晴雯是贾宝玉手下的大丫头，因为是美人胚子，又聪明伶俐，便得到贾宝玉的喜爱。其实贾宝玉身边，不乏年轻漂亮的丫头，比如袭人、麝月等，那么贾宝玉为何钟情于晴雯。
其一，晴雯漂亮，晴雯的漂亮在大观园里是数得着的。她长得风流灵巧，眉眼儿有点像林黛玉，口齿伶俐。晴雯早在第五回就轻描淡写地出场了，是说贾宝玉在秦可卿的卧室睡觉，有四位丫鬟服侍他，其中有晴雯。然而第一次描述晴雯的长相，就是七十四回里出自最恨晴雯的王善保家的口中，她向王夫人进谗言：“……宝玉屋里的晴雯，仗着她生的模样比人标致一些……”，至于如何标致，王夫人听了王善保家的话之后就想起来了，是“水蛇腰，削肩膀”，这个“水蛇腰削肩膀”就是那个时代美丽女性的标准体形，在王夫人把病重的晴雯叫到眼前的时候，在王夫人的眼中，我们再一次看到了晴雯是个“美人”“病西施”，晴雯的美丽不言而喻，是贾府上下一致承认的。只因她生得“十分伶俐标致”，“.......贾母见了喜欢”就被赖大母亲当作一件小玩艺孝敬了贾母。漂亮的女孩子人人爱，更何况晴雯这样聪明智慧的女孩子。
其二，晴雯和林黛玉相似，从来没有在贾宝玉上学的时候，没有苦口婆心的劝他要好好学习，让他做官，仕途经济一类的事情，这个很让贾宝玉喜欢，以为是同道中人。所以研究红楼的人都说“晴为黛影,袭为钗副”。因此大凡林黛玉有事情，往往是让晴雯捎信。
其三，晴雯和袭人麝月不一样，虽然喜欢贾宝玉，却不轻易和贾宝玉发生暧昧关系。而且个性鲜明，很有大家小姐的腕儿。晴雯敢爱敢恨敢说敢骂，快言快语，有的话语不用作者介绍，读者就知道是出自晴雯之口，在她跌了扇子而顶撞宝玉的时候，袭人劝解，晴雯就连讽带刺回敬了袭人：“自古以来，就是你一个人服侍爷的，我们原没服侍过，因为你服侍的好，昨儿才挨了窝心脚。”“哎哟!这屋里单你一个人记挂着他，我们都是白闲着混饭吃的?”不一而足。甚至能够撕扇子千金一笑。这更让贾宝玉对之喜爱异常。
其四，晴雯对贾宝玉很体贴，晴雯生病第三天，宝玉遇到一件重大的社会活动。原来宝玉的舅舅要过生日，宝玉甥自然要前往祝寿。老太太亲自给宝玉挑选了一件上好的行头——雀金裘，让宝玉穿上。可惜弄了一个洞这么好的衣服，因为大家都没有法子。最后死撑着直到次日凌晨：只见晴雯挣扎着坐起来，挽了一挽头发，披了衣裳。只觉头重身轻，满眼金星乱迸，实实撑不住。待不做，又怕宝玉着急，少不得狠命咬牙捱着。她让麝月打下手，一针一线，一直做到凌晨四点多;当最后一针补好时，只见晴雯“嗳哟”了一声，就身不由主睡下了。
可见晴雯是一个标致的女人，因为心地善良，体贴人，又心比天高，命比纸薄。因此一直受到贾宝玉的喜爱。另外贾宝玉作为地主家的小少爷，对于男女之事渐渐懂了一些，常常和袭人麝月这些女孩子做些出格的事。但是对于晴雯，贾宝玉一直敬而远之，虽然有此心，但是别人并不买他的账。常言道：“妻不如妾，妾不如偷，偷不如偷不着”大概就是如此。