林冲、呼延灼都是梁山“五虎将”，鲁智深是梁山步军头领第一，杨志能和他们打斗三五十个回合“不分胜败”，可见这武艺十分了得。林冲是东京八十万禁军教头，呼延灼祖上也是开国名将，还在征剿梁山泊时得到过皇帝的接见，应该说，这两个人代表了当时天下武功的一流水准。杨志能够和他们在一定的时间内打成平手，说明他的武艺也具备天下一流水平。但是，具有天下一流武艺的杨志，却在押运中两次失手!是杨志遇到了天下超一流的高手，还是杨志原本就不想押运成功呢?答案：都不是!那么，杨志为什么两次押运都以失败告终，而这种失败又说明了什么呢?
杨志第一次押运花石纲失败
杨志第一次押运花石纲，书中没有直接描述，而是通过他自己说出来的。那是道君皇帝(宋徽宗)要盖万岁山，需要搬运太湖边的奇花异石到达东京。有杨志的那次，皇帝一共差了十个制使官押运。不想杨志“时乖运蹇，押着那花石纲，来到黄河里，遭风打翻了船，失陷了花石纲”。杨志“不能回京赴任，逃去他处避难”。后来，朝廷赦免其罪，杨志“收的一担儿钱物”，准备到枢密院走走门子，恢复原来的官职。当他来到梁山脚下时，正好赶上林冲守候在这儿。林冲被高俅陷害，已经无处安身，他要来梁山泊落草为寇，梁山寨主王伦却要他“把一个投名状”才能收留他。
什么是“花石纲”呢?先说花石，就是名花异草，奇木怪石。宋徽宗喜欢这个，因为苏杭地区盛产，他就要人把这东西从南方运过来。正所谓是“上有所好，下必甚焉”，这东西需求量大了，蔡京之类的“奸臣”又投其所好，就成立了一个“苏杭应奉局”，专门办理此事。因为这个规模越来越大，车船运输一次就需要一个大的编队，这就是“纲”。“纲”的意思就是用一根大绳子把东西连起来，就像现在所说的一组一样，可以引申理解为一个编队。因为花石大多来自苏杭地区，需要用船来运输，十条船为一个编队，也就是一纲。所以，杨志才会说他们那次是“差一般十个制使”。当然了，如果是车队、马队，也可以是五十或者一百为一纲。
可别小看了这个“花石”，为了它，朝廷专门成立了一个官员衙门;为了它，一次运输就要十条船;为了它，这种押运行为要一次性动用十个“制使”级军官!据说，因为它，江南地区被弄得民不聊生，导致了方腊的起义。这可不是端王赵佶看上了王都尉的镇纸狮子，第二天派个人送过来就成!有些奇石要高过途径地的城门，要想通过，必须得把城门拆掉。而这种行为一直持续了二十几年!杨志押运的那批花石纲，他的船是在黄河里翻了，原因是什么?超重?还是操作不当?要冒着大风行船，肯定是有个期限，误了这个期限，肯定也是罪过!所以说，不管你是运气好还是运气不好，这么长时间干这么一件祸害民众“没纪纲”的事情，早晚都得“出事”。
杨志第二次押运花石纲失败
杨志离开梁山泊回到东京，把“收的一担儿钱物”全用光了，得到了什么呢?见高太尉一面。不想这个高俅“忒毒害，恁地刻薄”，不但没有恢复杨志的官职，反而把杨志臭骂了一顿，“赶出殿帅府”。杨志弄来的钱已经花完了，恐怕连房钱也付不起了，只好把祖上的宝刀卖了，换一点儿盘缠，然后“投往他处安身”。不过，这个杨志还是没有走出他的倒霉运，他要卖刀，在马行街上“立了两个时辰，并无一个人问”。好不容易等来了一个人，却是一个叫牛二的“没毛大虫”!这个家伙是东京有名的泼皮“老虎”，“开封府也制他不下”，杨志碰到他，只能是倒霉再加倒霉。杨志杀了这个没有毛的“老虎”，被判刑流放到北京大名府充军。
大名府的留守司主官叫做梁中书，他知道杨志这个人，不仅留他在“厅前听用”，还提拔他当了一个提辖官。梁中书的丈人是当朝太师蔡京，六月十五日是他的生日，蔡京这个官是靠着丈人才当上的，不用说，这送礼是必须要进行的。因为去年的十万贯生辰纲被人劫了去，今年再送，必需要一个十分“了事的人送去”，这差事就又一次落到了杨志头上。
杨志本来不想接这件差事，只因为梁中书待他不错，还有一个极大的诱惑——送成了重用提拔，所以在提了条件后就接下了这个活儿。接下来的事情叫做“吴用智取生辰纲”，事情发生在黄泥岗上，但是，这儿的故事虽然精彩纷呈，杨志却是一个被动的角色。他不但风头被吴用导演的“剧情”所左右，还要被梁中书派来的老都管谩骂，揪小辫子。而一身好武艺的杨志，在黄泥岗上展现出来的，也就是“拿了朴刀，赶入松林里来”大喊了一声而已。
两次押运失败意味着什么
杨志作为武艺不错的军官，干的却是押运工作，这总有些大材小用的嫌隙。军队也会有押运，比如说押运粮草到边境或者战斗前线，但在一般人的意识当中，押运粮草这活儿都不是战斗力最强的部队从事的营生，相应的，它的带队将领也不是武艺高强之人。杨志为什么干押运这件营生呢?皇帝虽说拥有整个天下，但他还是有个内外之分的。像修建“万岁山”这种事情，应该是皇帝的“内务府”管辖之事，也就是皇帝的纯私事。不用说，梁中书给蔡京送生辰纲，也完全是个人私事。也就是说，这种个人行为押运的物品，应该是民间镖师所干。但恰恰是这种民间镖师所干的活儿，却落到了一个国家军队很不错的军官身上，这怎能不让人们问一声，这到底是为什么?
杨志两次押运均告失败，让人们清楚地看到，当一个将军成为一个私人私利的“镖师”，他的武功再怎么高强，又有何用?杨志从黄泥岗起来，本来想一死了之，后来想起了梁山泊，大概是有所感悟，别人能够当得强盗，我为什么就不能?于是就上了二龙山，也当起了强人。再后来，成为梁山好汉的杨志，是不怎么愿意接受招安的，这也从另一个侧面证明，一个成为“镖师”的将军，比一个有“仁义”的强盗好不到哪里去!