在《水浒传》中宋江与柴进行事最为相似，都喜欢散家财来资助英雄好汉，但是宋江仅仅是县衙里的一名押司，连官都算不上，是个未入流的小吏而已。柴进却是前朝帝王后裔，一应花销都要编入财政预算享受特殊津贴的龙子龙孙。无论二人财力还是地位而言都是天壤之别。可是为什么宋江博得了“及时雨”的美名，并且入主梁山成了梁山集团的总裁，而柴进却连核心管理层都进不去呢？
柴进在气量上输宋江一筹。《水浒传》中讲到，宋江怒杀阎婆惜之后投奔到柴进庄上。柴进置酒款待，酒过三巡，宋江出去散步躲酒，一不小心踩到了火锨柄上，“把那锨里的炭火，都掀在那汉脸上，那汉吃了一惊，惊出一身汗来。”而这大汉就是武松，在武松怒发冲冠揪起宋江要打的时候，庄客急忙道：“这位是大官人最相待的客官。”武松却道：“客官？客官？我初来时，也是客官，也曾相待的厚，如今却听庄客搬口，便疏慢了我，正是‘人无千日好，花无百日红’。”缘何柴进疏远了武松，原来是武松贪酒不免酒后与庄客有些摩擦，庄客向柴进告状，柴进也就疏远了武松，甚至连武松得了疟疾也只能自己一个人在廊下把一锨火在那里取暖。柴进庄上的庄客对于借以躲避官司之人的态度由之前对林冲的怠慢与轻视就可见一斑。都将这些人看作混吃混喝之流。林冲性格中和，不与这些人计较，可是一向直爽豪迈且又自尊自爱的武松，难免接受不了这种蔑视。
而柴进却因了庄客的挑拨疏远了武松，足可见其容人之量不大。况且交人交心，这才是处世中至上之道。英雄好汉一时落魄却难掩其“恃才傲物”之心。高扬的心气与落魄的现实往往让这些好汉们备受煎熬，在这其中他们需要的不仅仅是物质的补充，而是逆境中那需要承认与抚慰的受伤的自尊。柴进却仅仅以小恩小惠代替了这种心灵的交流，而宋江却聪明地看到了这一点。在武松离了柴进庄上去寻兄嫂的时候，柴进“取出些金银，送于武松”。武松也只是客气道：“实是多多相扰了大官人。”而宋江却送了一程又一程，“执手相看泪眼，竟无语凝咽”。武松作别，宋江却道：“何妨再送几步。”武松道：“尊兄不必远送。常言道，‘送君千里，终须一别’。”宋江指着道：“容我再行几步。”最后在官道旁小酒店与武松结拜为兄弟乃止。
柴进送的是金银盘缠，而宋江送的却是一份情谊，在武松无亲友相伴左右，落魄不定之时的一种尊重与关怀。这份情谊是柴进多少金银都无法相较的。所以在日后梁山征战之时武松全然没有退缩过，并且单臂擒了方腊以报宋江这一份兄弟情怀。而柴进却终因气量不足，又不懂得交人交心的道理，仅仅将情谊维持在钱财的赠与上面，让这样一位英雄在自己的眼下成了别人的生死兄弟，确实是悔之晚矣。俗话说“识时务者为俊杰”，那么不识时务者就只能为草莽了。柴进虽然遍散家财却拢不得天下英雄的心实在令人遗憾，可是他狂妄自大，不识时务，最终致使自己身陷牢笼，落草为寇却是让人心痛。在高唐州知府高廉的妻弟殷天锡要霸占柴进叔叔柴皇城的花园之时，柴进愤然前往，与殷天锡道：“直阁休恁相欺！我家也是龙子龙孙，放着先朝丹书铁券，谁敢不敬？”自古天无二日，国无二主”，龙子龙孙也自然是一脉相承。
柴进身为前朝天子后裔，自诩“龙子龙孙”岂非太过狂妄？况且承德军节度使安重荣曾经说过：“天子宁有种乎？兵马强壮者为之尔。”天子尚且如此，更何况这前朝隔了多少辈的后代？如此一来无论出于政治目的还是个人情感，高廉都必须要置柴进于死地。丹书铁券无疑是宋太祖与前朝柴氏的条约而已。如今后周的柴氏已经成了“鱼肉”，而当朝的赵氏成了“刀俎”，宰割柴氏又岂能被一丹书铁券束缚住？柴进不识时务，逞一时口舌之快，终究身陷牢笼，在梁山众人救起之后不得已投奔梁山，委屈地坐了第十把交椅。说起来还是柴进最初出资支持王伦，建立了梁山集团，也算是一个“风险投资人”吧。可是这位“风投”最终输光了资本，眼看着自己建立起来的集团易主，而自己却连核心层都进不去，也实在是够落寞的了。