曹操的一生有几个重要转折点，最重要的莫过于官渡之战，这一仗能打赢许攸的功劳最大，甚至可以说是他扭转了整个战局，是他帮助曹操从被动转为主动，最后大获全胜。许攸原来是袁绍的主要智囊之一，相当于袁军参谋长一类的角色，袁绍对十分仰仗。官渡之战进入到焦着阶段，曹操眼看顶不住了，许攸却出人意料地临阵反叛，来到了曹操这边，向曹操提供了一条重要情报，曹操据此夜袭袁军的后勤基地乌巢，烧掉了储存在那里的全部军粮，袁军大溃。有人说是许攸的一句话挽救了曹军，不然的话历史就得改写。这基本上没有错，其实倒也不仅仅是一句话的事。
乌巢在官渡的北面，位于袁军大营东北方约40里处，曹军此去必须经过袁军的防地，曹操当时亲自率领一支数千人的队伍去偷袭，但要神不和、鬼不觉地完成任务也并不那么简单。这支队伍路上遇到了袁军，袁军问他们是哪个部分的，曹军士兵回答“袁公恐曹操钞略后军”，所以派他们增加防备，一路上多次遇到这种情况，居然都顺利通过。袁军士兵戒备心如此差吗?不是，这一切缘于许攸送来的绝密情报中最还有其他的内容，除袁军屯粮位置之外应该还有袁军的暗语口令、兵力部署、将领姓名等机密，所以曹军才能一路畅行无阻。甚至可以推测许攸也一路同行，有他在曹军在夜里很快就推进到乌巢附近。
许攸立下了大功，他跟曹操还是故交，而他又一向爱扎势，所以平时就更不把一般人放在眼里了。仅而已也就算了，但他连曹操也相当轻谩，经常当众跟领导拍肩头，开领导的玩笑，有时还呼曹操的小名，经常说：“阿瞞呀，要是没有我，你就得不到冀州。”曹操笑笑说：“你说的对。”
许攸的智商很高，但情商却不怎么样，他忽视了一个问题，那就是领导的威信。威信靠什么树?靠的就是平时的一点一滴，如果都像他这样没大没小，曹操的威信还怎么立?有人把威信理解为有架子、耍派头，这是相当错误的。刘邦是一个比较随和的皇帝，因为他出身草根，端着架子能走路，不端架子也能走，尤其是在跟他一块打江山的那帮老哥们面前，刘邦更是无拘无束。但是，当他坐在皇帝宝座上往下面打量这些老战友的时候，发现他们还是那么跟他不见外，开会时乱讲话，张口直呼他的小名，走到路上随便勾领导的肩头。
此时，刘邦才发现这些习惯原来是那么让人不爽。所以刘邦后来重用了儒生，当初他拿人家的帽子当尿壶，现在却发现这些人是必不可少的，因为他们能制定礼仪规范，帮助领导树立权威，这是当了皇帝的刘邦所急需的。许攸跟曹操过去很熟，年轻时经常在一块玩，一张嘴可能呼的就晃“阿瞒”，显得很亲切。但很多年过去了，许攸还是那个许攸，顶多是立了点儿功劳，而曹操已经不是那个阿瞞了，起码在大庭广众之下不能这么叫。
对那些职位甚高，凡人见了都敬畏有加哆哆啰啰喊声首长的人，你敢当众喊他一声“老张”或“老李”，旁边的人必然会对你刮目相看，只那一句话，就能代表你的资历，你的地位，你的分量。
然而这通常是不能随便喊的，除非你跟他确实够铁，他也没把你当外人。否则，往轻了说，领导会不悦，往重了说，你就得付出代价。
许攸就付出了代价，而且相当沉重。曹操能容忍敌人，容忍仇人，容忍背叛自己的人，但即使像这样心胸已经够宽阔的人，也有忍不下去的时候。曹操能容忍弥衡，虽然他很狂傲，曹操能容忍仲长统，虽然他说话比较直，但他不能容忍挑战他权威的人。
曹操嘴上说好，“然内嫌之”，有一次许攸从邺县东城门经过，回头对左右的人说：“曹家人要不是我，都进不了这个门。”
有人向曹操打了小报告，曹操把许攸抓起来就给杀了。
许攸具体犯了什么罪?不仅他至死不明白，就是其他人估计也说不大清楚，许攸也就是给领导爱开个玩笑、开起来没大没小而已，这样死了，有些冤枉，也有些窝囊。
曹操用许攸的一颗人头大概表达了自己想说的话：对于有功之臣，一定会给予奖赏，但给不给、什么时候给、给多少，那不是你操心的事。不管你资格多老，不管你功劳多大，不管你本事多牛，平时都得服从领导，团结同事，不能把尾巴翘得那么高。
问题是很少有人为许攸鸣不平，也很少有人拿这件事攻击曹操，不是曹操霸道，而是许攸自己没做好。
许攸是个很傲气的人，说话口气大、脾气臭，不注意团结同事，人际关系很糟糕，在袁绍手下就跟不少人有矛盾，到了曹营估计性格也好不到那里去。
曹操敢杀许攸大概正是看准了他是个群众基础不好、讨人嫌的人，如果许攸劳苦功高又德高望重，曹操即便不喜欢估计也得忍忍了，杀许攸，完全没有这些顾虑。