吕布，不但有利于稳定自己在徐州的地位，更主要的一个目的便是利用吕布抵抗外来入侵。
因此，从制衡内部不满势力和平衡外部敌对关系来看，接纳吕布都在情理之中。只可惜，刘备的如意算盘还是失算了。袁术实在无法容忍一介布衣的刘备接手自己梦寐以求的徐州，一怒之下，发兵征讨刘备。《三国志先主传》记载：“先主与术相持经月，吕布乘虚袭下邳。下邳守将曹豹反，间迎布。”在袁术的进攻下，刘备亲自迎战，可惜被吕布乘虚偷袭下邳，夺走了徐州。
看起来刘备因为接纳吕布，搬起石头砸自己的脚，丢失了徐州。可实际上，刘备丢徐州的根本原因显然不在于吕布，而是因为内部势力的反叛和作壁上观。刘备当初不得已引入吕布，本来就是因为没有实力压服内部不服的势力。没有吕布，这些人一样会反叛。因此，刘备当初接纳吕布，并不能算错误的抉择。正因为如此，吕布才会在白门楼前厚着脸皮求刘备说情。因为双方都清楚，刘备曾经接纳吕布，本意就是利用吕布。