这个乘着油壁车的女子出身于东晋官宦世家，东晋灭亡后，苏家流落到钱塘弃文经商，靠着祖业支撑经营家境殷实。双亲离世后，她跟随乳母贾姨迁居西冷桥畔，靠变卖祖产度日。为了长久生计，苏小小以卖艺为生。人生的多舛颠覆了她的平安喜乐，脱离了凤尾森森、龙吟细细的闺阁小楼，繁华照眼、乱草渐迷。偏她有如古典卷轴上走下的仕女，卷裹着东晋风流的一股天然，翩然游刃于繁花乱草之间，不沾染一丝风尘之气。她不是没有寻得归宿的机会，江南巨富钱万才看中她的才貌双绝，数次登门求娶，却被她一拒绝。
乳母劝告她嫁一殷实之家，才是长久之计。被她一语回绝，便是金屋相酬，也比不上徜徉于西湖山水间，但为自由身，宁为歌伎、诗伎而不人侯门半步。屡屡遭拒恼羞成怒的钱万才，在她沦为诗伎之后，勾结当地府僚孟浪，连番请苏小小人府相见，三番连请小小不至，求而不得的孟浪，只好动用地方县衙的官威，逼迫苏小小与他相见。不想苏小小淡妆轻使，镇定自若不卑不亢前来相见。孟浪有心考校这位闻名南齐的才女，便以庭外梅花为题，命其作诗。苏小小不疾不徐，信口吟来。
不过一首四言绝句，令孟浪钦佩不已，被轻慢的怨怒之气顿消。更兼之苏小小才华横溢，言谈从容，举止有度，风骨灵慧天然一段名士风流。更是令孟浪折服，一场危机就此化解。而苏小小的名声却因此大振于钱塘。西冷桥畔，松柏林中。她独守着一方小楼，迎湖开圆窗，题名“镜阁”。闭阁藏新月，开窗放野云。那楼是她心灵地中不容亵渎侵犯的一方净士，她以琴、以歌、以诗文在这片净土上构筑出自己的桃花源。正如徐志摩所云：我是天空里的一片云，偶尔投映在你的波心。
正是一场偶然，这片安静的桃花源，迎来了她的武陵人。山路曲折迂回，她的油壁车刚巧惊吓了他的菊花青马。惊魂未定的阮郁，向着车中婉转致歉的苏小小无意地一瞥，生出一场唐突的相遇。邂逅了惊为天人的苏小小的阮郁满怀着一腔无可纾解的爱慕而选择登门造访。他是当朝宰相阮道之子，少年英勇，诗文精湛，文采斐然，全无纨绔之气。他的文雅别致打动了苏小小。二人相见恨晚，诗文词话，促膝长谈，直到暮霭四合，夜阑人静，镜阁第一次留宿了来访的客人。
安乘油壁车，郎跨青骢马。何处结同心，西陵松柏下。青松为证，西湖为媒，同生死，共患难。从此西湖的美景中，苏小小的油壁车、阮郁的青骢马为朝来暮往的西湖山水增添了一道别致的风景。两人厮守半年后，阮郁远在金陵的父亲阮道突然称病急唤阮郁回金陵，却不曾想，这一别竟然是这段萍水情缘的永别。贵为相国的阮道当然不能接受儿子迎娶出身诗伎的苏小小。阮郁从钱塘回到金陵后，立即被父亲软禁看管，不许他外出半步，并很快张罗，命他娶了门当户对的妻子。
阮郁的一去不复返，带给苏小小深切的忧伤和绝望。她将一腔的思念和幽怨都付与诗词琴音，却不想蒲苇尚且韧如丝，然而磐石却并非无转移。多年后，阮郁才与苏小小相约于断桥，已有妻室的阮郁面对情意殷殷的苏小小，他不是钱谦益，敢冒天下之大不韪明媒正娶了柳如是。他背弃苏小小的不止是一纸婚约，更是曾经相知相惜的过往。他贬低的不仅仅是苏小小，还有他们之间曾经海誓山盟的爱情。连他的心，他也背弃了。苏小小的一颗心再度沉寂如同古井，波澜誓不起。那落英缤纷的桃花源，关上了迎接武陵后来人的门。
阮郁到底不是张伯驹，即便上有妻室，外有国民党中将臧卓的阻拦，即便漏夜涉险，也要劫走属于他的潘素。好在阮郁于苏小小，只是人生这幅意境悠远的画卷中不可回避的一块顽石，在登涉的阶梯上不轻不重地给了苏小小场磨砺。感情也是一种成全，如果没有苏小小，阮郁今生也不过是芸芸众生之间名不见经传的一枚小卒。而苏小小若没有遇到阮郁，我们结识的不过是梢头月下一个纯洁而不谙世事的少女。有些失去并不意味着人生的不完满，反而在我们跨过那道沟壑之后，人生才渐次走向了完满的成熟。
阮郁离去后，大病一场之后的苏小小仿佛迎接了一场新生。苏小小不是鱼玄机，为了一个李亿赔得上身家性命。她的松柏小楼永远做不得咸宜观。经历过一场失败的情感，令她对人情冷暖世故有了决绝的通透。弃我去者，昨日之日不可留，她的琴音再度又如彩縉，她的诗文犹如翻卷的裙裾，她依旧得体、敏慧、游刃有余地周旋于文人墨客之间，不为自己的人生留下一丝遗憾。就在此时，她遇到了第二个在她人生中描绘了浓墨重彩的男子。当时借读于西湖侧畔荒山古寺之中的鲍仁，苦于囊中羞涩无法上京赶考。
遇到他的苏小小，仿佛在他身上看到了自己的影子。鲍仁谈吐高雅，胸怀坦荡，丝毫不因家境贫寒自怨自艾。更难得的是他不甘于现状，勤奋上进的一怀壮志，深深地打动了苏小小。她愿意出资资助鲍仁上京赶考，自典首饰换银百两，悉数赠予了鲍仁。鲍仁对这位闺阁之中的巨眼英豪感激不已。得到资助的鲍仁满怀信心奔赴考场，次年春时鲍仁得中金榜，奉命出任滑州刺史。特地取道钱塘看望苏小小。万不曾料到，苏小小因风寒调冶懈怠，加之情郁不舒，已然于鲍仁来到西冷桥畔前去世了。
正赶上小小葬礼的鲍仁，白衣白冠抚棺大哭。期年前的诺言时至而今却已无从兑现，鲍仁唯有依从小小临终的遗愿：生于西泠，死于西泠，埋骨于西泠，庶不负小小山水之癖。将她安葬在离西冷桥不远的山水极佳处，以一川山水，一处香冢掩埋了她十九岁的一生。