陈独秀一生中有过三位妻子，第一任妻子和第二任妻子是亲姐妹，这场不伦之恋曾经引起轩然大波。虽然陈独秀与第二任妻子高君曼不顾流言蜚语结合了，最终还是分道扬镳。
陈秀才与高晓岚形同陌路
陈独秀1897年在家乡安徽怀宁结婚了，他的妻子就是原先当过安庆府统领的清军副将高登科的女儿高晓岚(亦叫高大众)。
婚后，夫妻二人起初相处得还算过得去，一方面是陈独秀本来就对这门亲事期望不高，另一方面是高晓岚到了陈家以后，恪守妇道，生活十分俭朴，在乡里很有贤惠之名;数年之后，高晓岚为陈家也添了对儿女。照理，这对夫妇是该相安无事地聊度时光了，可是陈独秀却觉得，他们在性格和思想上的差异已到了难以弥合的境地：陈独秀少年得志，颇负才名，高晓岚则目不识丁，结婚以后，陈独秀多次劝她多识些字，学点文法，看些有趣的小说，学些好听的儿歌。偏偏高晓岚不屑一闻，自以为“女子无才便是德”，为此陈独秀渐渐感到心灰意冷。之后，俩人即使在一起，也很少说话，形同陌路。
与小姨子相见恨晚
就在陈氏夫妇关系远散的过程中，高晓岚的同父异母的妹妹高君曼，走进了陈独秀的生活。
据张宝明、刘云飞《飞扬与落寞：陈独秀的旷代悲情》，高晓岚母亲死后，高登科的续弦亓氏于1885年生下了高君曼。高君曼本名小众，又名君梅，小陈独秀六岁。高君曼与姐姐高晓岚生活环境不同，她是生父生母的掌上明珠，从小娇生惯养，少有挫折，受教于家庭教师，知书达理，思想开阔。在性格上，她活泼开朗，干练洒脱，热情奔放。曾在北京女子师范学校就读，思想进步，见识广博，并热爱文学，特别爱读陈独秀发表在各报刊上的作品，对姐夫很是仰慕崇拜。
高君曼身材高挑，时装新潮，一头短发下，明眸皓齿与微露的笑容，处处显示着清丽恭良的新式女性特质。在二人的交往中，妻妹满腔的热情，新颖的思想，不凡的谈吐，让陈独秀耳目一新，很快两人便觉相见恨晚。
后来，高君曼寻找机会，借着各种理由与陈独秀单独接触，或促膝谈心，或小径漫步，交流思想、热烈讨论。当时，陈独秀常常去藏书楼发表时事演说，高君曼便常常去那里阅读进步报刊或听姐夫演讲。
起初，二人朝夕相处地探讨学问，在传统的伦理观念里，人们几乎不敢设想会发生什么。这种思想，当然也包括恪守传统的高晓岚。
当二人难割难舍时，一个难题便摆在了这个封建家族的面前。两个性情刚烈的叛逆者的出现，使得最终结果只有两种：打破或者扼杀。
对于已决定随时因家族压力双飞远遁的二人来说，扼杀已渐次的这份感情己是不可能了。继父陈衍庶甚至以“退继”相威胁，但陈独秀根本无意继承其遗产，陈氏家族的所有努力都无济于事。
乡邻的传说沸沸扬扬，陈、高两家严厉指责。但二人并不在乎。
陈独秀不顾一切与小姨子结婚
1909年年底，陈独秀从日本回国，在杭州与高君曼正式同居，木已成舟，陈独秀与高晓岚的夫妻关系已名存实亡。
31 岁的陈独秀在陈高两家一片反对和讥讽声中，与高君曼在西湖正式宣布结为伉俪，与家庭中断了关系。此时的高君曼，一身入时的江南装扮，亭亭姿秀，绵绵温雅，时常伴随陈独秀出访高朋，听琴瑟互答，过着美好的隐居生活。陈独秀为此还写下了感怀20首，其中一篇写道：
委巷有佳人，颜色艳桃李。
珠翠不增妍，所佩兰与芷。
相遇非深恩，羞为发皓齿。
闭户弄朱弦，江湖万余里。
九年奋斗中的苦闷、寂寞、不满现实与对未来的期待，交织着与佳人相娱的幸福及报国无门的悲慨与惆怅，同时也表达了他无意逃避现实，积极投身革命的入世精神。
