梁山108将，有的是豪气干云（如鲁智深），有的是仪表堂堂（如武松），有的是百无一用（如王英），有的是杀人如麻（如李逵），但是还是有很多人惹人心疼，惹人落泪，惹人怜悯的，这就是《水浒》发人深省的主题之一。如果说林冲是梁山上最可怜的人，那么杨志就是梁山上最倒霉的人。
杨志的第一次出场准确说是在第十二回，梁山泊林冲落草，汴京城杨志卖刀一回。当时，林冲正为上不得梁山而郁闷，王伦非要林冲杀个人立下投名状，刚好杨志经过，二人就打了起来。后面说正斗到分际，被王伦给叫开了。如果说快要分出胜负，我认为林冲将落下风（仅限步斗），因为王伦是打算利用杨志打压林冲的，本事没他大怎么打压？
解开争斗，杨志说了自己的基本情况。
书上写：那汉道：“洒家是三代将门之后，五侯杨令公之孙，姓杨名志。流落在此关西。年纪小时曾应过武举，做到殿司制使官。道君因盖万岁山，差一般十个制使去太湖边搬运“花石纲“赴京交纳。不想洒家时乖运蹇，押着那花石纲来到黄河里，遭风打翻了船，失陷了花石纲，不能回京走任，逃去他处避难。如今赦了俺们罪犯。洒家今来收的一担儿钱物，待回东京去枢密院使用，再理会本身的勾当。”
这一部分有几点需要注意的内容:
一、杨志是杨家将的后代，就是传说的“杨无敌”一脉。
二、杨志自己凭本事做了官，没有辱没先人。
三、自己命不好，把官位丢了。四、杨志正打算回去贿赂枢密院大官，以求官复原职。
(图)杨志卖刀遇牛二撒泼
杨志也自称“洒家”，但是我们读者只记住了鲁智深的“洒家”，因为杨志始终没有潇洒起来，因为他的生活中阴暗面太多。虽然是为了保全祖先的声明，但性质上依旧是巴结权贵，同流合污。所以杨志的星宿名是“天暗星”，当然了，“暗”字隐含的最重要的是社会的黑暗，这么一个有本事的、有理想的、有家境的热血忠心人士，竟然毫无用武之地。
杨志最后只能落草为寇，却不能像先人杨令公一样报效疆场，这个鲜明的对比，正说明了当时北宋末年社会的黑暗，宋徽宗统治下社会的退步（杨业所处的年代正是北宋最辉煌的时候）。杨志是一心要光复祖先的事业，可惜命运多舛，最后尽管立了功，却还没受赏就离开了人世，也是一个可怜的悲剧人物。不过主要还是倒霉的因素多了一些。
王伦想把杨志留在山寨，但是杨志是无论如何都要去东京的。王伦等人苦留不住，只得把杨志送走了。到了东京，杨志就得忙活了。过数日，央人来枢密院打点，理会本等的勾当，将出那担儿金银物买上告下，再要补殿司府制使职役。把许多东西都使尽了，方才得申文书，吊去见殿帅高太尉，来到厅前。就这样使银子、托关系还是没能办成事，可想而知，无依无靠的老百姓该怎么过活？
高俅把文书一笔都批了，将杨志赶出殿帅府来。拿了银子还不办事，这社会也够了。高太尉这忒毒害、刻薄的一闪，把杨志闪的盘缠用尽了。没办法，只能卖掉祖上留下的宝刀。杨志把祖先的名声看的那么重，怎么会舍得卖掉祖传的宝刀呢？实在是被逼到绝路了，眼看梦想将要破碎，祖上英名到这结束，杨志必须做最后的挣扎。可惜站了两个时辰，都没有人买。
终于等来了一个顾客，却不是善茬，这倒霉大了。杨志看那人时，却是京师有名的破落户泼皮，叫做没毛大虫牛二，专在街上撒泼，行凶，撞闹，连为几头官司，开封府也治他不下。这事搁谁身上，就只能自认倒霉了。杨志也是自认倒霉，不同的是，杨志有能力反抗。书上写：一时性起，望牛二颡根上搠个着，扑地倒了。杨志赶入去，把牛二胸脯上又连搠了两刀，血流满地，死在地上。后面的连补两刀，让我想起了肇事车辆的二次碾压，撞死个人比撞伤个人承担的事情小很多。
