李承乾(619年—645年)，是李世民的大儿子，为长孙皇后所生。因为生于承乾殿，李世民为其取名“承乾”，意思是希望他能承继王业，掌管乾坤。由此可见李世民最初对这个长子的厚爱。不过，那时候，李渊还在执政，李世民尚未掌权，取这样一个名字，多少暴露了李世民的一些野心。
唐高祖武德三年，即620年，刚1岁的李承乾被封为恒山王。武德九年，李世民登基做皇上，很快立李承乾为皇太子，那年他刚刚八岁，堪称那个时代最耀眼、最有前途的“官二代”。
李承乾年幼的时候，曾有过一段金色童年。那时候，他聪明智慧，乖巧听话，深得李世民喜爱。特别是贞观九年，李渊去世，李世民需要守孝，不能处理政务，李承乾代替父亲掌管朝政，表现出超过其年龄的成熟和睿智，也展现了他独当一面的能力。据史书记载：他“颇识大体”，“颇能听断”。因此，李世民对他非常赞赏，也把大唐帝国的未来寄托在他的身上，对他青睐有加，倍加珍惜，刻意培养。
然而，这一切，随着时间的发展，很快就发生了转变，李承乾的人生之路，突然拐了一个弯，发展到了另外一个方向。
一切貌似始于他那次“失足”，其实那不过是一次意外事件。在那次事件中，李承乾突然“摔倒”，变成了一个“瘸子”，从此之后，他的政治生涯，也开始走上来了“瘸腿之路”。
有人说，李世民慢慢地不喜欢李承乾，转而喜欢李泰，与李承乾变成了“瘸子”有关。这种说法，虽然看似牵强，但有一定道理。在太子之位竞争异常激烈的时代，李承乾的那条“瘸腿”，自然也会成为他的一个“短板”。因为，一个“瘸子”是缺乏帝王之相的。
事实上，李世民之所以不再喜欢李承乾，其实在根源在“瘸腿”之外，主要是因为李承乾的“双面人格”、“同性恋情结”和“超级不务正业”。
李承乾的“双面人格”，至成年时已经养成，最典型特征是做人有两面性：A面和B面。
A面：处理政务时，必然正襟危坐，格外严肃，言必称家国，行必称忠孝。
B面：回到住处时，像脱缰的野马，狎戏作乐，毫无拘束，毫无节制。
A面：当手下大臣向其提建议或忠告时，正襟危坐，格外虔诚，深刻检讨。
B面：回来之后，置若罔闻，我行我素，寻找机会，对提建议和意见的人打击报复。
A面：当父亲李世民训斥其行为不轨时，当即认错，表示痛改前非，绝不再犯。
B面：当脱离父亲视线后，像什么也没发生一样，继续胡作非为。总之一句话，你说你的，我干我的。
李承乾的同性恋情结，想来很有意思。不知道从何时起，他恋上了在东宫唱戏的一个少年男子，两人朝夕相伴，有了断袖之情。长时间沉溺其中，导致李承乾荒废政务，而且面黄肌瘦。李世民得知这一情况后，非常恼怒，下令将其同性恋伙伴处死。
“同床好友”被处死后，李承乾如丧考妣，顿时感觉天昏地暗，日月无光。他命人为其性伙伴画像，悬挂高堂之中，白天晚上观看，对像垂泪。他还命人为其在花园中修建坟墓，树立纪念碑，声称死后也要和他葬在一起。不仅如此，他还对父亲实行消极抵抗政策，以生病为由，不问政事，不上朝点卯，甚至长达几个月不出东宫。
李承乾的“不务正业”，与一般人不同，有人不务正业，可以干点别的事情，而他简直就是胡闹。他从小喜欢突厥语言，也喜欢穿突厥人的衣服，内心特别崇拜突厥的颉利可汗。因此，没事的时候，他便和同伴一起，穿上颉利可汗的衣服，玩突厥人的游戏。
他的这一行为，类似当今国家领导人的孩子特别喜欢和崇拜日本鬼子，没事的时候，扮演日本天皇，搞什么死啦死啦的游戏。这可真够胡闹的。
对李承乾的这些做派，李世民看在眼里，恨在心里，渐渐地对他越来越烦，离他越来越远;而李承乾呢，看到父亲不再喜欢自己，而是越来越喜欢李泰，不检讨自己的过失，改正自己的错误，反而越来越嫉恨父亲和弟弟李泰。他认为，自己的同性恋伙伴之死等事件，都是李泰捣的鬼。
这样以来，李承乾的不满情绪日重，终于有一天，在手下人的教唆下，试图效法自己的父亲，将自己的亲兄弟干掉。然而，他错了。谋反的结果，不仅没有杀死李泰，反而自己被废为庶人，差一点弄个非正常死亡。
长子李承乾的谋反，对李世民打击很大，其伤害程度，远远大于东征高丽无功而返。因为，在他的心中，对李承乾寄予了太多希望，而他又是让他如此失望。可以说，李承乾的谋反，宣告了他对子女教育的彻底失败。
李承乾最终闹到这种程度，与其自身不争气有关，但与李世民教导无方也有一定关系。李承乾年幼时，李世民长年在外征战，导致儿子缺少父爱，是其堕落原因之一。李承乾长大后，看到他不务正业，胡作非为，李世民仅仅是简单地训斥教育，不是耐心细致地引导，而且慢慢疏远李承乾，也是促使其沿着错误道路越走越远的一个重要因素。这一点，值得很多当家长的汲取。