在一本《摩登时代》的书中，有孟小冬一帧30年代的精巧小照。照片上的她：捧着时新的鲜花，前额是未婚女子流行的齐齐的刘海，眉目之间有股英气蕴藏，不能说有多妩媚，但是端丽二字，是完全符合的。
许多人对她的选择表示出巨大的不解和遗憾。如果说她和梅兰芳结合，很大程度上是出于感情的需要，那么，她跟杜月笙在一起，是出于什么呢?是因为钱?是因为权?还是也因为感情?
几十年过去了，后人再次翻开尘封的故纸堆，探究东皇孟小冬下嫁年迈失势的流氓头子杜月笙这段往事时，竟然惊诧的发觉：原来孟小冬竟然是被杜月笙用见不得光的手段强占的!
在与梅兰芳的感情出现问题之后，孟小冬开始与梅兰芳以工作上的关系一起到各地演出，这次他们到的是上海，算起来也是孟小冬的家乡了。然而此时的上海，早已不复当年的安宁。他们这次的确是来错了。
上海大亨杜月笙在上海法租界的新开河和陆家嘴两处码头建立起流氓割据势力后，在短短的几年时间里，变成腰缠万贯的大流氓，在流氓帮中已出人头地。这位上海滩上说一不二的大哥平生豪赌好色，只要是他钟情的女人，非设法弄到手不可。
当时上海有个规矩，凡是各地前来上海演出的红伶，不论是男伶还是女伶，首先要和演出戏院里的“按目”们联系，并在他们的陪同下，到有钱有势的官宦富商人家登门拜谒。所谓“官宦富商”，就是官僚、大商人、大流氓和各大报馆主笔等。
各大报馆的主笔们说梅兰芳竟敢摆出“初生之犊不惧虎”的架势来，就放下红笔杆，握起黑笔头，轻轻一抹，在梅兰芳的脸上抹个黑痣。结果，头三天精彩的打炮戏，在上海竟然悄无声息，卖座寥寥无几，来自四面八方的抨击，也随之而至。
梅兰芳演出还不到10天，黄金荣就借营业不佳为理由，强迫梅兰芳解除演出合约，并且拒付他的报酬。黄金荣手下的虾兵蟹将们更是助纣为虐，向梅兰芳无故寻衅。
小冬在义演结束的第二天，便整理行装，向杜月笙和姚玉兰(杜月笙的四姨太，孟小冬的同门师姐)提出急欲北返。
小冬离沪返平后，杜月笙日夜牵挂，总觉得这次很对不起她，小冬临行只拿了一只金表，其他什么也没要。他随即派了个得力的门徒，专程赴北平以孟小冬的名义替她买了一处房子，算作对她的酬答。
杜月笙的四姨太姚玉兰嫁给杜月笙后，因为只是四房，所以未能住进杜公馆，而只能另择新屋。杜月笙的前几房太太都是苏州人，很齐心，共同抵制姚玉兰。
农历七月十五这天，中元鬼节生人的杜月笙办了寿庆赈灾堂会，这次终于请来孟小冬。
一天晚上，姚玉兰把孟小冬叫到自己的房间，让她陪自己睡，一起聊天，子夜过后，方朦胧入睡。不知过了多久，孟小冬迷糊中觉得姚玉兰起来了，还以为她是去上厕所，不一会，孟小冬发现回来的却是一个男人——杜月笙，她吓了一大跳!
此时，经历过感情坎坷的孟小冬，自知难逃杜月笙的魔掌;同时也想到这几年来一直受到杜月笙的种种好处，恩犹未报，因此不再拒绝。
杜月笙和姚玉兰为避战祸，离沪去港。孟小冬没有同去。此时，她没有名份。于是，她只好孤身一人返回北平。
1950年，香港。重病的杜月笙有迁居法国的打算，他要姚玉兰计算办多少张护照才够数。
杜月笙回想了自己的一生，尽管每天都靠吸氧过活，但依然独排众议，要和孟小冬补行婚礼。叫来十桌酒席，64岁的新郎便和43岁的新娘就在香港的杜公馆中结为夫妇。一年之后，杜也就呜呼哀哉。