随手翻开一本回忆民国四大家族的书里面都免不了要提到一位大名鼎鼎的怪物：孔家二小姐令俊。此人从小便撒野成性，在学校最喜欢挑起同学打架斗殴,自己则作壁上观。十岁出头，她就学会射击，十三岁即会开车。宋美龄非常钟爱她,常常夸赞:“令俊天生豪放，女生男相，很像我。”据说有次跟宋美龄出行，原定乘坐第二辆车，孔二小姐强烈建议她改乘第五辆，结果第二辆车被敌机扫射得百孔千疮。据一些回忆录称，宋美龄与孔二小姐情同母女。 孔二小姐不着女装，留大背头，或西装革履，歪戴礼帽;或商贾打扮，手持折扇,口叼雪茄,令人莫辨雌雄。1945年宋美龄访美，孔二小姐为随行秘书，因其妆扮怪异，搞得美方礼宾司不知如何安排。在南京，一次孔二小姐驾车兜风，因违反交通规则，被警察教训了几句，她一怒之下竟拔出手枪，将该交警当场击毙。
据说后来南京流行一句话：“你不要神气，小心出门叫你碰上孔二小姐”。在重庆时，因时有日机空袭，实行灯火管制，一次孔二小姐驾车回家,大开车灯,被执勤兵阻拦制止,谁知她一边破口大骂：“滚你妈的蛋!”一边猛踩油门撞将过去，把执勤兵撞飞在路边。还有一次在重庆中央公园 ，孔二小姐遇见龙三公子(龙云 的儿子)，两人素不相识，不知所为何事，竟同时拔枪互射，结果打伤不少游人。在成都时，孔二小姐甚至亲自挥动嫩拳，跟一名空军飞行员搏斗。
孔二小姐爱枪爱车，就是不爱读书，宋霭龄暗自着急。为了获得一张像样的文凭，1942年，宋霭龄联络到上海圣约翰大学 一位美国教授(Votau)，获得格外开恩。于是宋霭龄在重庆找了几名留过洋的博士教孔二小姐“读书”，之后顺利拿到了该校的毕业文凭。孔二小姐在外面极为刁钻蛮横，在孔祥熙面前也指手画脚，插手人事安排等事项，搞得孔祥熙毫无办法。最厉害的，是她连蒋介石 的东西都敢去动。
据说某次何应钦 发来一纸紧急公文给蒋介石，被孔二小姐从文件夹中翻阅后随手抛开，害得何应钦反复催询，蒋介石莫明奇妙，急令侍从室追查，于是查到孔二小姐头上，蒋介石哭笑不得，然后不了了之。一次在重庆轮渡过江，蒋介石车队已打来电话通知马上要过江，孔二小姐偏要抢先过去，遭宪兵拦阻，孔二小姐撒野大闹，随手就给了宪兵一个耳光，刚好蒋介石座车驾到，见此情形，只好打起官腔教训了她几句，然后带她上了座车，绝尘而去。
俗话说玩火自焚，孔二小姐玩出的大事，最著名的是“飞机门”事件。1941年底，蒋介石派飞机到香港，亲手圈定将《大公报》避难老报人胡政之 接回重庆，飞机着陆重庆机场后，《大公报》主编王芸生 没有看到胡政之，只看到孔二小姐的家仆及17只狗。《大公报》属于CC系控制，与孔祥熙不和，于是王芸生草拟社论一篇予以揭露，刹时间举国哗然，学生游行，于右任 弹劾，孔祥熙不得不辞职下课。