官渡之战前期袁绍军颜良文丑两名大将被斩杀，锐气被挫伤，但是“瘦死的骆驼比马大”，袁绍军实力依然强大;曹军虽稍占优势，但是实力还不算强大，因此袁曹双方只能僵持下来。
袁军初战失利，但兵力仍占优势。七月，进军阳武(今河南中牟北)，准备南下进攻许昌。八月，袁军主力接近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里，曹操也立营与袁军对峙。九月，曹军一度出击，与袁军交战不利，退回营垒坚守。
袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持三个月，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“却十五日为汝破绍，不复劳汝矣!”
曹操写信给荀彧，商议要退守许都，荀彧回信说：“袁绍将主力集结于官渡，想要与公决胜负。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，这是决定天下大势的关键所在。当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，以为先退则势屈。现在公以一当十，扼守要冲而使袁绍不能前进，已经半年了。情势已然明朗，绝无回旋的余地，不久就会发生重大的转变。这正是出奇制胜的时机，千万不可坐失。”http://WWw.uuqGs.com
于是曹操决心继续坚守待机，同时加强防守，命负责后勤补给的任峻采取十路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵(两列阵)，加强护卫，防止袁军袭击;另一方面积极寻求和捕捉战机，击败袁军，不久派曹仁、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的补给困难。
期间，汝南郡黄巾军刘辟叛变，袁绍使刘备前往相助，又派韩荀钞断曹军西道，皆被曹仁击破。江东孙策意欲偷袭许都，却被刺客暗杀。