陈圆圆出身于货郎之家，因母亲早亡，被姨夫抚养长大，后因色艺双绝、名动江左而被姨夫卖给了苏州梨园。为了摆脱以色事人的命运，陈圆圆也曾有过从良嫁人的想法，可惜几段感情皆因各种原因无疾而终。
崇祯十五年(1642年)，陈圆圆被外戚田弘遇劫夺入京，田家后因贵妃去世而失势，田弘遇为巩固地位和寻找依靠，便将陈圆圆送给了吴三桂。不过，吴三桂毕竟是带兵将领，由于长期在外，陈圆圆便被留在了京城吴府。
李自成攻占北京后，陈圆圆被李自成麾下将领刘宗敏所夺。李自成本欲劝降吴三桂，但在得知陈圆圆遭劫后，冲冠一怒，愤而降清。事实上，吴三桂降清或许有陈圆圆的影响，但更多源于当时尴尬的处境，以及吴家在农民军手中的遭遇。
吴三桂放清军入关之后，李自成的农民军遭遇重创，仓皇逃离京城，将所掠辎重、妇女全部弃之于道。吴三桂在兵火中找到了陈圆圆，两人就此重新团聚，之后陈圆圆跟随吴三桂转战南北，直到平定云南之后，陈圆圆就此住入了吴三桂的平西王府，一度“宠冠后宫”。
陈圆圆晚年较为凄凉，“三藩之乱”后下落成谜
陈圆圆虽然得宠，但却好景不长，随着年老色衰，加上与吴三桂正妻不合，因而渐渐失宠，就此离开平西王府转而修道，按照《天香阁随笔》的记载，陈圆圆就此“布衣蔬食，礼佛以毕此生”，一代红妆从此豪华落尽，归于寂寞。
不过，关于陈圆圆在“三藩之乱”后的下落，倒还有另外一个颇为传奇的说法。根据传说，现在的贵州省黔东南苗族侗族自治州岑巩县水尾镇马家寨，便是吴三桂的后代，而陈圆圆也在“三藩之乱”后避难并终老于此。
按照传说，康熙二十年(1681年)冬，清军攻入云南昆明，吴世璠(吴三桂已于康熙十七年去世)自杀身亡，“三藩之乱”至此彻底平定，清廷下旨，灭吴三桂九族。
陈圆圆由于不在平西王府，故而得以逃过一劫，在军师马宝的掩护下，采取声东击西、金蝉脱壳的方式，与吴三桂次子吴启华等人逃出云南，最终逃至思州龙鳌里，就地化整为零，分住在各寺庙。陈圆圆削发为尼，住在天安寺，马宝出家为僧，住在鳌山寺，吴启华则住在厢子屋。
马宝安顿好之后，便经常下山探望陈圆圆和吴启华等人，而其经常走的一条山岭便被后人称为了“马迹梁”，现称“马家梁”。至此，陈圆圆等人便就在此处安顿了下来，陈圆圆和马宝都修道至终，陈圆圆死于耄岁，马宝殁于上寿。
吴三桂的后人在此繁衍生息之后，逐渐形成了村寨，为了感谢马宝，于是取名为马家寨，而这也是马家寨村民都姓吴的原因。