(图)杨志一怒错杀牛二
杀了牛二，杨志去自首，这一段时间倒是挺幸运的。杨志自首，又为街坊除了一害，大家又都来作保，当然最重要的是牛二没什么后台，推司也觑他是个有名的好汉，就把款状都改得轻了，除了长枷，断了二十脊杖，唤个文墨匠人刺了金印，迭配北京大名府留守司充军。倒是和林冲的处罚差不多。那杨志的宝刀去了哪呢？书上写：那口宝刀没官入库。估计这把宝刀也不会入库，肯定去哪个贪官的家里了。到了大名府，杨志被梁中书看重，这个我在咱们“历史大学堂”的前篇已经说过，既然是个阴谋，也是杨志的一次倒霉的经历。
被利用已经够倒霉了，可惜，押送生辰纲的时候更倒霉，因为所谓的“智取生辰纲”其实漏洞很多的，完全可以说是“幸取生辰纲”，这方面的事情我们以后再说。这也说明了杨志的倒霉啊，每一个吴用的幸运，其实就是杨志的倒霉。杨志吃得酒少，便醒得快，愤闷道：“不争你把了生辰纲去，教俺如何回去见梁中书，这纸领状须缴不得。”就扯破了。杨志现在还蒙在鼓里，梁中书早把他抛弃了。后来上了梁山，吴用等人也没解释消息怎么传出来的，估计赚了钱，早冲昏头脑了。
(图)杨志押运生辰纲
“如今闪得俺有家难奔，有国难投，待走那里去？不如就这冈子上寻个死处！”撩衣破步，望着黄泥冈下便跳。这个时候倒是和林冲的遭遇差不多，有人问为什么林冲不像杨志一样寻死呢？反而是委曲求全的赖活着？因为当时的林冲心里还有牵挂，就是东京的妻子。人活在世上，很多时候不是为了自己，正是心中的牵挂，牵引着我们走出泥沼，迈向光明。况且好死不如赖活着嘛！杨志的梦想一直都在心底最深处，牢牢扎根，这也是激励他奋斗的重要因素。所以他猛可醒悟，拽住了脚，寻思道：“爹娘生下洒家，堂堂一表，凛凛一躯。自小学成十八般武艺在身，终不成只这般休了？比及今日寻个死处，不如日后等他拿得着时，却再理会。”这时候想起了梁山那个地方了。但是他没去梁山。
因为吃霸王餐，结识了操刀鬼曹正和花和尚鲁智深，杨志倒是走了一次狗屎运，但是倒霉都是倒大霉。上了二龙山，做了头领，生活过得倒是很幸福。本来是要在二龙山终老的，但是因为要救孔明，对抗青州军马，因此促成了三山聚义，这件偶然的事情让杨志跟随鲁智深等人上了梁山。再后来就是跟着宋江被朝廷招安，然后四处征讨。如果说索超的命运不好的话（索超是被石宝的流星锤打死），那么杨志的命就更不好了。
本来是要建功立业，光宗耀祖的时候，可是征方腊第一战后，杨志就病倒了。杨志在郁闷了很长一段时间后（见证了很多兄弟的各种死法，生病期间，看到了患病的杨林身体变好，也看到了本身没事的朱富被感染病死），估计就要自杀了（可恨的是，生病期间安道全还被调走了），一直病到马上又有希望了（宋江准备班师回朝了），刚看到胜利的曙光，就突然病死了。
他死在杭州丹徒县的时候，宋江他们在六和寺驻扎。和他的难兄难弟林冲一样，杨志也死的相当凄凉、相当可怜、相当孤独，好在他身边有杨林、穆春两个人，而林冲身边只有一个武松，没有最惨，只有更惨啊！林冲在病床上想的更多的是悔恨自己，而杨志在病床上想的更多的是壮志难酬，有志难伸，祖先威名被辱等等问题，两人都是很可怜啊！
在他们二人身上，我们更能看到当时社会的黑暗，朝廷的昏聩，官府的阴险，人性的邪恶，善人的悲哀，等等…