关于曹操与刘备相识的时间，大部分史书提到的都是在杀吕布之前，在更早几年的郯城之战二人曾有过交手，但未必见过面。在《三国演义》里，刘备因为黄巾起义兴义兵与曹操见过面，后来在十八路诸侯讨董卓时再见。其实这些都不是他们认识和打交道的准确时间。关于他们最早相识的记载是在王粲所著《汉末英雄记》一书里，共有两条。
其一：灵帝末年，备尝在京师，复与曹公俱还沛国，募召合众。会灵帝崩，天下大乱，备亦起军，从讨董卓。
其二：操与刘备密言，备泄之于袁绍，绍知操有图已之意。操自咋其舌流血，以失言戒后世。
以上这两则关于刘备与曹操早年交往的佚事仅见于《汉末英雄记》一书，因而显得很珍贵。尽管有人怀疑其真实性，主要针对的是刘备在董卓之乱前后是否已经与曹操相识。但作为曹操手下的近臣，王粲不大可能无中生有。王粲写曹操有一般史家不具备的优势，他与曹操朝夕相处，很多材料来自于曹操本人，因而这两则记录应该是真实的。
从刘备、曹操早年行迹来看，说他们很早便认识是有可能的。曹操二十岁以前在家乡沛国谯县生活，后入洛阳太学学习，二十岁参加工作，先后担任洛阳北部尉、顿丘令、议郎、骑都尉、济南国相、典军校尉等职，行迹是很清楚的。刘备早年的事迹不如曹操那么清晰，但基本情况也是可查的。
刘备生于汉桓帝延熹四年（161年），小曹操五岁。他的祖籍是幽州刺史部涿郡涿县（今河北涿州市）。根据《三国志》、《华阳国志》等书的记载，刘备是西汉景帝的儿子中山靖王刘胜的后代，他的祖父亲叫刘雄，当过兖州刺史部东郡辖下范县的县令，他的父亲叫刘弘，“仕州郡”，大概在本地当基层公务员。刘备很小的时候父亲刘弘就死了，家道比较衰落，他的母亲以“贩履织席为业”，成为手工业者兼小商贩，在那个轻商的时代他们一家社会地位相对较低。
但是刘备有个好母亲，她对儿子的教育抓得很紧，十五岁那年母亲让刘备外出求学，与同宗的刘德然、辽西的公孙瓒共同拜涿州本地人卢植为师，卢植是汉末名将，担任过九江郡太守，也是大学者。刘备师出名门，不仅增添了身价，而且结识了公孙瓒等同学，有了这些社会资源刘备日后才有了更大的发展空间。从卢植那里结业后，刘备开始“交结豪侠”，他很有个人魅力，也很讲义气，又是卢大师的学生，因而“年少争附之”，这其中就包括河东郡解县人关羽和涿郡本地人张飞。
转眼到了汉灵帝中平元年（184年），这一年刘备二十三岁，他的人生出现了重要转折，这一年爆发了黄巾起义，刘备的家乡涿郡是重点地区之一，朝廷缺乏必要准备，仓促之间组织几支军队镇压黄巾军，这些军队分别由皇甫嵩、朱俊等人率领，刘备的老师卢植在担任九江郡太守期间曾经有过镇压民变的经验，被朝廷任命为左中郎将，负责冀州、幽州方面的军务。
刘备率关羽、张飞等人跑去找卢老师效力，被卢植编入一个叫邹靖的校尉手下，校尉是高级军官，大约相当于现在的师长，刘备等人军职不详，可能不是太高。在镇压黄巾军的过程中刘备立了功，被朝廷任命为中山国安喜县尉，这个职务低于县长或县令，大约相当于副县级的公安局长，别看它品秩不高，但很能锻炼人，曹操、孙坚、孙权都干过。
