民国九年，杨云史在江西督军陈光远的屡次盛情邀请下，终于只身前往南昌去做陈光运的高参。当时秀才大帅吴佩孚挟第一次直奉战争大获全胜的威风，雄踞洛阳，听说陈光远将杨云史罗致帐下，说道：“陈光远何能驾驭江东不羁之才。”果然不久陈光远与杨云史便出现了矛盾，杨云史不辞而别。吴佩孚听说杨云史离开陈光远，连忙派人请他入洛阳相助，从此杨云史便跟定了吴佩孚。
杨云史，江苏常熟人，人称“江南四大公子”之一。他家世代为官，十七岁便娶了李鸿章的孙女李道清为妻，曾经追随岳父出使英伦，成为学贯中外的青年才子。后来任大清国驻新加坡的领事，辛亥革命后由海外归国，隐居在虞山的石花林。
陈美美与杨云史的相识是在吴佩孚第二次直奉战争惨败之后。战争之前，杨云史的妻子徐霞客突然在洛阳病逝，杨云史第二天就要随军出发，只好仓促殡殓，非常痛苦。
由于冯玉祥的倒戈一败涂地，杨云史随吴佩孚又过了一段凄惶的日子。吴佩孚在武汉东山再起，在查家墩成立司令部，杨云史担任幕僚长。他公余之暇，颇感孤寂，于是开始涉足妓院。陈美美是武汉的名妓，人长得不算漂亮，却有着孤傲的性格，高挑身材，落落大方，而且颇具才情，杨云史一见钟情。
这时的杨云史已年近半百，华发红颜，夜夜与陈美美出双入对，武汉报刊纷纷竞登这一艳闻。有些传播媒体，居然按日登载他们的起居。杨云史的朋友们代抱不平，只要杨云史点头，就打算对这些报刊施加压力，杨云史一笑置之，写了两首曲寄给报刊作为回答：
其一：
妓女千千万万，嫖客万万千千，轮我做了嫖客，便闹得瘴气乌烟。我也莫名其妙，君听其自然。
其二：
报是他出版自由，嫖是我个人自由，要怪他家家报馆，先怪我夜夜春楼。只要风流不下流，这其间何必追究？
那时杨云史的许多诗句中，都能隐约看到陈美美的靓影：“夜半入门人已醉，手扶花影下雕鞍。”“酒后春寒行不得，军中刁斗已三更。”“何因软语甜如蜜，皓齿无声啮荔枝。”
这时，北伐军彻底摧垮了吴佩孚的主力部队，吴佩孚西走白帝，辗转入川。在此情形下，杨云史没来得及跟上吴佩孚逃跑的步伐，多亏陈美美把他藏在香闺中，方得顺利脱险。藏在陈美美的香闺中，杨云史天天画梅题诗，选出最好的一幅送给陈美美，上题两首绝句：
其一：
戎马经年衣满尘，强欢暂醉暗伤神；
平生热泪黄金价，只赠英雄与美人。
其二：
照眼枝枝红雪堆，胭脂难买好春回；
罗浮以外非春色，从此杨圻不画梅。
杨圻是他四十岁以后所改名字，诗中说从此不再画梅，是他对自身状况的极度悲观。
待时局稍微稳后，杨云史决定离开武汉北上，陈美美在临江楼设席为杨云史饯行。那天风吹野花满庭香，陈美美不断劝杨云史多喝几杯。
杨云史走后，陈美美天天把自己关在房里，看着杨云史给她的梅花，题赠的诗词，追忆着他的浓情蜜意，她为杨云史感叹，觉得他“一例霸才难得主，年年沉醉过新丰。”杨云史到郑州后，曾给陈美美寄来一首诗：
年年落魄又经年，典尽春衣习醉眠；
天未生涯差强意，将军厚我玉人怜。
杨云史不久去了北京，再出关到沈阳，陈美美渐渐地失去了杨云史的消息。由于杨云史的关系，许多人都热衷要她陪客，以抬高自己的身价。陈美美为了排遣对杨云史的思念，为免除不胜其烦的骚扰，终于赎身做了别人的妻子，可不久又离婚，只身移居上海。
九一八事变后的一天，陈美美上街上买东西，突然见到了杨云史熟悉的身影，她硬着头皮去见杨云史。原本以为时过境迁，往日的热情已经随风而散，谁料两个人都还一往情深，两个人促膝长谈，忘记了时间、忘记了饥饿、忘记了一切。第二天，杨云史又到陈美美的居室去看望她，陈美美送诗给他：
陌路相逢诀绝恩，断无消息尽销魂；
天涯何处寻崔护，千里桃花红到门。
杨云史看罢，一连回诗两首：
其一：
云窗雾阁看红梅，痴福能消避面猜；
昨夜卷帘香雪里，双成笑拥绿萼来。
其二：
粉壁峨峨绣浪红，旧时诗画尚纱笼；
清宵风月分明在，莫是相逢又梦中。
第三天，陈美美往拜杨云史，为陈美美开门的是位中年妇女。杨云史告诉陈美美：这是他的夫人狄美南。后来杨云史又到了北京。那时日本已占领东三省，正策动华北五省自治，想拉拢在北京过隐居式生活的吴佩孚出来做大汉奸。杨云史受章太炎委托去劝阻吴佩孚，不要接受日人的条件，不久白发苍苍的章太炎自己也赶到北京。吴佩孚拒绝了日人的要求，他问日本来使：“难道我还不如张作霖吗？”
杨云史在北京还是不能忘怀陈美美，给陈美美赋诗赠画。陈美美回诗一首：
别后音书两不闻，预知谣诼必纷纭；
只缘海内存知己，始信天涯若比邻。