吴用曾经很可怜。真的，你看他不过是落第的秀才，才学不可谓不广。做了一个私塾先生，勉强度日。却一心想发起了横财，于是当公孙先生到东溪村找托塔天王晁盖的时候，吴用便以幕后黑手的形式进行操纵。吴用很快活，在黄泥岗里，和那晁天王、阮氏三雄、刘唐等人用蒙汗药麻翻了杨志诸人。于是杨志眼睁睁十万石生辰纲不明不白的落入贼人之手。不过从此，晁盖等人便走了不归路。
吴用智取了生辰纲，其实是一着险棋。其一，怎么利用好这十万生辰纲。吴用表字学究，道号加亮先生，本来就立志做诸葛亮式的人物。诸葛亮笑傲隆中，研究的是天下大势，参透的是阴阳五行，熟读的是兵书战册，何必在乎钱财的多寡。再说，你要晁盖等人要这些钱财到底有何用?是杀富济贫，还是私吞挪用，若是后者，不是英雄大丈夫所为。
其二，吴用惯用阴谋小伎俩。为了让阮氏三雄入伙，吴用费尽心机。以言语挑拨无知的村农，故意让他激起对官府的仇怨，却正好让他们参加晁盖一伙生辰纲，想法一笔不义之财。可是却不为他们的身后计着想，让他们有家难奔。
其三，劫取生辰纲之后，不是立即转移到安全地带，而是就地分赃。宋江得知消息败露以后，曾问晁盖钱财的去向：晁盖道：“七个人，三个是阮小二、阮小五、阮小七，已得了财，自回石碣村去了。……”
第四，所用非人。那白日鼠白胜原本就是街市上的赌徒，平日里好赌如命，常言道：多少富家贪玩钱，不分昼夜家不还。好庄好田输尽了，无衣少吃受饥寒。多少商人输尽钱，推车挑单去磨肩。白胜那厮，喜爱这一口，焉能不败露。而后受刑不过，若非宋江前来相救，哪里还有晁盖等人的性命。
第五，既是自诩诸葛亮式的人物，一定要考虑事情周详。为何做事不密，而被何清盯了个正着。何清说：当日是六月初三日，有七个贩枣子的客人，推着七辆江州车儿来歇。我却认得一个为头的客人，是郓城县东溪村晁保正。那吴用既然要如此行事，何不做得更加机密一些。须知这些都是杀头的玩意。
第六，吴用动机不明。当时的吴用并不曾想着要造反而只是凭一时意气，显然是没有经过深思熟虑。劫取生辰纲也只是想让梁中书的美梦落空，让他借机升官发财的愿望成了泡影，不过对于梁中书吴用并没有太大的打算。
第七，从此，与杨志水火不容。杨志这个人武艺高强，而且心思缜密。可是面对着善使阴招的吴用还是防不胜防，只是杨志自此与梁山便有了隔阂。可惜了杨志，自此，四海飘零，辜负了杨家将忠心报国的美誉。几乎要自尽而亡身。江湖曰：吴用本一知识分子，功不成，名不就，骤然想让别人仰视，不惜铤而走险，可惜秀才造反，三年不成。只得寻找莽撞汉子晁盖。若非当时官场黑暗，官匪勾结，焉有晁盖等人活命。若如此，吴用这一自称是诸葛亮在世的人物，其罪大矣。