按照《三国志》的说法，刘备在这个职务上干得不顺利，后来发生了“鞭打督邮”事件，他把上级派来的检查组组长给打了，刘备只得弃官而逃。这个时候正赶上何进、袁绍四处募兵，一些投机分子都往洛阳跑，根据《三国志》的记载，刘备带着关羽、张飞等人来到了洛阳，被何进编入一个叫毌丘毅的人手下。《汉末英雄记》里关于刘备与曹操在洛阳相识的经历，大约就发生在这个时候。
但是，《三国志》和《汉末英雄记》的记载有些出入。根据《三国志》记载，何进派毌丘毅到扬州刺史部的丹阳郡募兵，刘备等人一同前往，走到下邳国时，遇上黄巾军，在作战中刘备又立了功，被任命为下密县丞，相当于副县长，又改任高唐县尉，后来升任高唐县长。下密县和高唐县都在山东境内，刘备既没有再去丹阳郡，也没有回到洛阳，而是直接去山东任职了。但据王粲的说法，刘备是跟曹操一块离开洛阳的，到沛国“募召合众”，曹操离开洛阳发生在袁绍弃官远走冀州的同时，如果曹操逃出洛阳的时候带着刘备、关羽、张飞等人，就与《三国志》的说法相矛盾了。
考察曹操的行踪，他逃出洛阳比袁绍还狼狈，根据《三国志》卞皇后的传记记载，他甚至来不及通知家里人一声，夫人卞氏及在洛阳的家人都惊恐不已；据《魏书》、《世语》和《杂记》三本书的记载，曹操逃亡路过成皋县的时候到过老朋友吕伯奢的家，杀了吕家的人；据《世语》记载，曹操逃到中牟县时被人认出来是通缉犯，结果被抓了起来，幸亏县里的功曹申明大义，认为“世方乱，不宜拘天下雄俊”，劝县令把曹操放了。以上种种记载表明，曹操是只身逃亡的，尤其是关于吕家血案的不同版本也说明，曹操当时身边没有其他人，否则也不会给后世留下那么多争议了。
刘备没有再回洛阳，曹操逃亡时他不在。同时，各种史料都记载曹操逃亡没带其他人，显然《汉末英雄记》里的那要记载不真实。《汉末英雄记》虽然不是正史，但也不是传奇小说，它里面记载的大多数史实都是有根据的，因为王粲是那段历史的亲身经历者，《汉末英雄记》可以视为“口述历史”。尤其是记录曹操的内容，王粲更不会胡编乱造，关于刘备跟随曹操一块去沛国募兵这条记载如何理解呢？
其实，详细考察一下曹操出逃前后的历史可以看出，这一记载应该也是真实的，只是它的时间不在曹操出逃时，而是更早一些，在何进被杀之前。何进被杀前曹操的职务是典军校尉，这是著名的“西园八校尉”之一，这是一支新军，正在建设之中，曹操担任这个职务首要问题就是募兵，有了兵源后进行编练。同时，袁绍给何进出主意引外兵入京，何进除召董卓等人来洛阳外，还派不少人出去募兵，像张辽、鲍信、张邈、王匡、毌丘毅就是这时候派到各地的。过去一直没有注意被派下去募兵的人里还有曹操，如果分析《汉末英雄记》里的这条记载，可以确定其实曹操也参加了募兵，募兵的地点是他的老家沛国，在这次募兵中刘备、关羽、张飞等人也参加了。
这是刘备与曹操最早的合作，这时候曹操大概三十四五岁，刘备大概三十岁左右。但是这次合作时间不长，曹操的募兵可能进行得不顺利，也有可能洛阳局势很快发生了变化，曹操又回到了洛阳，总之这次没有募到太多的人马，刘备等人转而被何进派到毌丘毅那里去丹阳郡募兵了。
《汉末英雄记》里的后一条记载，看着像是发生在官渡之战前，因为那时候刘备正周旋在曹操与袁绍之间，但仔细分析又不像，如果曹操对刘备的“密言”发生在“青梅煮酒论英雄”的许昌，他泄露给袁绍就应该是与曹操决裂改投袁绍之后，但这个时候已经不存在“绍知操有图已之意”了，因为这时袁、曹对决已经开始，这件事天下人都已经知道了，不用刘备再去告密。
