郝思文的出生非常传奇，据他的母亲说，她怀着郝思文时，梦到了井木犴投胎。井木犴是何方神圣?他是天庭二十八星宿之一。这意味着，至少在郝思文的母亲看来，儿子是神仙下凡。
按惯例，每一个被记载出生不凡的人，都有一段辉煌的人生。比如，汉文帝的母亲薄太后怀孕前，梦见太阳撞入其怀，于是汉文帝做了皇帝;朱元璋出身虽然贫寒，但他的母亲临盆时，家中红光普照，于是朱元璋也做了皇帝。郝思文的出生虽没有这么神奇壮观，但也足够与众不同。看来，郝思文将来也会成为人中俊杰。
郝思文长大后，精通十八般武艺，而且因母亲的梦而被江湖好汉成为"井木犴"。不过，郝思文的事业却非常坎坷，和其他名人一样，在建功立业扬名立万前，也经历了一段无所事事抑郁晦暗的日子。那段日子里，郝思文连工作也没有，完全是个无业游民。
所幸他喜欢交朋友，结交了他的人生中最重要的贵人--大刀关胜。关胜据说是关羽的后裔，他的形象与关羽也特别相似，连兵器都是一样，简直是关羽的复制版。
物以类聚，人以群分，郝思文能够倾心结交的朋友，一定不是什么泛泛之辈。关胜的武艺高强，足智多谋，后来得到权臣蔡京的赏识，邀请他去京城受封。关胜很有义气，想到自己即将发达，而兄弟郝思文没有得到充分的官职，于是让他跟随自己同往京城，方便他向蔡京推荐，给郝思文捞个一官半职。
郝思文投靠梁山后，被宋江封为马军小彪将兼远探出哨头领，位居梁山第四十一位。实事求是地说，这个名次水分很高，凭郝思文的知名度、影响力和贡献度，应该在排在60名以后。宋江之所以破格提拔，一来看在关胜的面子上，二来也是因他原本是朝廷将领，梁山最讲究出身门第。
朝廷对他有知遇之恩，郝思文转眼便背叛朝廷，说来也巧，宋江只是将他的排名提前，郝思文便对宋江死心塌地。从此，他对宋江马首是瞻，宋江指哪打哪，绝无怨言。后来，宋江决议招安，郝思文也积极赞同。当时，他无论如何也想不到，这个决定竟给自己招致杀身之祸。
梁山招安后，被朝廷用来当炮灰，攻打方腊集团。杭州之战中，郝思文是跟徐宁一组，负责巡查放哨。当时，两人带着几十名骑兵，一直探查到杭州北门。可能是见城门大开，所以有点好奇，两人就靠近了。
没想到里面一声响，大军出动，郝思文被围却突围不成，徐宁回马来救，因此中了毒箭。