西汉初年，河北清河观津有一户姓窦的寒微人家，家中有两儿一女，依次为窦长君、窦氏、窦少君。后来，朝廷选美，窦氏以良家子的身份入宫，成为吕后身边的使唤宫女。数年后，吕后将窦氏赐给代王刘恒为姬妾。在代国期间，窦姬深得刘恒喜爱，先后为刘恒生下一女两子，其长子取名刘启。
吕后死后，陈平、周勃等人，喋血长安，涤荡诸吕，废掉吕后所立的后少帝刘弘，迎立代王刘恒即位，是为汉文帝。数月后，刘恒立刘启为太子，封窦姬为皇后。窦皇后富贵了，没有忘记家乡的亲人，派人多方探寻，只找到了落魄的哥哥窦长君。从窦长君口中，窦皇后得知父母已亡，弟弟窦少君下落不明。
在重新安葬父母并予以追封后，窦皇后思弟心切，不断地派人四处寻访，但毫无线索。不料，长安城中突然有了窦少君的消息。毕竟十多年没见面了，慎重起见，窦皇后对自称窦少君的青年男子经过几番问询和验证，在确认无误后，一把将窦少君搂在怀里，一声弟弟一行泪，哭诉同胞之情和相思之苦。
说起来，窦少君真是个苦命之人。《史记·外戚世家》《汉书·外戚传》对其早年的苦难经历有翔实记载。窦皇后入宫后，丝毫没能改善老家的寒微困境。窦少君四、五岁的时候，家里穷得叮当响，不得不外出乞食，不料，被人贩子掳去，卖给别人家。后来，窦少君又被贩卖了十几次，最终在河南宜阳落了脚。
宜阳，位于洛河南岸，此地的樊村、丰李等乡，蕴藏着丰富的煤炭矿产。当地人开矿，需要大量劳工，窦少君便在一大户人家当了煤炭童工。作为奴隶，窦少君工作劳累，没有自由，苦不堪言。一天日暮，窦少君和其他奴隶躺在河岸休息时，河岸突然崩塌，众多奴隶、监工都丧命，只有窦少君幸运地活了下来。
大难不死，窦少君很是庆幸，这难道是老天爷要准备赐给自己福祉吗?于是，窦少君为自己算了一卦，卦上说到了长安，就有大富贵，甚至还能封侯。此时，窦少君已经二十岁，且获得了自由，见宜阳待不下去了，索性遵照卦象，到京城长安碰碰运气。毕竟，皇城根上，天子脚下，各种机会更多一些。
刚迈进长安，窦少君就听到了一件大事，说清河观津一个窦姓女子被立为皇后了。籍贯对，姓氏对，窦少君一琢磨，这个皇后很可能就是自己的胞姐，于是，给朝廷写了一封信，说自己就是窦皇后的弟弟。窦皇后确认后，窦少君阴差阳错，一步登天，从此，踏上了富贵之路，不仅得了大量赏赐，还在京城安了家。
窦皇后突然多了两个兄弟，这让周勃、灌婴等一干大臣感到恐慌，他们不希望两位国舅爷像吕氏子弟那样干预朝政，于是，奏请汉文帝严加管束外戚。窦氏兄弟自幼饱受苦难，十分珍惜眼前的一切，言行、交往方面都很注意，更不敢仗着身份特殊胡作非为，故口碑不错，成为外戚中，知书达理、温文尔雅的典范。
汉文帝后元二年(公元前162年)八月，丞相张苍因故被免，丞相之位空缺，汉文帝有意让小舅子窦少君当丞相。窦皇后得悉后，力劝汉文帝不要任人唯亲，汉文帝也担心会引起朝野非议，不得不放弃。终文帝一朝，窦少君没有什么官职。汉景帝即位后，封舅舅窦少君为章武侯，最终应验了卦象。生死有命，富贵在天。