如果不是这时，刘备能周旋与曹操、袁绍之间的，也唯有董卓之乱前在洛阳时，也就是刘备随曹操到沛国募兵前后，这个时候袁绍权势很大，曹操等人事实上都在听从袁绍的调遣，但曹操又极看不上袁绍的为人，不止一次表达过对袁绍的轻视，也许跟刘备聊起过什么，而刘备转眼报告给了袁绍，曹操很后悔，不惜咬烂舌头作为“失言之戒”。如果是这样的话，说明刘备在洛阳那段时间虽然地位并不太高，但却比较活跃，能跟袁绍、曹操这样的重量级人物经常来往，并且与曹操的关系挺密切，曹操可以把一些知心话给他说。
以后，曹操在陈留郡的已吾起兵，参加了酸枣会盟，一步步壮大实力，当上了兖州牧，成为一路诸侯。刘备等人在高唐县也没有干太多时间，老同学公孙瓒在幽州事业越来越发达，刘备转投公孙瓒，被公孙瓒任命为平原国相，相当于郡太守。兖州牧曹操跟徐州牧陶谦爆发了战争，曹操三征徐州，而陶谦是公孙瓒的盟友，公孙瓒派刘备等人援助陶谦，在郯城保卫战中刘备与曹操直接在战场上相见，昔日的战友成为今天的敌人。
陶谦死后刘备接掌了徐州，还没等曹操与他刀兵相见，刘备自己这边出了事，四处游荡的吕布被曹操打得无路可走，到徐州来投刘备，刘备缺乏警惕性收留了吕布，结果吕布与袁术串通趁刘备与袁术交战之机背后下手，把刘备赶出了徐州，尽管后来双方达成了谅解，但刘备与吕布的矛盾依然很深，官渡之战前，曹操下决心解决吕布，刘备投靠了曹操，被曹操任命为豫州牧、左将军，这是他们第二次合作。
尽管曹操手下不少人劝他杀掉刘备，以免后患，但曹操始终没有动手。刘备在曹操那里一直心存不安，加上他暗中参与了董承谋反事件，干脆一走了之，不久与曹操翻脸，之后转投袁绍。官渡之战后，刘备又转投了刘表，后来发生了赤壁之战，刘备联合孙权打败了曹操，扳回了关键的一局。
纵观赤壁之战前，刘备与曹操有过合作也有过斗争，他们之间多次发生正面冲突，总是以刘备的失败而告终，刘备还没有实力与曹操过招，他甚至一听说曹操亲自来讨伐他就不战而逃。但是曹操对刘备评价颇高，认为他是一个英雄。
曹操这样的评价来自于他对刘备身上锲而不舍顽强精神的赞赏，刘备出身低下，靠着自己的奋斗一步步走来，真正应着那句话：“不放弃，不抛弃。”刘备多次陷入险境和低谷，但最后都挺了过来，这种品质是曹操最欣赏的。曹操自己的经历也跟刘备差不多，完全靠自己的努力和拼搏，但又不断遇到挫折和失败。由于双方类似的经历和性格中某方面的共同之处，曹操对刘备有“惺惺相惜”之感。
赤壁之战给了刘备以自信，原来无比强大的曹操也是可以战胜的。赤壁之战后，曹操的事业有点走下坡路，而刘备则迅速崛起，两股势头不同的力量终于爆发了一次对决，这就是汉中之战。此战由刘备和曹操亲自指挥，曹操这时已经六十多岁了，进入了“烈士暮年”，而刘备还不到六十岁。刘备倾其所有务求打赢这场战争，整个益州都被动员起来了，结果刘备胜出，曹操的势力退出了汉中，刘备自称汉中王。
曹操六十六岁时死了，刘备比曹操多活了三年。他们一生的经历有许多不同，他们的性格也有很大差异，但他们活跃在同一段历史舞台上，有时互为朋友，有时互为敌手，彼此相当熟悉和了解，都对汉末历史的发展产生过重要影响。