兰陵公主是隋文帝杨坚与独孤皇后之女，她出生时，杨坚尚为北周重臣，爵封隋国公。这个刚出生的小女儿在姐妹中排行第五，喜得爱女的杨坚兴奋不已，于是为她取名阿五。
北周宣帝驾崩后，其子宇文阐即位，是为静帝，年方九岁。静帝尊自己的嫡母、杨坚之女杨丽华为皇太后，封外祖父杨坚假黄钺、左大丞相，百官都听命于杨坚。杨坚趁机把持朝政，平定各方反对势力，并与北周另一重臣王谊结成儿女亲家，将杨阿五以准公主身份下嫁王谊之子王奉孝。杨坚取代北周建立隋朝之后，封女儿杨阿五为兰陵公主，亲家翁王谊则晋爵为郢国公。
杨阿五的第一次婚姻很短暂，出嫁时间不长，王奉孝因病于当年5月去世，第二年的五月，公公王谊建议兰陵公主不必再为自己的儿子守孝。没想到这被政敌杨素看成要谋反的证据，不管杨坚信了没有，没过几年，王谊被杨坚责令自杀。
兰陵公主面临第二次婚姻的抉择，这时隋炀帝在还是晋王的时候，想把这个妹妹许配给自己看中的他的小舅子萧玚，但是兰陵公主自己并不喜欢萧玚，文帝最后还是随了女儿的主意，让她选择了自己的所爱，柳述。柳述是柳机的儿子，柳机的父亲就是庇护自己侄子报仇的柳庆。柳述少年得志，怙宠骄豪。当时朝中杨素称贵，但柳述倚仗是当朝驸马和隋文帝宠婿，竟敢当面凌辱杨素，并常在隋文帝面前析其短，杨素遂与柳述结怨。
柳述迎娶的兰陵公主前，隋文帝曾答应将兰陵公主嫁给太子杨广的妃弟萧玚，后来不知什么原因隋文帝改变主意，将她嫁给柳述，太子杨广籍此心生怨恨，认为是柳述从中作梗。
仁寿四年(公元604年)四月，隋文帝养病仁寿宫，太子、柳述、杨素及黄门侍郎元岩等大臣侍疾宫中。太子杨广乘其父皇患病之机非礼陈贵人，隋文帝知道后大怒，命柳述、元岩修敕书诏房陵王杨勇(太子杨广的哥哥)，准备废太子杨广。杨素闻讯，与太子协谋矫诏，赐房陵王杨勇死，执柳述、元岩系狱。仁寿四年七月隋文帝驾崩，太子杨广登位，遂为隋炀帝。接着隋炀帝将其妹夫柳述流贬惠州，责令兰陵公主改嫁。
兰陵公主却严词拒绝，《隋书》称“公主以死自誓，不复朝谒，上表请免主号，与述同徙。”炀帝很生气，质问妹妹，大致是说世间有那么多的男人，你为什么偏偏抓着这个柳述。兰陵公主回答说出了自己不能在夫家落难的时候离去，应该同甘共苦之类的话。
隋炀帝大怒，兰陵公主不久就郁郁而终，时年32岁，公主死前要求“生既不得从夫，死乞葬于柳氏”。隋炀帝并未答应，她的丧事最后草草收场。
兰陵公主的性格刚毅，可能受她的母亲独孤皇后的影响。
柳述是惠州成为郡(州、府)治后，迎来的第一个被朝廷流贬的客人。柳述贬居惠州约三年，于大业四年(公元608年)前后复迁宁越郡(今广西钦州)，在迁徏途中不幸染上瘴毒，病发身亡，时年仅三十九岁。
从十八岁下嫁柳述，到柳述含冤流放而相随不能，两人生活了十四年，犹如惨然一梦。
公主不幸而短暂的人生之路，堪称凄绝!