高君曼与陈独秀的结合使高晓岚成了被同情的对象，就连陈延年、陈乔年兄弟俩对他们二人的结合也深为不满，成了后来一直难以开解的家庭疙瘩。
高晓岚这位旧式妇女，恪守妇道，嫁到陈家33年中，生育了延年、乔年、玉莹(筱秀)、松年等子女，她总是穿着蓝布长褂，宽大的裤脚管，用绳子扎得紧紧的。上孝公婆，下抚子女。1930年9月9日，高晓岚在安庆去世，终年55岁。
高晓岚去世后，高君曼带着两个孩子为姐姐奔丧，虽时光匆匆，二十多年过去了，但在陈家一年多的时间里，陈氏家族对她仍耿耿于怀，鄙恨难泯。
擅长吟诗的高君曼
高君曼擅长吟诗，1916年(民国五年)7月间的《 民国日报》刊登以“君曼”署名写的两组诗。从诗的内容来看，即是高君曼所作：
月词
君曼嫩寒庭院雨初收，花影如潮翠欲流。
绣幕深沉人不见，二分眉黛几分愁。倚窗临槛总成痴，欲向娥寄所思。
银汉迢迢宫漏永，闲阶无语立多时。寂寂春城画角哀，中宵扶病起徘徊。
相思满地都无着，何事深闺夜夜来。蟾光如水浸帘枕，飞絮迷离罨画中。
鹦鹉不知飘泊惯，终宵轻薄骂东风。沈沈院落镇黄昏，旧梦模糊剩泪痕。
落尽棠梨浑不管，和云和雨瘗春魂。密云如殢望来迟，为拜双星待小时。
偷向丁帘深处立，怕他花影妬腰支。春寒风腻冷银缸，竹翠分阴上琐窗。
记得凭肩花底生，含情羞见影双双。午夜轻寒冷翠裾，叶娇花媚影扶疏。
玉人帘底偷窥久，浑怪初三瘦不如。画楼前后柳塘西，一碧澄鲜玉宇低。
我欲化身云万朵;防他清洁着污泥。影事如烟泪暗弹，钗痕依约粉香残。
伤心最是当前景，不似年时共倚阑。
这组诗见于《民国日报》1916年(民国五年)7月12日12版。
饯春词
君曼洛阳三月春犹浅，刚觉春来春又归。
若个多情解相忆，征鞍还带落花飞。化碧鹃魂镇日啼，骄红姹紫怨何如。
抛人容易匆匆去，莫到江南又久居。离离芳草连天远，绿断来时路几层。
欲倩扬花讯踪迹，可怜漂泊更无凭。离筵惆怅日西斜，客舍留春转自嗟。
多恐明年消息早，归来依旧是天涯。画楼垂柳碧丝丝，泪眼东风晓雾滋。
莫遣玉人便知得，者番花事又荼蘼。鹂唱尊前未解愁，莺花蝶草尽风流。
碧城十二如天远，何处钟声何处楼。羌笛凄凉怨玉门，春来春去了无痕。
年年载酒长安道，折得杨枝总断魂。楼下花骢花下嘶，殷勤还与订归期。
问君更有愁多少，拼把年华换别离。
这组诗则见于《民国日报》1916年7月14日12版。
嫌隙渐生 高君曼离陈独秀而去
陈独秀经历了一场婚姻悲剧之后，自然对高君曼加倍怜爱。高君曼为人贤淑，知书达理，能理解陈独秀的事业，所以在较长的一段时间里，伉俪之间和睦相处。
据《党史博采》记载，但是琴瑟生活中也不乏暗流。高君曼比较向往稳定宁谧的家庭生活，然而，也恰恰在这方面，陈独秀不能遂高君曼的心愿。他天生就是一个看轻家庭生活的人，走南闯北，屡遭风险，家人也跟着颠沛流离，很难过得上一段安逸的生活。特别是陈独秀参与创建中国共产党之后，高君曼的生活就一直充满着动荡，甚至还陪着他一起坐过班房。这种担惊受怕的日子，与高君曼向往的教授夫人的生活毕竟差距太大，只是凭着对陈独秀的崇仰苦苦熬着。可是这一片苦心偏偏又没有得到陈独秀的体谅。尤其在对待陈独秀与高晓岚的子女问题上，陈独秀的固执和偏见极大地刺伤了高君曼的心。
陈独秀的固执暴躁和古怪乖张的生活方式，使高君曼忍无可忍，伤心透顶，终于开始了口舌之争，继而又发展到出手相打。高君曼自小就娇生惯养，受不得半点逆来之气，更何况陈独秀还振振有词地宣布她是“资本主义”，她遂把爱情前景看淡，终于带着自己所生的儿女，离陈独秀而去。直到香消玉殒，也再没有去见陈独秀一面。