东汉建安五年，袁绍和曹操相持于官渡，开展战略性的决战，史称官渡之战。这场战役，曹操以至弱胜至强，一举击溃袁绍，奠定了统一北方的基础。
官渡之战中，袁绍有六次机会可以轻松战胜曹操，曹操只有一次机会。但袁绍刚愎自用，喜欢高估自己智慧和能力，听不见正确的建议，大头症爆发，认为自己是宇宙最强，一次机会也不想抓住;曹操虚心采纳的正确意见，只一次就反转战局。
官渡之战的背景：
袁绍消灭公孙瓒后，拥有幽州、冀州、青州、并州四州土地，兵多将广，粮秣充足，意欲一次决战消灭曹操，夺取天下。曹操自挟天子以令诸侯始，威势大增。先后击败吕布、袁术，占据了兖州、徐州以及部分豫州。北方最大的军阀只有袁绍和曹操，但这个时候，袁绍比曹操还是强大很多，而且曹操还四面受敌。曹操并不想打这场战役，只是不得不打。
官渡之战中，上天是比较眷顾袁绍的，他一共有六次机会，可以轻松打败曹操，可他并不觉得这些是机会，次次错失良机，实在可惜。
第一次机会
袁绍正式决定攻打曹操的时，田丰建议袁绍：我们比曹操强大很多，只要我们据守山川险要，在派机动部队，左右偷袭曹操，使其疲于应付，不出三年，可以坐等胜利，不需把胜负付诸于一场会战，如果失败，后悔就来不及。袁绍不听，强行出兵。
第二次机会
袁绍和曹操初战，折了大将颜良，虽失利但主力未损。曹操初战得胜，疾行后退，袁绍下令渡黄河追击。沮授劝阻说：战争变化无常，不可不小心谨慎，现在我们应该采取稳扎稳打的策略，驻军延津，分出一部分军队，前往官渡，若得胜再率军南下?若大军现在全部南下，万一失败，全无退路。袁绍不理，全军南下。
第三次机会
袁绍兵团推进的阳武，沮授再次建议说：我们的军队数量虽然多，但战斗力却不如曹操，但曹操的粮秣少，而我们的多。曹操急于求战，我们需拖延时间，消耗对方，做长期打算，达到不战而胜。袁绍再次拒绝。
第四次机会
袁绍和曹操相持阶段，互有胜负，袁绍的第一批粮草被曹操劫烧。袁绍又派大将淳于琼率1万军护送更为庞大粮草辎重。沮授建议说：粮草事关重大，应再派蒋奇率兵在淳于琼外围巡逻，严防曹操夺粮。袁绍认为是妇人之见，又不理。
第五次机会
许攸建议说：曹操兵力单薄，与我们对抗，以已集结了所有兵力，他的首都许县，一定空虚，我们如果派出轻骑兵，星夜南下袭击，一定可以得到它，得到许县就能得到天子，曹操就成了瓮中之鳖。袁绍拒绝，说我要生擒曹操。
第六次机会
曹操袭击屯兵之所乌巢，大将张郃建议重兵救援淳于琼，袁绍却听从郭图的意见，重兵攻击曹操的大本营，只派小股部队去救援淳于琼，最终曹操大营攻不进去，乌巢的存粮全部被烧毁。郭图又陷害张郃，于是张郃向曹操投降，袁绍集团崩溃，袁绍率800骑兵狼狈逃跑。曹操坑杀袁绍部众七万余人。从此袁绍一蹶不振。
上天从袁绍一生下来便时时眷顾，可惜骄傲自大，一次次的放弃了胜利的机会。袁绍之败，只怪得自己，怨不得上天。
袁绍这个人，喜欢高估自己，又听不进去有深度的谋略和建议，失败理所当然。