三国中的杨修，担任曹操的相府长史，相当于秘书长一类的角色，应该是曹操的得力助手。杨修的智商很高，对许多问题都有独到见解，曹操遇事会问一问杨修的看法。每次碰到这样的机会，杨修总会不失时机地表现出自己在智力上的优势，滔滔不绝地说个不停，仿佛比曹丞相还要聪明。
曹操与刘备在汉中大战时，兵出潼关，经过蓝田，顺道看望蔡文姬。蔡文姬的父亲蔡邕在《曹娥碑》的背面，镌刻有“黄娟幼妇，外孙齑臼”八个大字，当时连蔡文姬也不解其意。曹操问手下的谋士们懂不懂，众谋士也猜不透。这个时候，杨修第一个站出来说他知道答案。曹操让杨修先别说，等他想到答案再说。曹操上马三里地，也想到了。于是杨修公布了答案，“黄绢”乃颜色之丝也，色旁加丝是“绝”字;“幼妇”者，少女也，女旁加少是“妙”字;“外孙”乃女儿之子也，女旁加“子”是“好”字;“齑臼”乃受五辛之器也，辛旁加“受”即当今的“辞”字，合起来是“绝妙好辞”，这是蔡邕用来称赞碑文之美的。曹操听后，大惊道：“正合孤意。”
其实，蔡文姬是大才女，未必不知道谜底。曹操一大推谋士中，聪明绝顶的人很多，只不过大家装傻不愿意揭开术说出来而已。传统中国是一个等级森严的国度，领导掌握一切资源，包括政治权力、军事力量乃至金钱、名誉。聪明的下级不能表现得比领导更聪明，否则领导的面子何在?当狄大人问“元芳你怎么看”的时候，他绝不是虚心请教，也不要求大家平等地展开讨论，而是带着答案，居高临下地准备指点迷津。
所以，元芳要做的只是说出一些不太高明的看法，等待大人来批评指正。元芳做得很好，他自始至终牢记自己是个配角，不能抢了大人的风头，所以他活得很长，续集，再续集，他都是第一配角。杨修比元芳就要差一点，他的不聪明就在于他总是要表现得自己比丞相还要聪明，让曹操一次又一次吃惊甚至害怕。曹操让手下盖小花园，工程结束了，不说好，不说差，在门上写了一个“活”字就走开了。大家不知道什么意思，就去问聪明人杨修。杨修说：“门里面添一个‘活’，是一个‘阔’字，丞相嫌园门太宽了”。于是，工匠们把门改小了，曹操大为满意。问一问，大家说，是杨修指点的。曹操嘴上说好好好，心里却不太高兴。书中说“操虽称美，心甚忌之。”
有人送了一盒点心，曹操在上面写了“一合酥”三个字，放在案头上。杨修看了，拿起匙子就与大家一起吃了。曹操问怎么回事，杨修说，“一合酥”就是“一人一口酥”，我们怎么敢违背丞相的命令呢?这一次，“操虽喜笑，而心恶之”。所以，杨修每表现出比曹操聪明一回，曹操对他的讨厌就增加一点。
曹操为人阴险奸诈，而又好表现。他处处要表现自己才气过人，以赢得部下的拥戴。他在门上写个“活”字，在盒上写“一合酥”，如果是自己揭开谜底，一定会得到部下的佩服和尊敬，从而进一步提高威望和巩固地位。杨修却只顾为了出风头而卖力地表现自己，当然会引起曹操的忌恨。这样的部下，很少有领导会喜欢。
曹操是个疑心很重的人，担心有人暗杀，经常吩咐身边随从：“我梦中好杀人，睡觉时，大家不要靠近。”有一天，曹操大白天睡觉，被子掉地上，一名侍卫拾起来。曹操跳起来一剑砍掉了他的脑袋，爬上床，继续睡觉。一会儿，曹操假装醒来，问道：“谁把我的侍卫杀了。”大家把他梦中杀人的事说给他听。曹操痛哭一场，命令厚葬。大家都以为曹操梦中杀人，只有杨修知道曹操只不过以此来警戒众人。在侍卫的葬礼上，杨修说：“丞相不在梦中，真正在梦中的是你老兄啊!”这一次，“曹操闻而愈恶之”。一个手下，能够看破领导的坏心思，还把它当众说出来，传到领导的耳朵里。这样的手下离死期也就不远了。杨修千不该、万不该，不该插手曹操的接班人问题。接班人问题是最大的国事，也是最大的家事，历来文臣武将因此丧命的不在少数。曹操老婆多，儿子也不少，最聪明、最仁慈的是那位会称大象的曹冲，可惜死得太早。
剩下来的儿子中，曹丕政治上能力强一点，曹植文学上能力强一点，都有可能接班。杨修站在曹植这一边，经常帮曹植出点子，在曹操面前说曹丕的坏话。曹操发现杨修所作所为，非常生气，说：“匹夫安敢欺我耶?”从此就想找机会杀了杨修。
压死骆驼的最后一根稻草终于来了。曹操平汉中时，连吃败仗。欲进兵，怕马超拒守。欲收兵，又恐蜀兵耻笑，心中犹豫不决。适逢庖官进鸡汤，操见碗中鸡肋，因而有感于怀。这时夏侯惇入账，禀请夜间口令，操随口答“鸡肋!”杨修见令传鸡肋，便让随行军士收拾行装，准备归程。将士们问何以得知魏王要回师，杨修说：“从今夜口令，便知魏王退兵之心已决。鸡肋者，食之无味，弃之可惜。今进不能胜，退恐人笑，在此无益，不如早归。魏王班师就在这几日，故早准备行装，以免临行慌乱。”
杨修一而再、再而三地露才扬己，终于给自己带来了杀身之祸。
曹操大怒，以扰乱军心定罪杀了杨修。
这一年，杨修三十四岁，正是干事业的大好年华。