刘表不是没有试探过曹操的军事实力。西凉悍将骠骑将军张济抢不过李郭两人，自觉地远离了是非之地洛阳和长安，流窜到南阳郡的穰县抢劫，为县城守军流箭射杀。刘表派人受降张绣等余众，神奇的是却没有收编这只西凉余部，使人纳其众，众闻之喜，遂服从(《刘表传》)。刘表和张绣之间这种半依附性质的离奇古怪服从关系，不但没有让张绣盘踞的区域成为反曹的缓冲区，相反，曹操自兖州出击刚一扩张到南阳郡，张绣就利索地降曹了。如果不是淫性大发的曹操招嫖张婶，导致张绣刚降不久就反叛，刘表军简直都没有检测曹军战斗力的机会。张绣军杀死典韦、曹昂、曹安民等客串帝后，又赶回南阳郡穰县驻扎，周边的章陵等县都叛归张绣(为什么民众叛曹?难道是不适应曹操开始推行的民屯?)，贾诩应该是这个时候被张绣邀请，离开了董卓的五大中郎将之一的同乡段煨来到张绣军，贾诩一到任，就劝张绣和刘表军联动，曹操派曹洪出击，不利，曹洪退守叶县，刘表和张绣联军数次骚扰性攻击叶县。
建安二年冬十一月，曹操南征到宛城县，刘表的将领邓济据守附近的湖阳县，曹操攻打，生擒邓济。建安三年三月曹操围攻张绣驻扎的穰县，五月刘表派军救援，意欲断了曹军的后路，曹操被迫撤军，张绣军尾随，曹军退到安众县时，遭遇刘表军据险而守，退无所退，形成曹军被前后夹击的态势。曹操居然半夜将刘表据守的险处凿穿了地道，通过此地道将辎重车辆撤了出去，并在远处设置了伏兵，天亮了，张绣和刘表联军发觉曹军逃遁，全数来追，贾诩劝张绣不要追，张绣不听，造成大败，张绣意欲退兵，贾诩又说现在可以追了，张绣困惑地听从了，结果大胜，曹军退回许昌。这年的冬天十一月，曹操灭了吕布，来年的十一月，张绣听从了贾诩的建议，再降曹操。可以说，刘表和张绣联合的几场战斗，张绣军在贾诩的谋划下，战绩可圈可点。
而刘表军在南阳郡地界里的表现可以说是窝囊至极，先是大将邓济被生擒，后是封堵曹军时，据守的险处居然被曹军凿出地道来(公乃夜凿险为地道，悉过辎重，设奇兵。)，这个的险到底是个什么险?关口?山谷谷口?丘陵的狭窄处?不得而知，我们唯一能知道的是刘表军夜里连个像样的岗哨都没有。追击时，更只有张绣的西凉骑兵敢追。可以说，刘表军和曹军的几次接触，让刘表发现，荆州军和曹军根本不是一个档次的，连西凉骑兵都杀不垮曹军，可见，曹军的战斗力给刘表的留下了心理阴影，这恐怕也是荆州文官们一听说曹军打来，降声一片的军事原因。
刘备来到荆州后出现实质性的改观。刘备来到荆州后，特别是博望县一战打败夏侯惇军团后，名声大振，刘表甚至用刘备来提振荆州蔡蒯土豪北伐的信心，无奈烂泥扶不上墙，蔡蒯两大豪族比益州谯周等土豪更烂。见识过曹军真实战斗力的刘表明白，只有刘备才能抵抗得住曹操，但是这些都不是重点，重点是刘表知道了刘备来荆州前，中央朝廷发生了血腥的衣带诏事件，这件石破天惊的事实才是刘表听说刘备的两个儿子叫“封禅”后，不但无动于衷，反而在自己病重期间，向刘备表达了要托孤的意思，并详细地将手下一批南阳系武将们介绍给了刘备。